4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzoxathiole-2-thione | 121692-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzoxathiole-2-thione
• 英文别名: 2-sulfanylidene-6,7-dihydro-5H-1,3-benzoxathiol-4-one
• CAS: 121692-45-3
• 化学式: C₇H₆O₂S₂
• 分子量: 186.255
• InChiKey: HMYCJLPOIDFRTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 copper acetylacetonate 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzoxathiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2-苯基碘-1,3-二氧杂环己烷亚甲基的[3 + 2]-环加成反应：熔融二氢呋喃衍生物的简便合成

  摘要：

  衍生自1,3-环己二酮的碘鎓碘化物2与乙腈，二硫化碳和p，p'-二甲氧基硫代二苯甲酮在Cu（acac）2催化下进行热[3 + 2]-环加成反应，形成相应的5元杂环和烯烃分别。光化学反应2与各种烯烃和二烯反应形成二氢呋喃衍生物，这是潘尼硫醚A，B和戊烯合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01997-2

文献信息

• Formation of 1,3-Oxathiole-2-thione and 1,2,4-Trithiolane Derivatives by the Catalytic Reaction of α-Diazocarbonyl Compounds with Carbon Disulfide
  作者：Toshikazu Ibata、Hirofumi Nakano

  DOI：10.1246/bcsj.63.3096

  日期：1990.11

  The rhodium(II) acetate-catalyzed decomposition of α-diazocarbonyl compounds such as substituted α-diazoacetophenones, cyclic diazoketones, cyclic diazodiketones, and α-diazo-β-ketoesters in carbon disulfide gave 1,3-oxathiole-2-thione derivatives in good yields. Diazomalonates also gave alkyl 5-alkoxy-2-thioxo-1,3-oxathiole-4-carboxylates together with 3,5-bis[bis(alkoxycarbonyl)methylene]-1,2,4-trithiolanes

  α-重氮羰基化合物如取代的 α-重氮苯乙酮、环状重氮酮、环状重氮二酮和 α-重氮-β-酮酯在二硫化碳中的乙酸铑 (II) 催化分解得到 1,3-oxathiole-2-thone 衍生物良好的收益。重氮丙二酸酯还与 3,5-双[双（烷氧基羰基）亚甲基]-1,2,4-三硫杂环戊烷一起得到烷基 5-烷氧基-2-硫代-1,3-oxathiole-4-carboxylates。1,3-oxathiole-2-thiones 的形成可以通过含有乙酸铑 (II) 的两性离子中间体的中介作用来解释，该中间体是通过二硫化碳与重氮羰基化合物催化分解中产生的酮类卡宾反应形成的。
• IBATA, TOSHIKAZU;NAKANO, HIROFUMI, CHEM. EXPRESS. , 4,(1989) N, C. 93-96
  作者：IBATA, TOSHIKAZU、NAKANO, HIROFUMI

  DOI：——

  日期：——
• IBATA, TOSHIKAZU;NAKANO, HIROFUMI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N1, C. 3096-3102
  作者：IBATA, TOSHIKAZU、NAKANO, HIROFUMI

  DOI：——

  日期：——
• [3+2]-Cycloaddition reactions of 2-phenyliodonio-1,3-dioxacyclohexanemethylide: Facile synthesis of fused dihydrofuran derivatives
  作者：Amalia Asouti、Lazaros P. Hadjiarapoglou

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01997-2

  日期：1998.12

  Iodonium ylide 2, derived from 1,3-cyclohexadione, undergoes thermal [3+2]-cycloaddition with acetonitrile, carbon disulfide and p, p′-dimethoxythiobenzophenone with Cu(acac)2 catalysis to form the corresponding 5-membered heterocycles and alkene respectively. Photochemically 2 reacts with various alkenes and dienes to form dihydrofuran derivatives, key intermediates for paniculide A, B and pentalene

  衍生自1,3-环己二酮的碘鎓碘化物2与乙腈，二硫化碳和p，p'-二甲氧基硫代二苯甲酮在Cu（acac）2催化下进行热[3 + 2]-环加成反应，形成相应的5元杂环和烯烃分别。光化学反应2与各种烯烃和二烯反应形成二氢呋喃衍生物，这是潘尼硫醚A，B和戊烯合成的关键中间体。