4-methoxymethoxy-1-butanol | 101992-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxymethoxy-1-butanol
• 英文别名: 1-Butanol, 4-(methoxymethoxy)-；4-(methoxymethoxy)butan-1-ol
• CAS: 101992-89-6
• 化学式: C₆H₁₄O₃
• 分子量: 134.175
• InChiKey: JGQYQZFUQKKAIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxymethoxy-1-butanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methoxymethoxybutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有碳酸盐或酰氧基基团的炔烃的费歇尔卡宾戊烯化反应：3-取代的1-茚满酮的合成。

  摘要：

  各种芳基菲舍尔卡宾烯与具有相邻酰氧基或碳酸酯基团的炔反应，以区域选择性地递送3-取代的1-茚满酮。酰氧基或碳酸酯基团可能与Cr金属配位，得到四配位的铬络合物，形成六元环，该环阻碍了烯键形成所需的CO插入乙烯酮。可选地，邻位芳基环的进攻导致戊环化，从而提供区域选择性的3-取代的1-茚满酮。该方法扩展到3-表位-异泛醇的核心结构的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00901
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxymethoxy-butoxy)-tetrahydro-pyran 在 甲醇 、 Montmorillonite K-10 clay 作用下， 以98%的产率得到4-methoxymethoxy-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers with Montmorillonite K-10 Clay in Methanol

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2822

文献信息

• Facile and Selective Cleavageof Allyl Ethers Based on Palladium(0)-Catalyzed Allylic Alkylationof<i>N</i>,<i>N</i>′-DimethylbarbituricAcid
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1055/s-2003-39320

  日期：——

  The classical palladium(0)-catalyzed allylic alkylation of N,N'-dimethylbarbituric acid can be applied to the facile and selective cleavage of allylic alkyl ethers to release the corresponding alcohols in excellent yield.This reaction proceeds under neutral conditions without any additive to activate the allyl ethers and tolerates various functional groups, such as ester, ether, ketone, alkyl and aryl

  N,N'-二甲基巴比妥酸的经典钯 (0) 催化烯丙基烷基化可用于烯丙基烷基醚的轻松和选择性裂解，以优异的产率释放相应的醇。 该反应在中性条件下进行，无需任何添加剂活化烯丙基醚并耐受各种官能团，如酯、醚、酮、烷基和芳基氯、腈和硝基。
• Cleavage of a<i>p</i>-Cyanobenzyl Group from Protected Alcohols, Amines, and Thiols Using Triethylgermyl Sodium
  作者：Yasuo Yokoyama、Shuichi Takizawa、Masato Nanjo、Kunio Mochida

  DOI：10.1246/cl.2002.1032

  日期：2002.10

  Alcohols, amines, and thiols protected with a p-cyanobenzyl group can be easily and quantitatively deprotected using triethylgermyl sodium under mild conditions.

  p-氰基苄基保护的醇、胺和硫醇可以在温和条件下使用乙基钠锗轻易地实现定量脱保护。
• Remarkable Solvent Effect on Pd(0)-Catalyzed Deprotection of Allyl Ethers Using Barbituric Acid Derivatives: Application to Selective and Successive Removal of Allyl, Methallyl, and Prenyl Ethers
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1055/s-2007-992352

  日期：——

  Pd(0)-catalyzed deprotection of allyl ethers using barbituric acid derivatives in protic polar solvent such as MeOH and aqueous 1,4-dioxane proceeds at room temperature without affecting a wide variety of functional groups. Control of the reaction temperature allows selective and successive cleavage of allyl, methallyl, and prenyl ethers. A study of ligand effects on the deprotection reveals that the

  使用巴比妥酸衍生物在质子极性溶剂（如 MeOH 和 1,4-二恶烷水溶液中）中 Pd(0) 催化的烯丙基醚脱保护在室温下进行，而不会影响多种官能团。反应温度的控制允许烯丙基、甲代烯丙基和异戊二烯醚的选择性和连续裂解。配体对脱保护作用的研究表明，甲醇中反应性的提高是由于加速氧化加成到 Pd(0)。
• A convenient procedure for the regioselective monoprotection of 1,n-diols
  作者：Mayumi Takasu、Yuji Naruse、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82086-9

  日期：——

  A method is described for regioselective monoprotection of 1,n-diols. The new process depends on regioselective cleavage of orthoester, which is prepared from 1,n-diols and trialkylorthoesters. The produced mono-acetal is useful in subsequent steps as a normal acetal type protecting group.

  描述了一种用于1，n-二醇的区域选择性单保护的方法。新方法取决于原酸酯的区域选择性裂解，原酸酯是由1，n-二醇和三烷基原酸酯制备的。所产生的单缩醛可在随后的步骤中用作正常的缩醛型保护基。
• Asymmetric Synthesis of Silanediol Inhibitors for the Serine Protease Coagulation Cascade Enzyme FXIa
  作者：Hoan Q. Duong、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00116

  日期：2018.5.18

  Silanediol peptidomimetics have been prepared, designed to inhibit the serine protease enzyme Factor XIa (FXIa) for treatment of thrombosis without complete interruption of normal hemostasis. These Arg-[Si]-Ala analogues of the FXIa substrate (FIX) are the first silanediol dipeptide analogues to carry a basic guanidine group. Control of stereochemistry was accomplished using catalytic asymmetric hydrosilylation

  已经制备了硅烷二醇拟肽，其旨在抑制丝氨酸蛋白酶Xa因子（FXIa）以治疗血栓形成而不会完全中断正常止血。FXIa底物（FIX）的这些Arg- [Si] -Ala类似物是第一个带有碱性胍基的硅烷二醇二肽类似物。立体化学的控制是通过催化不对称氢化硅烷化反应和在Davis-Ellman磺胺亚胺中添加甲硅烷基锂中间体实现的。