2-氨基-5-苯基-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯 | 77505-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基-5-苯基-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-amino-5-phenylthiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Amino-5-phenyl-thiazol-4-carbonsaeure-aethylester；ethyl 2-amino-5-phenylthiazole-4-carboxylate；Ethyl 2-amino-5-phenyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 77505-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD08166527
• 分子量: 248.305
• InChiKey: NFBPADMTYAJYRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  449.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-氨基-5-苯基-4-噻唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1056,1060

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-phenyl-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73 mg的产率得到2-氨基-5-苯基-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Amino-5-arylthiazoles by Palladium-Catalyzed Arylation at the C5 Position with Aryl Iodides

  摘要：

  一种新的合成路线已被开发，用于制备2-氨基-5-芳基噻唑。起始的氨基噻唑衍生物可以在钯催化条件下与芳基碘化物在5位进行芳基化。机理研究表明，该转化过程采用质子抽提途径。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992368

文献信息

• AZA-BRIDGED-RING COMPOUND
  申请人：Nagashima Shinya

  公开号：US20100105658A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  [Problems] Provided is a compound which has an antagonistic action on a muscarinic M 3 receptor and is useful as an active ingredient of a prophylactic and/or therapeutic agent for an inflammatory disease such as a chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma and the like. [Means for Solving Problems] The present inventors have made studies on a compound having an antagonistic action on the binding of a muscarinic M 3 receptor, and they have found that an aza-bridged-ring compound or a salt thereof has an antagonistic action on the binding of a muscarinic M 3 receptor, thereby completing the present invention. The aza-bridged-ring compound of the present invention has an antagonistic action on the binding of a muscarinic M 3 receptor, and can be used as a prophylactic and/or therapeutic agent for an inflammatory disease such as a chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma and the like.

  【问题】提供了一种具有抗胆碱能M3受体拮抗作用的化合物，可作为预防和/或治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD）、哮喘等炎症性疾病的活性成分。 【解决问题的手段】本发明人对具有抗胆碱能M3受体结合作用的化合物进行了研究，发现一种氮杂环桥合环化合物或其盐具有抗胆碱能M3受体结合作用，从而完成了本发明。本发明的氮杂环桥合环化合物具有抗胆碱能M3受体结合作用，并可用作预防和/或治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD）、哮喘等炎症性疾病的预防和/或治疗剂。
• Aza-bridged-ring compound
  申请人：Nagashima Shinya

  公开号：US08367696B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  [PROBLEMS] Provided is a compound which has an antagonistic action on a muscarinic M3 receptor and is useful as an active ingredient of a prophylactic and/or therapeutic agent for an inflammatory disease such as a chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma and the like. [MEANS For SOLVING PROBLEMS] The present inventors have made studies on a compound having an antagonistic action on the binding of a muscarinic M3 receptor, and they have found that an aza-bridged-ring compound or a salt thereof has an antagonistic action on the binding of a muscarinic M3 receptor, thereby completing the present invention. The aza-bridged-ring compound of the present invention has an antagonistic action on the binding of a muscarinic M3 receptor, and can be used as a prophylactic and/or therapeutic agent for an inflammatory disease such as a chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma and the like.

  【问题】提供了一种化合物，该化合物对于肌肉型M3受体具有拮抗作用，可用作预防性和/或治疗性药物的活性成分，用于治疗炎症性疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘等。 【解决问题的方法】本发明人对具有对肌肉型M3受体结合具有拮抗作用的化合物进行了研究，并发现一种含氮桥环化合物或其盐对肌肉型M3受体结合具有拮抗作用，从而完成了本发明。本发明的含氮桥环化合物对肌肉型M3受体结合具有拮抗作用，可用作预防性和/或治疗性药物的活性成分，用于治疗炎症性疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘等。
• Design, synthesis, antiviral and fungicidal activities of novel polycarpine simplified analogues
  作者：Lili Yan、Yongyue Gao、Taiqing Li、Xiangyu Wang、Rong Xie、Yaxi Liu、Yuxuan Xie、Ziwen Wang、Aidang Lu、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106508

  日期：2023.6

  and antiviral agents have been used to treat plant diseases caused by plant pathogenic fungi and viruses, but their use has been criticized due to their adverse side effects. As alternative strategies, natural fungicides and antiviral agents have attracted many researchers’ interest in recent years. Herein, we designed and synthesized a series of novel polycarpine simplified analogues. Antiviral activity

  真菌和病毒性疾病占微生物病害造成的农业生产损失的 70-80%。合成杀菌剂和抗病毒剂已被用于治疗由植物病原真菌和病毒引起的植物病害，但由于其不良副作用，它们的使用一直受到批评。作为替代策略，天然杀菌剂和抗病毒剂近年来引起了许多研究人员的兴趣。在此，我们设计并合成了一系列新颖的聚芸香碱简化类似物。针对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性研究表明，大多数设计的化合物都具有良好的抗病毒活性。4 , 6d , 6f , 6h , 和8c的杀病毒活性高于聚芸香碱，与宁南霉素相似。选择结构简化的化合物8c进行进一步的抗病毒机制研究，结果表明化合物8c可通过作用于TMV外壳蛋白抑制20S蛋白圆盘的形成。这些化合物还对 7 种植物真菌表现出广谱杀菌活性。该工作为聚芸香碱简化类似物在作物保护中的应用奠定了基础。
• Synthesis of functionally substituted 5-phenylthiazoles
  作者：V. A. Mamedov、I. A. Nuretdinov、D. N. Sadkova

  DOI：10.1007/bf01184545

  日期：1990.12

  The reaction of esters and amides of 3-phenyl-3-chloro-2-oxopropionic acid with thioamides and thiourea gave new 5-phenylthiazoles.
• EP2119716
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——