2-((2R,3S,6R)-6-((S,E)-6-hydroxyhept-1-en-1-yl)-3-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid | 1219981-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((2R,3S,6R)-6-((S,E)-6-hydroxyhept-1-en-1-yl)-3-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-((2R,3S,6R)-6-((6S,1E)-6-hydroxyhept-1-enyl)-3-methoxymethyloxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid；2-[(2R,3S,6R)-6-[(E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]-3-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 1219981-68-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: CEPVEYGHNWTSQJ-QCNCSCBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3S,6R)-6-((S,E)-6-hydroxyhept-1-en-1-yl)-3-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成曲霉内酯A和B

  摘要：

  对映体全合成曲霉内酯A和B是在统一的合成策略基础上完成的，该策略利用了立体发散的分子内氧杂-共轭环化和山口大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.062
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 在 咪唑 、 novozyme 435 、 四甲基乙二胺 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 118.5h， 生成 2-((2R,3S,6R)-6-((S,E)-6-hydroxyhept-1-en-1-yl)-3-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active natural products, aspergillides A and B, entirely from biomass derived platform chemicals

  摘要：

  阿斯佩尔吉德A和B的合成是通过所有碳原子均来自生物质衍生平台化学品实现的。

  DOI：

  10.1039/c5gc00900f

文献信息

• An enantioselective total synthesis of aspergillides A and B
  作者：Haruhiko Fuwa、Hiroshi Yamaguchi、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.062

  日期：2010.9

  An enantioselective total synthesis of aspergillides A and B has been accomplished on the basis of a unified synthetic strategy that exploits stereodivergent intramolecular oxa-conjugate cyclization and Yamaguchi macrolactonization.

  对映体全合成曲霉内酯A和B是在统一的合成策略基础上完成的，该策略利用了立体发散的分子内氧杂-共轭环化和山口大内酯化。
• A Unified Total Synthesis of Aspergillides A and B
  作者：Haruhiko Fuwa、Hiroshi Yamaguchi、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol100463a

  日期：2010.4.16

  An enantioselective total synthesis of aspergillides A and B has been accomplished based on a unified strategy, wherein a hydroxy-directed, highly chemoselective olefin cross-metathesis and a diastereoselective intramolecular oxa-conjugate cyclization were employed to forge the 2,6-substituted tetrahydropyran substructure.

  基于统一的策略，完成了对曲霉内酯A和B的对映选择性全合成，其中采用了羟基定向的，高度化学选择性的烯烃交叉复分解和非对映选择性分子内氧杂共轭环化反应来形成2，6-取代的四氢吡喃亚结构。
• Formal total synthesis of aspergillide A
  作者：Yuko Izuchi、Nobuhiro Kanomata、Hiroyuki Koshino、Yayoi Hongo、Tadashi Nakata、Shunya Takahashi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.01.016

  日期：2011.1

  The formal total synthesis of aspergillide A 1 is described. The cross-metathesis of enone 6 with 6-hepten-2-ol derivative 5 provided E-olefin 15 corresponding to the C-4-C-14 backbone of 1. The CBS asymmetric reduction of 15 gave allyl alcohol 16, which was transformed into beta-alkoxyacrylate 4 which had a formyl group. SmI2-induced reductive cyclization of 4 gave a 2,6-syn-2,3-trans THP derivative 3 in good yield. After methoxymethylation of 3, the resulting compound 19 was submitted to desilylation and hydrolysis, to afford Fuwa's key intermediate 2 for the total synthesis of 1. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of biologically active natural products, aspergillides A and B, entirely from biomass derived platform chemicals
  作者：P.-F. Koh、T.-P. Loh

  DOI：10.1039/c5gc00900f

  日期：——

  The synthesis of aspergillides A and B was achieved whereby all the carbon atoms originated from biomass derived platform chemicals.

  阿斯佩尔吉德A和B的合成是通过所有碳原子均来自生物质衍生平台化学品实现的。
• Synthesis of aspergillide A via proline-catalyzed trans-to-cis isomerization of a substituted tetrahydropyran
  作者：Tomohiro Nagasawa、Tomoo Nukada、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.061

  日期：2011.4

  The transformation of a common synthetic intermediate of aspergillides B and C into aspergillide A, a cytotoxin produced by a marine-derived fungus, has been accomplished in an eleven-step sequence involving an efficient proline-catalyzed isomerization of a 2,6-trans-substituted tetrahydropyran-2-acetaldehyde intermediate into the corresponding cis isomer and the Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.