allyl 6-O-{2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-4-O-diphenylphosphono-6-O-trichloroethoxycarbonyl-β-D-glucopyranosyl}-2-deoxy-2-[(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino]-3-O-[(R)-3-benzyloxytetradecanoyl]-α-D-glucopyranoside | 95991-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-{2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-4-O-diphenylphosphono-6-O-trichloroethoxycarbonyl-β-D-glucopyranosyl}-2-deoxy-2-[(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino]-3-O-[(R)-3-benzyloxytetradecanoyl]-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-diphenoxyphosphoryloxy-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
• CAS: 95991-03-0
• 化学式: C₁₀₃H₁₅₅Cl₆N₂O₂₃P
• 分子量: 2033.06
• InChiKey: SUPQIHISXXBPKU-NGWXDXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  31.3
• 重原子数：
  135
• 可旋转键数：
  81
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  302
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-{2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-4-O-diphenylphosphono-6-O-trichloroethoxycarbonyl-β-D-glucopyranosyl}-2-deoxy-2-[(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino]-3-O-[(R)-3-benzyloxytetradecanoyl]-α-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis ofEscherichia coliLipid A, the Endotoxically Active Principle of Cell-Surface Lipopolysaccharide

  摘要：

  本文描述了聚酰基化的β(1→6)葡萄糖胺二糖1,4′-二磷酸的化学合成，该化合物对应于拟定的大肠杆菌脂质A的结构，以及其去磷酸衍生物。合成的二磷酸与相应的天然样本相同。因此，脂质A的化学结构得以确立。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2205
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-diphenoxyphosphoryloxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate 、 [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate 生成 allyl 6-O-{2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-4-O-diphenylphosphono-6-O-trichloroethoxycarbonyl-β-D-glucopyranosyl}-2-deoxy-2-[(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino]-3-O-[(R)-3-benzyloxytetradecanoyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  IMOTO, MASAHIRO;YOSHIMURA, HIROYUKI;SHIMAMOTO, TETSUO;SAKAGUCHI, NOBUKI;K+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2205-2214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of escherichia coli lipid A
  作者：Masahiro Imoto、Hiroyuki Yoshimura、Nobuki Sakaguchi、Shoichi Kusumoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98548-4

  日期：——
• IMOTO, MASAHIRO;YOSHIMURA, HIROYUKI;SHIMAMOTO, TETSUO;SAKAGUCHI, NOBUKI;K+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2205-2214
  作者：IMOTO, MASAHIRO、YOSHIMURA, HIROYUKI、SHIMAMOTO, TETSUO、SAKAGUCHI, NOBUKI、K+

  DOI：——

  日期：——
• Disaccharide derivatives
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0172581B1

  公开（公告）日：1992-05-06
• US5066794A
  申请人：——

  公开号：US5066794A

  公开（公告）日：1991-11-19
• Total Synthesis of<i>Escherichia coli</i>Lipid A, the Endotoxically Active Principle of Cell-Surface Lipopolysaccharide
  作者：Masahiro Imoto、Hiroyuki Yoshimura、Tetsuo Shimamoto、Nobuki Sakaguchi、Shoichi Kusumoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.60.2205

  日期：1987.6

  Chemical syntheses are described of polyacylated β(1→6) glucosamine disaccharide 1,4′-bis(phosphate), which corresponds to the proposed structure of E. coli lipid A, and of its dephospho derivatives. The synthetic bisphosphate proved to be identical with the corresponding natural specimen. The chemical structure of lipid A was thus established.

  本文描述了聚酰基化的β(1→6)葡萄糖胺二糖1,4′-二磷酸的化学合成，该化合物对应于拟定的大肠杆菌脂质A的结构，以及其去磷酸衍生物。合成的二磷酸与相应的天然样本相同。因此，脂质A的化学结构得以确立。