allyl 6-O-{2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-4-O-diphenylphosphono-6-O-trichloroethoxycarbonyl-β-D-glucopyranosyl}-2-deoxy-2-[(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino]-3-O-[(R)-3-benzyloxytetradecanoyl]-α-D-glucopyranoside | 95991-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-{2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-4-O-diphenylphosphono-6-O-trichloroethoxycarbonyl-β-D-glucopyranosyl}-2-deoxy-2-[(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino]-3-O-[(R)-3-benzyloxytetradecanoyl]-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-diphenoxyphosphoryloxy-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
• CAS: 95991-03-0
• 化学式: C₁₀₃H₁₅₅Cl₆N₂O₂₃P
• 分子量: 2033.06
• InChiKey: SUPQIHISXXBPKU-NGWXDXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  31.3
• 重原子数：
  135
• 可旋转键数：
  81
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  302
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-{2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-4-O-diphenylphosphono-6-O-trichloroethoxycarbonyl-β-D-glucopyranosyl}-2-deoxy-2-[(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino]-3-O-[(R)-3-benzyloxytetradecanoyl]-α-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis ofEscherichia coliLipid A, the Endotoxically Active Principle of Cell-Surface Lipopolysaccharide

  摘要：

  本文描述了聚酰基化的β(1→6)葡萄糖胺二糖1,4′-二磷酸的化学合成，该化合物对应于拟定的大肠杆菌脂质A的结构，以及其去磷酸衍生物。合成的二磷酸与相应的天然样本相同。因此，脂质A的化学结构得以确立。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2205
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-diphenoxyphosphoryloxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate 、 [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate 生成 allyl 6-O-{2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-4-O-diphenylphosphono-6-O-trichloroethoxycarbonyl-β-D-glucopyranosyl}-2-deoxy-2-[(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino]-3-O-[(R)-3-benzyloxytetradecanoyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  IMOTO, MASAHIRO;YOSHIMURA, HIROYUKI;SHIMAMOTO, TETSUO;SAKAGUCHI, NOBUKI;K+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2205-2214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of escherichia coli lipid A
  作者：Masahiro Imoto、Hiroyuki Yoshimura、Nobuki Sakaguchi、Shoichi Kusumoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98548-4

  日期：——
• Disaccharide derivatives
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0172581B1

  公开（公告）日：1992-05-06
• US5066794A
  申请人：——

  公开号：US5066794A

  公开（公告）日：1991-11-19