4-isobutylthiazol-2-amine | 3673-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-isobutylthiazol-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-4-isobutyl-thiazol；4-(2-Methylpropyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 3673-33-4
• 化学式: C₇H₁₂N₂S
• 分子量: 156.252
• InChiKey: NIBCOLWADASVIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  111-112 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isobutylthiazol-2-amine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4'-diisobutyl-5,5'-sulfonyl-bis-thiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Libermann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 719,721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-isobutylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] EIF4E INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'EIF4E ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present invention provides compounds inhibiting eIF4E activity, and compositions and methods of using thereof.

  公开号：

  WO2023028238A1

文献信息

• Structure-Activity Relationships of 2-Aminothiazole Derivatives as Inducible Nitric Oxide Synthase Inhibitor
  作者：Shigeo Ueda、Hideo Terauchi、Motoji Kawasaki、Akihiro Yano、Motoharu Ido

  DOI：10.1248/cpb.52.634

  日期：——

  Nitric oxide synthase (NOS) has been divided into two major sub-enzymes, i.e. inducible NOS (iNOS) and constitutive NOS (cNOS). Although nitric oxide (NO) plays an important role as host defense mediator, excessive production of NO by iNOS has been involved in the pathology of many inflammatory diseases. Recently, we reported that the 2-imino-1,3-oxazolidine (1a) weakly inhibits iNOS and that introduction of an alkyl moiety on the oxazolidine ring of 1a enhances the inhibitory activity and selectivity for iNOS. In our search for better iNOS inhibitors, we focused our efforts on the 2-aminothiazole scaffold 3 as it possesses a ring similar to that of 1a. In this study, we evaluated the inhibitory activity of a series of 2-aminothiazole derivatives against both iNOS and neuronal NOS (nNOS). Our results show that introduction of appropriately-sized substituents at the 4- and 5-position of the 2-aminothiazole ring improves the inhibitory activity and selectivity for iNOS. We also found that the selectivity of 5a [5-(1-methyl)ethyl-4-methylthiazol-2-ylamine] and 5b [5-(1,1-dimethyl)ethyl-4-methylthiazol-2-ylamine] for iNOS was similar to that of oxazolidine derivative 1b (4-methyl-5-propyl-2-imino-1,3-oxazolidine) and much higher than that of L-NAME. However, we could not enhance the inhibitory activity against iNOS by introducing an alkyl substituent into the 2-aminothiazole ring as we could in the case of oxazolidine one. On the other hand, introduction of bulky or hydrophilic substituent at any position of the 2-aminothiazole ring remarkably decreased or even abolished the inhibitory activity against NOS.

  一氧化氮合酶（NOS）被分为两种主要的亚酶，即可诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和构成型一氧化氮合酶（cNOS）。虽然一氧化氮（NO）在宿主防御中发挥重要作用，但iNOS过量产生NO已涉及许多炎症疾病的病理。最近，我们报告了2-亚氨基-1,3-噁唑烷（1a）对iNOS的抑制作用较弱，并且在1a的噁唑烷环上引入烷基基团可以增强对iNOS的抑制活性和选择性。在寻找更好的iNOS抑制剂时，我们将精力集中在2-氨基噻唑骨架3上，因为它具有类似于1a的环状结构。在本研究中，我们评估了一系列2-氨基噻唑衍生物对iNOS和神经型一氧化氮合酶（nNOS）的抑制活性。结果表明，在2-氨基噻唑环的4位和5位引入适当大小的取代基能显著提高对iNOS的抑制活性和选择性。我们还发现，5a [5-(1-甲基)乙基-4-甲基噻唑-2-胺]和5b [5-(1,1-二甲基)乙基-4-甲基噻唑-2-胺]对iNOS的选择性与噁唑烷衍生物1b（4-甲基-5-丙基-2-亚氨基-1,3-噁唑烷）相似，并且远高于 -NAME。然而，我们未能通过在2-氨基噻唑环上引入烷基取代基来增强对iNOS的抑制活性，正如在噁唑烷的情况下所实现的那样。另一方面，在2-氨基噻唑环的任何位置引入笨重或亲水性取代基显著降低甚至完全消除了对NOS的抑制活性。
• Viral Polymerase Inhibitors
  申请人：Beaulieu L. Pierre

  公开号：US20080045516A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds of formula I: wherein X, R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase.

  式I的化合物： 其中X，R2，R3，R5和R6如本文所定义，可用作乙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。
• 咪唑[2,1-b]噻唑衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN105985356B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明属于化学医药领域，具体涉及咪唑[2,1‑b]噻唑衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一种咪唑[2,1‑b]噻唑衍生物，其结构如式Ⅰ所示。本发明还提供了上述咪唑[2,1‑b]噻唑衍生物的制备方法和用途。本发明化合物具有优良的活性，与NS3/4A抑制剂、NS5A抑制剂、核苷及非核苷类NS5B抑制剂无交叉耐药性，且与NS3/4A抑制剂、NS5A抑制剂、核苷及非核苷类NS5B抑制剂联合应用时具有协同抗病毒的优点，可以独立的或与利巴韦林、PEG‑干扰素‑α、NS3/4A抑制剂、NS5A抑制剂、核苷及非核苷类NS5B抑制剂中的一种或多种形成药物组合物，用于HCV感染患者的治疗。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20150307477A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Methods of treating disorders using compounds that modulate striatal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit.

  本文描述了利用调节纹状体富集的酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物来治疗疾病的方法。示例疾病包括精神分裂症和认知缺陷。
• [EN] INDOLINE AND TETRAHYDROQUINOLINE SULFONYL INHIBITORS OF DIMETALLOENZYMES AND USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYPE INDOLINE ET TÉTRAHYDROQUINOLINE SULFONYLE DES DIMÉTALLO-ENZYMES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LOYOLA CHICAGO

  公开号：WO2017011408A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Indoline and tetrahydroquinoline sulfonyl compounds that can inhibit DapE and/or bacterial metallo-β-lactamases ("MBLs"), such as NDM-1 are disclosed. Also disclosed are methods of treating an individual suffering from a bacterial infection using the compounds disclosed herein.

  揭示了可以抑制DapE和/或细菌金属β-内酰胺酶（“MBLs”）如NDM-1的吲哚啉和四氢喹啉磺酰化合物。还公开了使用此处披露的化合物治疗患有细菌感染的个体的方法。