环戊烯-1-基甲醇 | 1120-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环戊烯-1-基甲醇
• 英文名称: cyclopent-1-ene-1-methanol
• 英文别名: cyclopent-1-enyl-methanol；cyclopent-1-en-1-ylmethanol；1-Cyclopentene-1-methanol；cyclopenten-1-ylmethanol
• CAS: 1120-80-5
• 化学式: C₆H₁₀O
• mdl: MFCD19646923
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: WJDFLCXFDSYKID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊烯-1-基甲醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 cyclopent-1-enylmethyl-(4-methoxyphenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的烯丙胺的不对称锂取代序列

  摘要：

  研究了2-和3-取代的N-（Boc）-N-（对甲氧基苯基）烯丙基胺与亲电试剂的（-）-斯巴丁胺介导的不对称锂取代序列。的非对称锂化-取代ñ - （BOC） - ñ - （p -甲氧基苯基）烯丙基胺类11，12，13，14，和15提供高度以良好的收率对映体富集enecarbamates。据报道可进一步转化为醛，酸，酮和Diels-Alder加合物。来自14和15的锂化烯丙基胺反应的1,4-加成产物具有共轭活化烯烃的15具有高的非对映异构体和对映体比率，以良好的产率得到具有两个和三个立体异构中心的烯氨基甲酸酯。这些产物通过酸水解和随后的环化反应进行合成转化，可以立体选择性地获得具有四个非对映选择性和对映选择性的四个和五个立体生成中心的双环化合物。建议通过不对称去质子化生成的烯丙基锂络合物与大多数亲电试剂反应，构型反转。

  DOI：

  10.1021/jo047752m
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基环戊烷甲腈 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 环戊烯-1-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  碳的均质置换：X.甲苯磺酰碘作为甲苯磺酰基自由基的来源，用于形成烯丙基，苄基，环丙基羰基，螺环丙基环烷基，双环[1.0.3]烷基和双环[1.0.4]烷基-4 -有机钴肟的甲苯磺酸酯

  摘要：

  4-甲苯磺酰碘在约40°C下与多种烯基和苄基-钴氧肟类发生热反应，可制得高产率的有机-4-甲苯磺酸酯。烯丙基钴肟主要产生，有时在某些情况下仅产生重排的烯砜。脂环族的3-烯基钴肟化合物产生相应的环丙基-羧甲基砜；环烯基乙基钴肟酯产生螺-1,1-环丙基-环烷基砜；环烷-2-烯基甲基钴肟生成双环[1.0。ñ]烷基砜。螺和双环烷基化合物也与其他自由基前体形成。认为反应是通过链机制发生的，其中不定存在或通过底物部分均相形成的钴肟（II）从甲苯磺酰碘中提取碘，生成甲苯磺酰基自由基，该自由基攻击钴肟的有机配体，优选在末端烯烃碳处，从而置换钴肟（II）并得到所观察到的有机产物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87417-9

文献信息

• Cobalt-catalyzed cyclization with the introduction of cyano, acyl and aminoalkyl groups
  作者：Hiroto Hori、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1039/c9ob00637k

  日期：——

  An efficient synthesis of carbo- and heterocycles using CC, CO and CN bonds under cobalt catalysis is described. The substituents on olefins are key for controlling the regio- and chemoselectivity in the initial hydrogen atom transfer step and quaternary carbons are efficiently constructed under mild conditions. Cyclopropane cleavage and tandem cyclization give highly functionalized bicyclic skeletons

  描述了在钴催化下利用C C，C O和C N键有效合成碳环和杂环的方法。烯烃上的取代基是控制初始氢原子转移步骤中区域和化学选择性的关键，并且在温和条件下可以有效地构建季碳。环丙烷裂解和串联环化可在一次操作中得到高度官能化的双环骨架。
• A Construction of α-Alkenyl Lactones via Reduction Radical Cascade Reaction of Allyl Alcohols and Acetylenic Acids
  作者：Hua Zhang、Guo-Min Zhang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02973

