2-(p-chlorobenzyl)pyrrole | 86770-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-chlorobenzyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(4-Chlorobenzyl)pyrrole；2-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 86770-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• 分子量: 191.66
• InChiKey: XGOXHHTWVHVHDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-chlorobenzyl)pyrrole 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(2-(4-chlorobenzyl)-1H-pyrrol-1-yl)-2-(((1r,4r)-4-hydroxycyclohexyl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Transformation of the Non-Selective Aminocyclohexanol-Based Hsp90 Inhibitor into a Grp94-Seletive Scaffold

  摘要：

  Glucose regulated protein 94 kDa, Grp94, is the endoplasmic reticulum (ER) localized isoform of heat shock protein 90 (Hsp90) that is responsible for the trafficking and maturation of toll-like receptors, immunoglobulins, and integrins. As a result, Grp94 has emerged as a therapeutic target to disrupt cellular communication, adhesion, and tumor proliferation, potentially with fewer side effects compared to pan- inhibitors of all Hsp90 isoforms. Although, the N-terminal ATP binding site is highly conserved among all four Hsp90 isoforms, recent cocrystal structures of Grp94 have revealed subtle differences between Grp94 and other Hsp90 isoforms that has been exploited for the development of Grp94-selective inhibitors. In the current study, a structure-based approach has been applied to a Grp94 nonselective compound, SNX 2112, which led to the development of 8j (ACO1), a Grp94-selective inhibitor that manifests,similar to 440 nM affinity and >200-fold selectivity against cytosolic Hsp90 isoforms.

  DOI：

  10.1021/acschembio.6b00747
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯甲酰基)吡咯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 2-(p-chlorobenzyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-(Nuclearly-substituted)benzylpyrrolidines

  摘要：

  2-苄基吡咯烷酮在苄基环上带有1至4个核取代基，具有药理活性，特别是对于中枢神经系统、血压和对于温血动物的疼痛感觉。它们可以通过还原适当的2-苄基吡咯烷酮合成，并根据已建立的传统技术制成药物组合物。

  公开号：

  US04279918A1

文献信息

• 2-(Nuclearly-substituted)benzylpyrrolidines
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik G.m.b.H.

  公开号：US04279918A1

  公开（公告）日：1981-07-21

  2-Benzylpyrrolidines bearing from 1 to 4 nuclear substituents on the benzyl ring are pharmacologically active, particularly on the CNS, on blood pressure and on pain sensation for warm-blooded animals. They are synthesized, e.g., by reducing appropriate 2-benzylpyrrolidines and are formulated into medicament compositions according to established conventional techniques.

  2-苄基吡咯烷酮在苄基环上带有1至4个核取代基，具有药理活性，特别是对于中枢神经系统、血压和对于温血动物的疼痛感觉。它们可以通过还原适当的2-苄基吡咯烷酮合成，并根据已建立的传统技术制成药物组合物。
• An efficient one-pot synthesis of 2-benzylpyrroles and 3-benzylindoles
  作者：Ratnesh Sharma、Mangilal Chouhan、Divya Sood、Vipin A. Nair

  DOI：10.1002/aoc.1759

  日期：2011.4

  AbstractOne‐pot regioselective benzylation of pyrroles and indoles using zirconium tetrachloride is discussed. This has been achieved by in‐situ generation of di(1H‐pyrrol‐1‐yl)zirconium(IV) chloride and di(1H‐indol‐1‐yl)zirconium(IV) chloride. It was observed that benzylation reactions of these complexes using n‐BuLi occurred at C‐2 position for pyrrole and C‐3 for indole. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.
• MCGILLIVRAY, G.;SMAL, E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 3, 633-636
  作者：MCGILLIVRAY, G.、SMAL, E.

  DOI：——

  日期：——
• MCGILLIVRAY, G.;SMAL, E., S. AFR. J. CHEM., 1983, 36, N 3, 93-96
  作者：MCGILLIVRAY, G.、SMAL, E.

  DOI：——

  日期：——
• US4279918A
  申请人：——

  公开号：US4279918A

  公开（公告）日：1981-07-21