(2R,3R,4S)-2,3-epoxy-2,4-dimethylhexan-1-ol | 1360933-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2,3-epoxy-2,4-dimethylhexan-1-ol
• 英文别名: ((2R,3R)-3-((S)-sec-butyl)-2-methyloxiran-2-yl)methanol；[(2R,3R)-3-[(2S)-butan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1360933-89-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: PHGRTUCTPNFGMR-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2,3-epoxy-2,4-dimethylhexan-1-ol 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEY, STEVEN V.;ARMSTRONG, ALAN;DIEZ-MARTIN, DAVID;FORD, MARK J.;GRICE, PE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 667-692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 calcium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2,3-epoxy-2,4-dimethylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对于callystatin A的C13-C22片段的立体选择性合成的迭代清水非醇醛方法†

  摘要：

  通过以迭代方式利用清水反应，已经实现了Callystatin A的聚丙烯酸酯骨架的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob06838a

文献信息

• An iterative Shimizu non-aldol approach for the stereoselective synthesis of C13-C22 fragment of callystatin A
  作者：Sandip A. Pujari、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/c2ob06838a

  日期：——

  An efficient synthesis of the polypropionate framework of callystatin A has been achieved by utilizing the Shimizu reaction in an iterative fashion.

  通过以迭代方式利用清水反应，已经实现了Callystatin A的聚丙烯酸酯骨架的有效合成。
• LEY, STEVEN V.;ARMSTRONG, ALAN;DIEZ-MARTIN, DAVID;FORD, MARK J.;GRICE, PE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 667-692
  作者：LEY, STEVEN V.、ARMSTRONG, ALAN、DIEZ-MARTIN, DAVID、FORD, MARK J.、GRICE, PE+

  DOI：——

  日期：——
• Volatiles from the tropical ascomycete <i>Daldinia clavata</i> (Hypoxylaceae, Xylariales)
  作者：Tao Wang、Kathrin I Mohr、Marc Stadler、Jeroen S Dickschat

  DOI：10.3762/bjoc.14.9

  日期：——

  apparatus and analysed by GC-MS. A few compounds were readily identified by comparison of measured to library mass spectra and of retention indices to published data, while for other compounds a synthesis of references was required. For one of the main compounds, 5-hydroxy-4,6-dimethyloctan-3-one, the relative and absolute configuration was determined by synthesis of all eight stereoisomers and gas chromatographic

  通过使用闭环汽提装置收集来自真菌Daldinia clavata的挥发物，并通过GC-MS进行分析。通过比较库质谱图和保留指数与公开数据，可以轻松鉴定出几种化合物，而对于其他化合物，则需要合成参考文献。对于一种主要化合物5-羟基-4,6-二甲基辛-3--3-酮，其相对和绝对构型是通过合成所有八种立体异构体并使用同手性固定相进行气相色谱分析确定的。另一个确定的新天然产物是6-壬基-2H-吡喃-2-酮。还报道了合成挥发物的抗微生物和细胞毒性作用。