4-(decyloxy)butan-1-ol | 97209-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(decyloxy)butan-1-ol
• 英文别名: 1-Butanol, 4-(decyloxy)-；4-decoxybutan-1-ol
• CAS: 97209-97-7
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂
• mdl: MFCD01656200
• 分子量: 230.391
• InChiKey: XFAINZYOLTZQEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(decyloxy)butan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到4-(decyloxy)butyl 2,3-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸龙胆苷衍生物的合成和合成孔径雷达研究。

  摘要：

  基于龙胆苷的结构-活性关系，设计并合成了2,3-二羟基苯甲酸十四烷基酯（ABG-001）作为治疗阿尔茨海默氏病的先导化合物。本文对ABG-001的烷基链和酯键进行了修饰。因此，设计和合成了一系列新的龙胆苷衍生物，并在PC12细胞中评估了它们的神经生成活性。在所有测试的化合物中，S-十二烷基2,3-二羟基苯甲硫醇酯（15d，命名为ABG-199）是最有效的。该化合物在0.1 microM时诱导明显的神经突长出，与最佳浓度40 ng / mL的神经生长因子和1 microM的ABG-001相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00795
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(decyloxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of alkylphosphocholines

  摘要：

  Alkylphosphocholines (APC) with one or more methylene groups in the alkyl chain replaced by oxygen atoms or carbonyl groups, or both have been assembled modularly using w-diols as central building blocks. Out of 25 new compounds of this kind, I I were evaluated for their antiproliferative activity on four cell lines and compared with miltefosine to evaluate their hemolytic activity (HA); and cytotoxicity on non-tumoral cells (MT2), used as markers of adverse effects. Compound 13 was more active on cancer cell lines than on non-tumoral cells and the data were similar for MTT and thymidine incorporation assays. It had less HA than miltefosine, Compound 13 could therefore be a candidate for the preparation of compounds with higher cytotoxicity on cancer cells and lower general toxicity. (C) 2003 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2003.08.002

文献信息

• Synthesis of Lipophilic Guanine N-9 Derivatives: Membrane Anchoring of Nucleobases Tailored to Fatty Acid Vesicles
  作者：Michael C. Wamberg、Pernille L. Pedersen、Philipp M. G. Löffler、Anders N. Albertsen、Sarah E. Maurer、Kent A. Nielsen、Pierre-Alain Monnard

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00228

  日期：2017.7.19

  membranes. We report the synthesis of five new guanine–N9 derivatives bearing alkyl chains with different attachment chemistries, exploiting a synthesis pathway that allows a flexible choice of hydrophobic anchor moiety. In this study, these guanine derivatives were functionalized with C10 chains for insertion into decanoic acid bilayer structures, in which both alkyl chain length and attachment chemistry

  软物质结构的共价或非共价表面功能化是定制其功能和稳定性的重要工具。功能化的表面和纳米颗粒已在药物输送和诊断中发现了许多应用，并且自下而上的系统化学领域正在不断开发新的功能化化学。极性功能分子（例如分子识别剂）与软物质结构的缔合可以通过烷基链衍生化来实现，从而允许非共价锚定到两亲性膜中。我们报告了五种新的鸟嘌呤-N9衍生物的合成，这些衍生物带有带有不同连接化学的烷基链，并利用一种可以灵活选择疏水锚部分的合成途径。在这项研究中，用于插入癸酸双层结构的10条链，其中烷基链长度和附着化学性质决定了它们与膜的相互作用。这些鸟嘌呤共轭物以固体形式与癸酸囊泡悬浮液温育，表明与直接与N-9连接的饱和烷基锚定物相比，与醚和三唑连接的C 10锚定物增加了鸟嘌呤衍生物在膜相中的分配。 。癸酸囊泡膜可装载至多5.5 mol％鸟嘌呤衍生物，比以前的限值增加了6倍。因此，与双层的亲水性表面表现出有利相互作用的锚化学物质可以显着增加结构官能化的程度。
• Synthesis and radioprotective properties of certain diol lipids
  作者：L. A. Chechulina、S. M. Puchkova、A. P. Novikova、Z. M. Baskakova、V. I. Vysokov、G. B. Afanas'eva

  DOI：10.1007/bf00770450

  日期：1985.3
• US5412137A
  申请人：——

  公开号：US5412137A

  公开（公告）日：1995-05-02
• US5516767A
  申请人：——

  公开号：US5516767A

  公开（公告）日：1996-05-14
• Synthesis and antiproliferative activity of alkylphosphocholines
  作者：Mandy Agresta、Paola D’Arrigo、Ezio Fasoli、Daniele Losi、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Simona Riva、Stefano Servi、Davide Tessaro

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2003.08.002

  日期：2003.12

  Alkylphosphocholines (APC) with one or more methylene groups in the alkyl chain replaced by oxygen atoms or carbonyl groups, or both have been assembled modularly using w-diols as central building blocks. Out of 25 new compounds of this kind, I I were evaluated for their antiproliferative activity on four cell lines and compared with miltefosine to evaluate their hemolytic activity (HA); and cytotoxicity on non-tumoral cells (MT2), used as markers of adverse effects. Compound 13 was more active on cancer cell lines than on non-tumoral cells and the data were similar for MTT and thymidine incorporation assays. It had less HA than miltefosine, Compound 13 could therefore be a candidate for the preparation of compounds with higher cytotoxicity on cancer cells and lower general toxicity. (C) 2003 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.