(R)-3-(1-methylethyl)-6-oxo-9-decenal dimethylacetal | 105897-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(1-methylethyl)-6-oxo-9-decenal dimethylacetal
• 英文别名: (8R)-8-isopropyl-10,10-dimethoxy-1-decen-5-one；(8R)-10,10-dimethoxy-8-propan-2-yldec-1-en-5-one
• CAS: 105897-86-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: YCQNPEPZPHFGPO-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1-methylethyl)-6-oxo-9-decenal dimethylacetal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3R,6RS)-6-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-(1-methylethyl)-9-decenal dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  （-）-periplanone-B（美国蟑螂的天然主要性兴奋信息素）的全合成，

  摘要：

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86874-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(1-methylethyl)-6-oxoheptanal dimethylacetal 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-3-(1-methylethyl)-6-oxo-9-decenal dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  （-）-periplanone-B（美国蟑螂的天然主要性兴奋信息素）的全合成，

  摘要：

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86874-5

文献信息

• Total synthesis of (−)-periplanone-B, the sex pheromone of the American cockroach
  作者：Takeshi Kitahara、Masataka Mori、Koshi Koseki、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84254-9

  日期：1986.1

  The total synthesis of (−)-periplanone-B, the sex excitant pheromone of the American cockroach, Periplaneta americana is accomplished starting from (+)-limonene.

  从（+）-柠檬烯开始完成（-）-periplanone-B（美洲蟑螂美国的Periplaneta americana的性兴奋信息素）的总合成。
• KITAHARA, TAKESHI;MORI, MASATAKA;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 12, 2689-2699
  作者：KITAHARA, TAKESHI、MORI, MASATAKA、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• MORI, MASATAKA;MORI, KENJI;KITAHARA, TAKESHI;KOSEKI, KOSHI
  作者：MORI, MASATAKA、MORI, KENJI、KITAHARA, TAKESHI、KOSEKI, KOSHI

  DOI：——

  日期：——
• US4755626A
  申请人：——

  公开号：US4755626A

  公开（公告）日：1988-07-05
• US4980485A
  申请人：——

  公开号：US4980485A

  公开（公告）日：1990-12-25