(2S)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-methylbutan-1-imine | 548488-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-methylbutan-1-imine
• CAS: 548488-47-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: CKPZSGQQXAZXNT-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-methylbutan-1-imine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium tetra-n-propoxide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (3S,1'S)-(1'-methylpropyl)-9-oxo-1,3,4,9-tetrahydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise Enantioselective Syntheses of Quinolactacins A and B through Alternative Winterfeldt Oxidation

  摘要：

  Enantioselective total syntheses of (+)-quinolactacin B and (+)-quinolactacin A2 through asymmetric Pictet-Spengler cyclization and KO2 oxidation-an alternative Winterfeldt condition-are described.

  DOI：

  10.1021/jo020746a
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 (S)-2-甲基丁醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-methylbutan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Concise Enantioselective Syntheses of Quinolactacins A and B through Alternative Winterfeldt Oxidation

  摘要：

  Enantioselective total syntheses of (+)-quinolactacin B and (+)-quinolactacin A2 through asymmetric Pictet-Spengler cyclization and KO2 oxidation-an alternative Winterfeldt condition-are described.

  DOI：

  10.1021/jo020746a

文献信息

• Concise Enantioselective Syntheses of Quinolactacins A and B through Alternative Winterfeldt Oxidation
  作者：Xuqing Zhang、Weiqin Jiang、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/jo020746a

  日期：2003.5.1

  Enantioselective total syntheses of (+)-quinolactacin B and (+)-quinolactacin A2 through asymmetric Pictet-Spengler cyclization and KO2 oxidation-an alternative Winterfeldt condition-are described.