3-[N,N-bis(methoxycarbonylmethyl)aminomethyl]-5-nitrosalicylaldehyde | 1006591-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[N,N-bis(methoxycarbonylmethyl)aminomethyl]-5-nitrosalicylaldehyde
• 英文别名: Methyl 2-[(3-formyl-2-hydroxy-5-nitrophenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]acetate
• CAS: 1006591-06-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₈
• 分子量: 340.29
• InChiKey: KPKNWJHLEVNPCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N,N-bis(methoxycarbonylmethyl)aminomethyl]-5-nitrosalicylaldehyde 、 N-[N',N'-bis(methyloxycarbonylethyl)aminoethyl]-3,3-dimethyl-exo-methyleneindoline 以 乙醇 为溶剂， 以10%的产率得到Methyl 3-[2-[8-[[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl]ethyl-(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHROMIC PROBES

  摘要：

  本发明提供了如权利要求1所示的光致变色化合物及其衍生物，以及这些化合物和衍生物的使用方法。本发明还提供了能够在第一状态和第二状态之间进行光导向可逆转换的光致变色光学探针。该发明还教授了确定和控制可逆光学生物分子相互作用的方法，例如在受试者中钙结合的方法。

  公开号：

  US20070195309A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲基-5-硝基水杨醛 、 dimethyl iminodiacetate hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[N,N-bis(methoxycarbonylmethyl)aminomethyl]-5-nitrosalicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHROMIC PROBES

  摘要：

  本发明提供了如权利要求1所示的光致变色化合物及其衍生物，以及这些化合物和衍生物的使用方法。本发明还提供了能够在第一状态和第二状态之间进行光导向可逆转换的光致变色光学探针。该发明还教授了确定和控制可逆光学生物分子相互作用的方法，例如在受试者中钙结合的方法。

  公开号：

  US20070195309A1

文献信息

• Optically Switchable Chelates:  Optical Control and Sensing of Metal Ions
  作者：Tomoyo Sakata、David K. Jackson、Shu Mao、Gerard Marriott

  DOI：10.1021/jo7019898

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]This study introduces new concepts in the design, synthesis, and in vitro and in vivo characterization, manipulation, and imaging of organic chelates whose association with metal ions is rapidly and reversibly controlled by using light. Di- and tricarboxylic group bearing photochromes, nitrobenzospiropyran (nitroBIPS), undergo rapid and reversible, optically driven transitions between their spiro (SP) and fluorescent merocyanine (MC) states. The MC state of nitroBIPS-8-DA binds tightly to various metal ions resulting in specific shifts in absorption and fluorescence, and the dissociation constant for its Gadolinium complex in water is measured at similar to 5 mu M. The metal-bound MC state is converted to the weaker-binding, SP state with use of 543 nm light, while the SP to MC transition is complete with use of 365 or 720 nm (2-photon) light within several microseconds. Fluorescence imaging of the MC state of nitroBIPS-8-TriA was used to quantify the rate and efficiency of optical switching and to provide a real-time readout of the state of the optically switchable chelate within living cells.
• PHOTOCHROMIC PROBES
  申请人：MARRIOTT J. D. Gerard

  公开号：US20070195309A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention provides photochromic compounds and derivatives thereof as shown in claim 1 and methods of use of these compounds and derivatives. The present invention also provides photochromic optical probes capable of undergoing light directed reversible transition between a first state and a second state. The invention also teaches methods of determining and controlling reversible optical biomolecular interactions, for example binding of calcium in a subject.

  本发明提供了如权利要求1所示的光致变色化合物及其衍生物，以及这些化合物和衍生物的使用方法。本发明还提供了能够在第一状态和第二状态之间进行光导向可逆转换的光致变色光学探针。该发明还教授了确定和控制可逆光学生物分子相互作用的方法，例如在受试者中钙结合的方法。