(S,Z)-2-bromo-4-methylhex-2-enoic acid methyl ester | 214331-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,Z)-2-bromo-4-methylhex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (S,Z)-2-bromo-4-methylhex-2-enoate；methyl (Z,4S)-2-bromo-4-methylhex-2-enoate
• CAS: 214331-24-5
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: WORGQMCEDSRVPH-ZHURGCMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-2-bromo-4-methylhex-2-enoic acid methyl ester 在 哌啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 ammonium hexafluorophosphate 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 、 三丁基膦 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 287.0h， 生成 (E)-7-[(4S,5R)-5-[(2S)-butan-2-yl]-4-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylidenehept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钌催化的桤木烯型反应。交替酸的正式合成

  摘要：

  Alternaric acid 是一种纳摩尔真菌萌发抑制剂，以 1,4-二烯为代表，由末端亚甲基和 (E)-1,2-二取代烯烃组成。合成含有这种功能的天然产物的新策略源于钌催化末端烯烃与末端炔烃的加成。炔底物 4-戊炔酸是可商购的或可以通过乙酸叔丁酯的烷基化分两步制备。烯烃底物由市售的(S)-2-甲基-1-丁醇制备。该合成涉及通过涉及 Pd 催化的交叉偶联和不对称二羟基化来形成几何定义的三取代烯烃。钌催化偶联在没有醇保护基团的情况下进行得最好，以最大限度地提高区域选择性。这里说明的这种添加的例子有助于阐明控制区域选择性的一些重要因素。它们还说明了优异的化学选择性。天...

  DOI：

  10.1021/ja981540n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S,Z)-2-bromo-4-methylhex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化的桤木烯型反应。交替酸的正式合成

  摘要：

  Alternaric acid 是一种纳摩尔真菌萌发抑制剂，以 1,4-二烯为代表，由末端亚甲基和 (E)-1,2-二取代烯烃组成。合成含有这种功能的天然产物的新策略源于钌催化末端烯烃与末端炔烃的加成。炔底物 4-戊炔酸是可商购的或可以通过乙酸叔丁酯的烷基化分两步制备。烯烃底物由市售的(S)-2-甲基-1-丁醇制备。该合成涉及通过涉及 Pd 催化的交叉偶联和不对称二羟基化来形成几何定义的三取代烯烃。钌催化偶联在没有醇保护基团的情况下进行得最好，以最大限度地提高区域选择性。这里说明的这种添加的例子有助于阐明控制区域选择性的一些重要因素。它们还说明了优异的化学选择性。天...

  DOI：

  10.1021/ja981540n

文献信息

• Cicindeloine from Stenus cicindeloides - Isolation, Structure Elucidation, and Total Synthesis
  作者：Tobias Müller、Matthias Göhl、Inka Lusebrink、Konrad Dettner、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/ejoc.201101709

  日期：2012.4

  The new piperideine alkaloid cicindeloine (3) was isolated from the pygidial glands of the beetles Stenus cicindeloides and Stenus solutus. The structure and absolute configuration of 3 were elucidated by NMR spectroscopy and asymmetric synthesis, respectively. A very efficient gram-scale synthesis of 3 was developed using an intramolecular aza-Wittig reaction as the final step. The synthetic route

  新的哌啶生物碱 cicindeloine (3) 是从甲虫 Stenus cicindeloides 和 Stenus solutus 的尾腺中分离出来的。3的结构和绝对构型分别通过核磁共振光谱和不对称合成阐明。使用分子内 aza-Wittig 反应作为最后一步开发了 3 的非常有效的克级合成。合成路线由 12 个步骤组成，总产率为 20%。12 个步骤中有 9 个步骤没有进行柱层析
• Ruthenium-Catalyzed Alder Ene Type Reactions. A Formal Synthesis of Alternaric Acid
  作者：Barry M. Trost、Gary D. Probst、Andreas Schoop

  DOI：10.1021/ja981540n

  日期：1998.9.1

  by involving Pd-catalyzed cross-coupling and asymmetric dihydroxylation. The ruthenium-catalyzed coupling proceeds best in the absence of alcohol protecting groups to maximize regioselectivity. The examples of this addition illustrated herein help elucidate some of the important factors controlling regioselectivity. They also illustrate the excellent chemoselectivity. T...

  Alternaric acid 是一种纳摩尔真菌萌发抑制剂，以 1,4-二烯为代表，由末端亚甲基和 (E)-1,2-二取代烯烃组成。合成含有这种功能的天然产物的新策略源于钌催化末端烯烃与末端炔烃的加成。炔底物 4-戊炔酸是可商购的或可以通过乙酸叔丁酯的烷基化分两步制备。烯烃底物由市售的(S)-2-甲基-1-丁醇制备。该合成涉及通过涉及 Pd 催化的交叉偶联和不对称二羟基化来形成几何定义的三取代烯烃。钌催化偶联在没有醇保护基团的情况下进行得最好，以最大限度地提高区域选择性。这里说明的这种添加的例子有助于阐明控制区域选择性的一些重要因素。它们还说明了优异的化学选择性。天...