(3aR,5R,7aR)-5-[(E,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-1-enyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-one | 1300040-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (3aR,5R,7aR)-5-[(E,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-1-enyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-one
• CAS: 1300040-11-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: NKPCXCBVJFAKJW-TVNKPQDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,7aR)-5-[(E,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-1-enyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aspergillide A via proline-catalyzed trans-to-cis isomerization of a substituted tetrahydropyran

  摘要：

  The transformation of a common synthetic intermediate of aspergillides B and C into aspergillide A, a cytotoxin produced by a marine-derived fungus, has been accomplished in an eleven-step sequence involving an efficient proline-catalyzed isomerization of a 2,6-trans-substituted tetrahydropyran-2-acetaldehyde intermediate into the corresponding cis isomer and the Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.061
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,6R)-2-[(E,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-1-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate 在 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aR,5R,7aR)-5-[(E,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-1-enyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aspergillide A via proline-catalyzed trans-to-cis isomerization of a substituted tetrahydropyran

  摘要：

  The transformation of a common synthetic intermediate of aspergillides B and C into aspergillide A, a cytotoxin produced by a marine-derived fungus, has been accomplished in an eleven-step sequence involving an efficient proline-catalyzed isomerization of a 2,6-trans-substituted tetrahydropyran-2-acetaldehyde intermediate into the corresponding cis isomer and the Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.061