(2E,4S)-2,4-dimethylhex-2-enoic acid | 73285-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4S)-2,4-dimethylhex-2-enoic acid
• 英文别名: (4S,2E)-2,4-dimethyl-2-hexenoic acid；(2E,4S)-2,4-dimethyl-hex-2-enoic acid；(E,4S)-2,4-dimethylhex-2-enoic acid
• CAS: 73285-76-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: DCELYZLYGOHVMN-YXXZKMSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-2,4-dimethylhex-2-enoic acid 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4E,6S)-4,6-dimethyloct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman反应的合成应用：五种重要昆虫信息素的简便合成†

  摘要：

  描述了一种通过Baylis-Hillman加合物简单而方便地合成五个重要昆虫信息素的方法，即（2 E，4 S）-2,4-二甲基己二-2-烯酸（1），一种下颌腺分泌物Camponotus属中的雄性木匠蚂蚁，（+）-（S）-马尼康尼（2）和（+）-（S）-诺曼尼康尼（3），马尼卡蚂蚁的两个下颌腺成分和（+ ）-dominicalure-I（6）和（+）-dominicalure-II（7），小bore虫Rhyzopertha dominica的两个聚集信息素（F）。首次，将Baylis-Hillman化学方法用于立体选择性合成三取代烯烃的潜力成功地用于这些信息素化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690090
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (2E,4S)-2,4-dimethylhex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman反应的合成应用：五种重要昆虫信息素的简便合成†

  摘要：

  描述了一种通过Baylis-Hillman加合物简单而方便地合成五个重要昆虫信息素的方法，即（2 E，4 S）-2,4-二甲基己二-2-烯酸（1），一种下颌腺分泌物Camponotus属中的雄性木匠蚂蚁，（+）-（S）-马尼康尼（2）和（+）-（S）-诺曼尼康尼（3），马尼卡蚂蚁的两个下颌腺成分和（+ ）-dominicalure-I（6）和（+）-dominicalure-II（7），小bore虫Rhyzopertha dominica的两个聚集信息素（F）。首次，将Baylis-Hillman化学方法用于立体选择性合成三取代烯烃的潜力成功地用于这些信息素化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690090

文献信息

• New Stereoselective Syntheses of Stereodefined 2-Substituted Alkyl 2-Alkenoates and Their Applications
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Paolo Cossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89453-9

  日期：——

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenyl-2-butenoate, (Z)-9d, has been employed in a very simple and efficient synthesis of 3-phenyl-5(H)-2-furanone, 12, a metabolite of an hypnotic drug. On the other hand, the procedure employed to prepare esters (E)-10, which involves a configurational inversion, has been used to prepare the (S)-enantiomer of (E)-2,4-dimethyl-2-hexenoic acid, (E)-13, a caste-specific

  立体异构纯的（E）-2-三丁基锡烷基-2-链烯酸酯（E）-8，很容易通过钯催化三丁基锡烷与2-烷基链烷酸烷基酯15之间的反应制备，已被用作立体定义的2-（通式9的被杂芳基取代的2-链烯基烷基酯以及（E）-2-甲基-2-链烯基烷基。（E）-10，具有非常高的立体异构体纯度。这些酯中的一种，即（Z）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-苯基-2-丁烯酸乙酯（Z）-9d已被用于非常简单和有效地合成催眠药的代谢物3-苯基-5（H）-2-呋喃酮12。另一方面，用于制备酯（E）-10的方法（包括构型转化）已用于制备（E）-2,4-二甲基-2-己酸的（S）-对映体， （E）-13是Camponotus属中雄性木匠蚂蚁的种姓特定物质，以及98％光学纯的（S）（E）-4,6-二甲基-4-辛烯-3-酮（S）（E）-14是马尼卡（Manica）属中蚂蚁的警报信息素成分。
• Synthetic Applications of theBaylis–Hillman Reaction: Simple and Convenient Synthesis of Five Important Insect Pheromones
  作者：Biswanath Das、Joydeep Banerjee、Nikhil Chowdhury、Anjoy Majhi、Gurram Mahender

  DOI：10.1002/hlca.200690090

  日期：2006.5

  A simple and convenient synthesis of five important insect pheromones by means of Baylis–Hillman adducts is described, i.e., of (2E,4S)-2,4-dimethylhex-2-enoic acid (1), a mandibular-gland secretion of the male carpenter ant in the genus Camponotus, of (+)-(S)-manicone (2) and (+)-(S)-normanicone (3), two mandibular-gland constituents of Manica ants, and of (+)-dominicalure-I (6) and (+)-dominicalure-II

  描述了一种通过Baylis-Hillman加合物简单而方便地合成五个重要昆虫信息素的方法，即（2 E，4 S）-2,4-二甲基己二-2-烯酸（1），一种下颌腺分泌物Camponotus属中的雄性木匠蚂蚁，（+）-（S）-马尼康尼（2）和（+）-（S）-诺曼尼康尼（3），马尼卡蚂蚁的两个下颌腺成分和（+ ）-dominicalure-I（6）和（+）-dominicalure-II（7），小bore虫Rhyzopertha dominica的两个聚集信息素（F）。首次，将Baylis-Hillman化学方法用于立体选择性合成三取代烯烃的潜力成功地用于这些信息素化合物的合成。
• SYNTHETIC UTILITY OF ALLYLIC THIOLCARBAMATES. STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF SIMPLE NATURAL PRODUCTS INCLUDING OPTICALLY ACTIVE MANICONE AND β-SINENSAL
  作者：Tetsuya Mimura、Yasuhiro Kimura、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1979.1361

  日期：1979.11.5

  Stereoselective syntheses of the two optically active pheromones of ants, (+)-(E)-4,6-dimethyl-4-octen-3-one (manicone) and (+)-(E)-2,4-dimethyl-2-hexenoic acid, and of β-sinensal and (E)-β-farnesene are described in which allylic thiolcarbamates readily derived from allylic alcohols via the [3,3]sigmatropic rearrangement were used as the key intermediates.

  蚂蚁的两种光学活性信息素 (+)-(E)-4,6-二甲基-4-octen-3-one (manicone) 和 (+)-(E)-2,4-二甲基-的立体选择性合成描述了 2-己烯酸、β-sinensal 和 (E)-β-farnesene，其中通过 [3,3] sigmatropic 重排容易从烯丙醇衍生的烯丙基硫醇氨基甲酸酯用作关键中间体。
• Reaction of Chloromethylcarbene with Ketene Alkyl Silyl Acetals; A New Synthesis of 2-Methyl-2-alkenoic Esters
  作者：Nasser Slougui、Gérard Rousseau、Jean-Marie Conia

  DOI：10.1055/s-1982-29699

  日期：——
• New and efficient procedures for the synthesis of stereodefined 2-(hetero)aryl and 2-methyl substituted alkyl 2-alkenoates having very high stereoisomeric purity
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Paolo Cossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60119-3

  日期：1992.7

  Stereodefined 2-(hetero)aryl and 2-methyl substituted alkyl 2-alkenoates of general formula 1 and 2 have been synthesized with a high degree of stereoselectivity as well as in good overall yields starting from alkyl 2-alkynoates, 4.