2-氨基-5-苄氧基-4-甲氧基苯甲酸 | 909912-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-苄氧基-4-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: benzyl 2-amino-5-(benzyloxy)-4-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-amino-5-(benzyloxy)-4-methoxybenzoic acid；2-amino-4-methoxy-5-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 909912-09-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: PMZFPPTZSNLXJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  462.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-苄氧基-4-甲氧基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-氯-6-苄氧基-7-甲氧基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Use of Structure-Based Design to Discover a Potent, Selective, In Vivo Active Phosphodiesterase 10A Inhibitor Lead Series for the Treatment of Schizophrenia

  摘要：

  Utilizing structure-based virtual library design and scoring, a novel chimeric series of phosphodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors was discovered by synergizing binding site interactions and ADME properties of two chemotypes. Virtual libraries were docked and scored for potential binding ability, followed by visual inspection to prioritize analogs for parallel and directed synthesis. The process yielded highly potent and selective compounds such as 16. New X-ray cocrystal structures enabled rational design of substituents that resulted in the successful optimization of physical properties to produce in vivo activity and to modulate microsomal clearance and permeability.

  DOI：

  10.1021/jm2001508
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-(苄氧基)-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到2-氨基-5-苄氧基-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINONE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS QUINAZOLINONE

  摘要：

  揭示了新的喹唑啉酮化合物，以及含有喹唑啉酮的药物组合物和用于治疗与线粒体功能障碍相关的疾病和症状的方法。

  公开号：

  WO2020176652A1

文献信息

• [EN] PDIA4 INHIBITORS AND USE THEREOF FOR INHIBITING ß-CELL PATHOGENESIS AND TREATING DIABETES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PDI-A4 ET LEUR UTILISATION POUR INHIBER LA PATHOGENÈSE DES CELLULES BÊTA ET TRAITER LE DIABÈTE
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2021113062A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Disulfide-Isomerase A4 (PDIA4) inhibitors and use thereof for inhibiting pancreatic β-cell pathogenesis and treating diabetes are disclosed. Drug candidates that inhibit PDIA4 with IC50 values ranging from 4 μM to 300 nM are identified. The compounds are highly active in augmenting insulin secretion from pancreatic β-cells. The representative compound No. 8 (4,5-dimethoxy-2-propiolamidobenzoic acid), alone or in combination with metformin, is effective in preserving pancreatic β-cell function, treating and/or reversing, returning blood glucose concentration to a normal level in a diabetic.

  披露了二硫键异构酶A4（PDIA4）抑制剂及其用于抑制胰岛β细胞病理发生和治疗糖尿病的用途。已确定抑制PDIA4的药物候选化合物，其IC50值范围从4μM到300nM。这些化合物在增强胰岛β细胞的胰岛素分泌方面具有很高的活性。代表性化合物No. 8（4,5-二甲氧基-2-丙烯酰胺基苯甲酸），单独或与二甲双胍联合使用，对保护胰岛β细胞功能、治疗和/或逆转糖尿病，将血糖浓度恢复到正常水平具有有效性。
• NOVEL CATECHOL DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, USE OF THE CATECHOL DERIVATIVE AND USE OF THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2305633A1

  公开（公告）日：2011-04-06

  The present invention provides compounds represented by general formula (I): or pharmaceutical acceptable salts thereof, wherein R1 and R2 are each hydrogen, lower acyl, lower alkoxycarbonyl or the like; R3 is lower alkyl, halo-lower alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl or the like; R4 is cyano, lower alkoxycarbonyl, carboxy or the like, which exhibit potent COMT inhibitory activities. The present invention also provides pharmaceutical compositions containing said compound, and uses thereof.

  本发明提供通式 (I) 所代表的化合物： 或其药物可接受盐，其中 R1 和 R2 分别为氢、低级酰基、低级烷氧基羰基或类似物；R3 为低级烷基、卤代低级烷基、环烷基、杂环烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基或类似物；R4 为氰基、低级烷氧基羰基、羧基或类似物，它们具有强效的 COMT 抑制活性。本发明还提供了含有所述化合物的药物组合物及其用途。
• WO2008/20302
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Catechol derivative and its use
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2305633B1

  公开（公告）日：2013-03-20
• QUINAZOLINONE COMPOUNDS
  申请人：Cerepeut, Inc.

  公开号：US20220162172A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  New quinazolinone compounds are disclosed, as well as pharmaceutical compositions containing quinazolinones and methods for the treatment of diseases and conditions associated with mitochondrial dysfunction.