2-isobutyl-5-methoxyindole | 127841-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-isobutyl-5-methoxyindole
• 英文别名: 2-isobutyl-5-methoxy-1H-indol；2-isobutyl-5-methoxy-1H-indole；5-methoxy-2-(2-methylpropyl)-1H-indole
• CAS: 127841-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: YWQHXHFDTWBLRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutyl-5-methoxyindole 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.84h， 生成 trans-3-(2-isobutyl-5-methoxyindol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-吲哚基取代的吡啶基丙烯酮对细胞质空化和甲基化的差异诱导。

  摘要：

  由于许多癌症都具有赋予细胞凋亡抗性的突变，因此需要可以触发其他形式的细胞死亡的治疗剂。甲基化是一种非凋亡性细胞死亡的新形式，其特征在于来源于大粒体和内体的液泡的积累。先前的研究确定了基于吲哚的查耳酮3-（5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基）-1-（4-吡啶基）-2-丙烯-1-酮（MOMIPP）会诱发人类癌症的变态。细胞。在这里，我们描述了相关的2-吲哚基取代的吡啶基丙烯酮的合成及其对U251胶质母细胞瘤细胞的影响。增加2-吲哚基取代基的大小实质上降低了生长抑制活性和细胞毒性，但没有防止细胞空泡化。计算模型表明，结果并非归因于空间驱动的构象效应。空泡化和细胞死亡的出乎意料的解耦意味着，内体扰动和变质细胞死亡之间的关系比以前意识到的更为复杂。新的化合物系列将有助于进一步确定变色作用的分子和细胞机制。

  DOI：

  10.1021/ml4003925
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 2-isobutyl-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  新型2-吲哚基取代的吡啶基丙烯酮对细胞质空化和甲基化的差异诱导。

  摘要：

  由于许多癌症都具有赋予细胞凋亡抗性的突变，因此需要可以触发其他形式的细胞死亡的治疗剂。甲基化是一种非凋亡性细胞死亡的新形式，其特征在于来源于大粒体和内体的液泡的积累。先前的研究确定了基于吲哚的查耳酮3-（5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基）-1-（4-吡啶基）-2-丙烯-1-酮（MOMIPP）会诱发人类癌症的变态。细胞。在这里，我们描述了相关的2-吲哚基取代的吡啶基丙烯酮的合成及其对U251胶质母细胞瘤细胞的影响。增加2-吲哚基取代基的大小实质上降低了生长抑制活性和细胞毒性，但没有防止细胞空泡化。计算模型表明，结果并非归因于空间驱动的构象效应。空泡化和细胞死亡的出乎意料的解耦意味着，内体扰动和变质细胞死亡之间的关系比以前意识到的更为复杂。新的化合物系列将有助于进一步确定变色作用的分子和细胞机制。

  DOI：

  10.1021/ml4003925

文献信息

• Carboxylic Acid-Promoted Single-Step Indole Construction from Simple Anilines and Ketones via Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Long Ren、Guanglei Nan、Yongcheng Wang、Zhiyan Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02180

  日期：2018.12.7

  cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction is an efficient strategy for indole synthesis. However, most CDC methods require special substrates, and the presence of inherent groups limits the versatility for further transformation. A carboxylic acid-promoted aerobic catalytic system is developed herein for a single-step synthesis of indoles from simple anilines and ketones. This versatile system is featured

  交叉脱氢偶联（CDC）反应是吲哚合成的有效策略。但是，大多数CDC方法需要特殊的底物，并且固有基团的存在限制了进一步转化的通用性。本文开发了一种羧酸促进的需氧催化系统，用于由简单的苯胺和酮一步合成吲哚。这种多功能的系统具有广泛的底物范围和使用环境氧气作为氧化剂的特点，对于实验室和工业应用均既方便又经济。C-3上不稳定的氢和C-2上高度可转化的羰基的存在，使吲哚在各种情况下成为有机合成的通用结构单元。基于密度泛函理论（DFT）的计算研究表明，决定速率的步骤是底物的羧酸辅助缩合，而不是芳基CH的官能化。因此，经由亚胺中间体的途径被认为是优选的机制。与一般的推论相反，据信原位形成的亚胺代替其烯胺异构体参与了α-Me的首次配体交换和随后的碳pal化，这为这种吲哚化机理提供了新的思路。
• 一种2-取代吲哚衍生物的合成方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109748840B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明涉及一种制备2‑取代吲哚衍生物的合成方法，将芳香胺类化合物(I)，酮类化合物(II)和干燥剂在有机溶剂中混合，加入钯类催化剂后在有氧的弱酸性环境下反应制得所述吲哚类化合物(III)，(I)为(II)为(III)为其中R1选自氢、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷酰基、C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、卤素、羟基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的苯基及吡啶基及杂环芳基；(I)也可以取代或未取代的吡啶胺、嘧啶胺、哒嗪胺或吡嗪胺；取代基选自一个或多个C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷酰基、C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、卤素、羟基、氨基；R2选自C1‑C6烷基、甲酸酯基或C1‑C6烷酰胺基。
• A new approach to the synthesis of 2-substituted indoles: reaction of dimetallated ortho-trimethylsilylmethylanilides with esters
  作者：Giuseppe Bartoli、Gianni Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86701-6

  日期：1990.1

  The reaction of 2-trimethylsilylmethylanilides and esters in basic medium provides a new general method for the synthesis of indoles. The advantages of this method are the mild reaction conditions (-10-0°C), the ready availability of the starting materials and the use of a non-nucleophilic base (lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide) to promote cyclisation.

  2-三甲基甲硅烷基甲基苯胺与酯在碱性介质中的反应为吲哚的合成提供了一种新的通用方法。该方法的优点是反应条件温和（-10-0°C），易于获得的起始原料以及使用非亲核碱（2,2,6,6-四甲基哌啶锂）促进环化。
• Efficient selective synthesis of 2-substituted indoles from complex-base-promoted arynic cyclisations
  作者：Catherine Kuehm-Caubère、Ivan Rodriguez、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Paul Caubère

  DOI：10.1039/a702548c

  日期：——

  2-Substituted indoles have been efficiently obtained by selective arynic cyclisation of halogenated aryl imines of methyl ketones in the presence of the complex-base NaNH2–ButONa and by PhCH2SH–AlCl3 opening of tetrahydrothiopyranoindoles also obtained from arynic cyclisation of imines.

  在络合碱 NaNH2-ButONa 的存在下，通过对甲基酮的卤代芳基亚胺进行选择性芳基环化，以及通过 PhCH2SH-AlCl3 开启四氢硫代吡喃吲哚（也是从亚胺的芳基环化中获得），可以有效地获得 2-取代的吲哚。
• Materials and methods useful to induce vacuolization, cell death, or a combination thereof
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US09061994B1

  公开（公告）日：2015-06-23

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism, to induce vacuolization without cell death, or to induce cell death without vacuolization. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞死亡的材料和方法，其中包括methuosis（非凋亡性细胞死亡机制）诱导空泡化而不死亡的方法，或诱导细胞死亡而不产生空泡化的方法。本发明中的小分子可用于治疗细胞增殖异常或疾病，尤其是癌症。本发明还提供了与小分子相关的研究和药物使用方法。