  日期：2020.11.6

  An iron-catalyzed cascade reaction of radical reduction of allyl alcohols and acetylenic acids to construct polysubstituted α-alkenyl lactones has been developed. In this paper, various allyl alcohols can form allyl ester intermediates and are further transformed into alkyl radicals, which form products through intramolecular reflex-Michael addition. In addition, this method can be used to prepare

  已经开发了铁催化的烯丙醇和炔酸的自由基还原以构建多取代的α-烯基内酯的级联反应。在本文中，各种烯丙醇都可以形成烯丙基酯中间体，并进一步转化为烷基，通过分子内反射-迈克尔加成反应形成产物。另外，该方法可用于制备螺环烯基内酯。有趣的是，该协议可用于合成天然产物的骨架结构。此外，可以将产物进一步转化为β-亚甲基四氢呋喃和四氢呋喃二烯。
• Reduction of Carboxylic Acids Using Esters of Benzotriazole as High-Reactivity Intermediates
  作者：Jorge Cárdenas、José Morales-Serna、Eréndira García-Ríos、Jorge Bernal、Ehecatl Paleo、Rubén Gaviño

  DOI：10.1055/s-0030-1259988

  日期：2011.5

  we describe a simple and practical protocol for the reduction of carboxylic acids via the in situ formation of hydroxy­benzotriazole esters followed by reaction with sodium borohydride to give the corresponding alcohols. The reaction proceeds with excellent yields in the presence of water. alcohol - carboxylic acids - reduction - benzotriazole esters - carbodiimide

  在本文中，我们描述了一种简单而实用的方案，用于通过原位形成羟基苯并三唑酯，然后与硼氢化钠反应生成相应的醇来还原羧酸。在水的存在下，反应以优异的产率进行。 醇-羧酸-还原-苯并三唑酯-碳二亚胺
• Mizoroki–Heck Cyclizations of Amide Derivatives for the Introduction of Quaternary Centers
  作者：Jose M. Medina、Jesus Moreno、Sophie Racine、Shuaijing Du、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.201703174

  日期：2017.6

  report non-decarbonylative Mizoroki–Heck reactions of amide derivatives. The transformation relies on the use of nickel catalysis and proceeds using sterically hindered tri- and tetrasubstituted olefins to give products containing quaternary centers. The resulting polycyclic or spirocyclic products can be obtained in good yields. Moreover, a diastereoselective variant of this method gives access to an

  我们报告了酰胺衍生物的非脱羰基Mizoroki-Heck反应。该转化依赖于镍催化的使用，并使用空间受阻的三和四取代的烯烃进行，以得到含有季中心的产物。可以高收率获得所得的多环或螺环产物。而且，该方法的非对映选择性变体使得能够接近带有邻近的，高度取代的sp 3立体中心的加合物。这些结果表明，酰胺衍生物可以用作组装复杂支架的基础。
• Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Alkylation of β-Ketoesters and Subsequent Cyclization to Spirolactones/Bi-spirolactones
  作者：Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/ja211859w

  日期：2012.2.15

  Cu-catalyzed enantioselective alkylation of β-ketoesters using alcohols for in situ preparation of alkylating reagents is reported. A number of functionalized β-ketoesters containing a quaternary carbon stereocenter are obtained with up to 99% ee. The alkylation products derived from 2-substituted allylic alcohols or their corresponding iodides can then be converted to spirolactones, bi-spirolactones

  报道了使用醇对 β-酮酯进行 Cu 催化的对映选择性烷基化，用于原位制备烷基化试剂。获得了许多含有季碳立体中心的官能化 β-酮酯，ee 高达 99%。然后可以将衍生自 2-取代烯丙醇或其相应碘化物的烷基化产物转化为螺内酯、双螺内酯和相关的手性目标产物。