(E)-5-[1-Amino-1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-4-oxo-hex-2-enedioic acid dimethyl ester | 113327-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-[1-Amino-1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-4-oxo-hex-2-enedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (E,5E)-5-[amino(phenyl)methylidene]-4-oxohex-2-enedioate
• CAS: 113327-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: VWDXFXLVBYXRGE-VQDFZMDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2R,3S,7R)-6-phenyl-4-oxa-5-azaspiro[2.4]hept-5-ene-2,7-dicarboxylate 生成 (E)-5-[1-Amino-1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-4-oxo-hex-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  BRANDI, ALBERTO;CARLI, SILVIO;GUARNA, ANTONIO;DE, SARLO FRANCESCO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3845-3848

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity in the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to alkylidenecyclopropanes.
  作者：Alberto Brandi、Silvio Carli、Antonio Guarna、Francesco De Sarlo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96402-5

  日期：1987.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to methylenecyclopropanes substituted on the exocyclic double bond gives prevalently or exclusively 4-spirocyclopropane isoxazolines when the substituent is arylic or alkylic group, 5-spirocyclopropane isoxazolines when the substituent is an electron-withdrawing group. Adducts 16 and 17 selectively rearrange photochemically to the enaminoenone 19.

  当取代基为芳基或烷基时，腈氧化物与在环外双键上取代的亚甲基环丙烷的1，3-偶极环加成可普遍或仅形成4-螺环丙烷异恶唑啉，而当取代基为吸电子基团时则产生5-螺环丙烷异恶唑啉。加合物16和17选择性地光化学重排至烯胺酮19。