5-(2,2-difluorovinyl)uracil | 108711-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2,2-difluorovinyl)uracil
• 英文别名: 5-(2,2-difluoroethenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 108711-79-1
• 化学式: C₆H₄F₂N₂O₂
• 分子量: 174.107
• InChiKey: MTVYCQRTJGOGED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2-difluorovinyl)uracil 在 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2,2-difluorovinyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-（2,2-二氟乙烯基）-2'-脱氧尿苷的合成及生物活性。

  摘要：

  由2,4-二甲氧基-5-溴嘧啶通过顺序甲酰化，二氟甲基化以及除去2-和4-甲基合成5-（2,2-二氟乙烯基）尿嘧啶（IV）。将IV的三甲基甲硅烷基衍生物与保护的D-赤型-呋喃呋喃糖酰氯缩合，然后分离异构体并解封，得到5-（2,2-二氟乙烯基）-2'-脱氧尿苷（V）。化合物V对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）感染以及HSV-1胸苷激酶基因转化的肿瘤细胞具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00391a036
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-5-(2,2-difluorovinyl)pyrimidine 在 六甲基二硅烷 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 以57%的产率得到5-(2,2-difluorovinyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-（2,2-二氟乙烯基）-2'-脱氧尿苷的合成及生物活性。

  摘要：

  由2,4-二甲氧基-5-溴嘧啶通过顺序甲酰化，二氟甲基化以及除去2-和4-甲基合成5-（2,2-二氟乙烯基）尿嘧啶（IV）。将IV的三甲基甲硅烷基衍生物与保护的D-赤型-呋喃呋喃糖酰氯缩合，然后分离异构体并解封，得到5-（2,2-二氟乙烯基）-2'-脱氧尿苷（V）。化合物V对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）感染以及HSV-1胸苷激酶基因转化的肿瘤细胞具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00391a036

文献信息

• Synthesis and Anti-Herpes Virus Activity of 2‘-Deoxy-4‘-thiopyrimidine Nucleosides
  作者：S. George Rahim、Naimisha Trivedi、Mirjana V. Bogunovic-Batchelor、George W. Hardy、Gail Mills、John W. T. Selway、Wendy Snowden、Edward Littler、Paul L. Coe、Ivan Basnak、Robert F. Whale、Richard T. Walker

  DOI：10.1021/jm950029r

  日期：1996.1.1

  A series of 5-substituted 2'-deoxy-4'-thiopyrimidine nucleosides was synthesized and evaluated as potential antiviral agents. A number of analogues such as 2'-deoxy-5-propyl-4'-thiouridine (3ii), 2'-deoxy-5-isopropyl-4'-thiouridine (3iii), 5-cyclopropyl-2'-deoxy-4'-thiouridine (3iv), 2'-deoxy-4'-thio-5-vinyluridine (3viii), and 5-(2-chloroethyl)-2'-deoxy-4'-thiouridin (3xx) were found to be highly active against herpes simplex virus type-1 (HSV-1) and varicella tester virus (VZV) in vitro with no significant cytotoxicity. The compound with the broadest spectrum of activity was 2'-deoxy-5-ethyl-4'-thiouridine (3i) which showed significant activity against HSV-1, HSV-2, and VZV.
• BOBEK, M.;KAVAI, I.;DE, CLERCQ E., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1494-1497
  作者：BOBEK, M.、KAVAI, I.、DE, CLERCQ E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of 5-(2,2-difluorovinyl)-2'-deoxyuridine
  作者：M. Bobek、I. Kavai、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00391a036

  日期：1987.8

  5-(2,2-Difluorovinyl)uracil (IV) was synthesized from 2,4-dimethoxy-5-bromopyrimidine by sequential formylation, difluoromethylenation, and removal of the 2- and 4-methyl groups. Condensation of the trimethylsilyl derivative of IV with protected D-erythro-pentofuranosyl chloride followed by separation of anomers and deblocking gave 5-(2,2-difluorovinyl)-2'-deoxyuridine (V). Compound V was active against

  由2,4-二甲氧基-5-溴嘧啶通过顺序甲酰化，二氟甲基化以及除去2-和4-甲基合成5-（2,2-二氟乙烯基）尿嘧啶（IV）。将IV的三甲基甲硅烷基衍生物与保护的D-赤型-呋喃呋喃糖酰氯缩合，然后分离异构体并解封，得到5-（2,2-二氟乙烯基）-2'-脱氧尿苷（V）。化合物V对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）感染以及HSV-1胸苷激酶基因转化的肿瘤细胞具有活性。