4-Allyl-2,2-dimethyl-6-trifluoromethyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one | 591221-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-Allyl-2,2-dimethyl-6-trifluoromethyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-prop-2-enyl-6-(trifluoromethyl)-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 591221-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NOS
• 分子量: 301.332
• InChiKey: MMBHDUWNCQUNFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Allyl-2,2-dimethyl-6-trifluoromethyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到4-Allyl-2,2-dimethyl-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  高效的1,4-苯并噻嗪衍生物作为K（ATP）通道开放剂。

  摘要：

  合成了一系列1,4-苯并噻嗪类化合物，适合在N-4和C-6位置官能化，这是由于用1,4-苯并噻嗪核取代了克罗马卡林的苯并吡喃基结构而产生的，作为钾通道开放剂（KCO）。大多数测试化合物显示出高血管舒张效力，远高于参考左旋克马卡林（LCRK）。在存在公认的选择性K（ATP）阻断剂格列本脲的情况下，血管舒张作用以竞争性方式被拮抗，表明K（ATP）通道参与了它们的药理作用。讨论了与N-4和C-6取代基相关的结构活性关系的某些方面。通过在N-4位的环戊烯酮环与在C-6位的吸电子基团（例如硝基，三氟甲基或氰基）偶联，可以实现最高水平的活性。化合物4c，5c和6c的血管舒张效能比LCRK高至少10000倍，因此成为迄今为止确定的最有效的KCO。

  DOI：

  10.1021/jm030791q
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(三氟甲基)苯硫酚盐酸盐 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-Allyl-2,2-dimethyl-6-trifluoromethyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  高效的1,4-苯并噻嗪衍生物作为K（ATP）通道开放剂。

  摘要：

  合成了一系列1,4-苯并噻嗪类化合物，适合在N-4和C-6位置官能化，这是由于用1,4-苯并噻嗪核取代了克罗马卡林的苯并吡喃基结构而产生的，作为钾通道开放剂（KCO）。大多数测试化合物显示出高血管舒张效力，远高于参考左旋克马卡林（LCRK）。在存在公认的选择性K（ATP）阻断剂格列本脲的情况下，血管舒张作用以竞争性方式被拮抗，表明K（ATP）通道参与了它们的药理作用。讨论了与N-4和C-6取代基相关的结构活性关系的某些方面。通过在N-4位的环戊烯酮环与在C-6位的吸电子基团（例如硝基，三氟甲基或氰基）偶联，可以实现最高水平的活性。化合物4c，5c和6c的血管舒张效能比LCRK高至少10000倍，因此成为迄今为止确定的最有效的KCO。

  DOI：

  10.1021/jm030791q

文献信息

• Highly Potent 1,4-Benzothiazine Derivatives as K_ATP-Channel Openers
  作者：Violetta Cecchetti、Vincenzo Calderone、Oriana Tabarrini、Stefano Sabatini、Enrica Filipponi、Lara Testai、Roberto Spogli、Enrica Martinotti、Arnaldo Fravolini

  DOI：10.1021/jm030791q

  日期：2003.8.1

  functionalized at the N-4 and C-6 positions, arising from the replacement of a benzopyran-based structure of cromakalim with a 1,4-benzothiazine nucleus, has been synthesized as potassium channel openers (KCOs). Most of the tested compounds show high vasorelaxant potency that is considerably higher than that of the reference levcromakalim (LCRK). In the presence of the well-established selective K(ATP)

  合成了一系列1,4-苯并噻嗪类化合物，适合在N-4和C-6位置官能化，这是由于用1,4-苯并噻嗪核取代了克罗马卡林的苯并吡喃基结构而产生的，作为钾通道开放剂（KCO）。大多数测试化合物显示出高血管舒张效力，远高于参考左旋克马卡林（LCRK）。在存在公认的选择性K（ATP）阻断剂格列本脲的情况下，血管舒张作用以竞争性方式被拮抗，表明K（ATP）通道参与了它们的药理作用。讨论了与N-4和C-6取代基相关的结构活性关系的某些方面。通过在N-4位的环戊烯酮环与在C-6位的吸电子基团（例如硝基，三氟甲基或氰基）偶联，可以实现最高水平的活性。化合物4c，5c和6c的血管舒张效能比LCRK高至少10000倍，因此成为迄今为止确定的最有效的KCO。