(3aR,4S,7R,7aS)-7a-[(1S,2S)-1-hydroxy-2-methylbutyl]-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1(3H)-one | 1432904-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4S,7R,7aS)-7a-[(1S,2S)-1-hydroxy-2-methylbutyl]-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-2-[(1S,2S)-1-hydroxy-2-methylbutyl]-6-methyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 1432904-78-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: TWDWZYCCEJMPEU-XUGXRQAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,4R)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diyl]dimethanol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,4S,7R,7aS)-7a-[(1S,2S)-1-hydroxy-2-methylbutyl]-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1(3H)-one 、 (3aR,4S,7R,7aS)-7a-[(1R,2S)-1-hydroxy-2-methylbutyl]-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于微生物丁烯内酯的对映选择性合成的 Diels-Alder/Retro-Diels-Alder 方法

  摘要：

  已从内生真菌 Geniculosporium sp. 中鉴定出几种挥发性内酯。从岩蔷薇 Cistus monspeliensis 中分离出来，俗称蒙彼利埃岩蔷薇。通过使用闭环汽提装置从琼脂平板培养物中收集真菌挥发物，并通过 GC-MS 分析顶空提取物。这些内酯的结构是从它们的质谱数据中提出的。通过 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 方法合成参考化合物来验证建议的结构。这种合成方法也成功地应用于合成链霉菌信号分子丁烯内酯。对于这些丁烯内酯的对映选择性合成，使用了一种改进的路线，包括对映选择性 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200991