(4aR*,5R*,8aS*)-4a-acetyl-5-trimethylsilyloxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene-1,4-dione | 127599-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR*,5R*,8aS*)-4a-acetyl-5-trimethylsilyloxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 4a,5-trans-4a,8a-cis-4a-acetyl-5-trimethylsilyloxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone；(4aS,8R,8aS)-8a-acetyl-8-trimethylsilyloxy-5,8-dihydro-4aH-naphthalene-1,4-dione
• CAS: 127599-23-9；130663-48-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄Si
• 分子量: 292.407
• InChiKey: WGEDHUAZWYSVFP-KCPJHIHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR*,5R*,8aS*)-4a-acetyl-5-trimethylsilyloxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene-1,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-acetyl-5-hydroxy-2-(2-oxoethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Santos, Jose G.; Robert, Paz; Valderrama, Jaime A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 10, p. 1841 - 1846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 2,5-二羟基苯乙酮 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到(4aR*,5R*,8aS*)-4a-acetyl-5-trimethylsilyloxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在2-取代的1,4-苯醌和1,4-萘醌上添加甲硅烷氧基二烯

  摘要：

  将1-三甲基甲硅烷氧基丁酸酯-1,3-二烯2加到在C-2处带有甲酰基，乙酰基，甲氧基羰基或羧酰胺取代基的醌4,5,6,17,18,19,20上，得到Diels-Alder加合物11， 12,13,25,26,27,28，而加入2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃3则提供了碎片产物29,30,31,35,36,37,38。在C-2上带有羧基的醌7,21提供了1,4-萘醌和9,10-蒽二酮，其中2和从与3的反应中没有分离出加合物。硫化苯醌醌8得到Diels-Alder加合物14和裂解产物32分别与2和3反应，从而在较少取代的双键上发生反应。用2或3处理萘醌-硫化物22时未分离到加合物。苯醌亚砜9和萘醌亚砜23与2的Diels-Alder加合物容易地芳构化为1,4-萘醌和9,10-蒽二酮与2。将3加到9得到片段化产物33，而与23的类似反应是不成功的。二烯的添加2,3到苯醌砜10得到分裂产物16,34分别，而萘砜24，得到9

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00436-5

文献信息

• Valderrama, Jaime A.; Farina, Francisco; Paredes, M. Carmen, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 19, p. 3301 - 3312
  作者：Valderrama, Jaime A.、Farina, Francisco、Paredes, M. Carmen

  DOI：——

  日期：——
• Addition of silyloxydienes to 2-substituted 1,4-benzoquinones and 1,4-naphthoquinones
  作者：Margaret A Brimble、Richard J.R Elliott

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00436-5

  日期：1997.6

  3. Benzoquinone-sulfide 8 afforded Diels-Alder adduct 14 and fragmentation product 32 with 2 and 3 respectively whereby reaction occurred on the less substituted double bond. No adducts were isolated upon treatment of naphthoquinone-sulfide 22 with either 2 or 3. The Diels-Alder adducts of benzoquinone-sulfoxide 9 and naphthoquinone-sulfoxide 23 with 2 underwent facile aromatisation to 1,4-naphthoquinone

  将1-三甲基甲硅烷氧基丁酸酯-1,3-二烯2加到在C-2处带有甲酰基，乙酰基，甲氧基羰基或羧酰胺取代基的醌4,5,6,17,18,19,20上，得到Diels-Alder加合物11， 12,13,25,26,27,28，而加入2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃3则提供了碎片产物29,30,31,35,36,37,38。在C-2上带有羧基的醌7,21提供了1,4-萘醌和9,10-蒽二酮，其中2和从与3的反应中没有分离出加合物。硫化苯醌醌8得到Diels-Alder加合物14和裂解产物32分别与2和3反应，从而在较少取代的双键上发生反应。用2或3处理萘醌-硫化物22时未分离到加合物。苯醌亚砜9和萘醌亚砜23与2的Diels-Alder加合物容易地芳构化为1,4-萘醌和9,10-蒽二酮与2。将3加到9得到片段化产物33，而与23的类似反应是不成功的。二烯的添加2,3到苯醌砜10得到分裂产物16,34分别，而萘砜24，得到9
• Santos, Jose G.; Robert, Paz; Valderrama, Jaime A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 10, p. 1841 - 1846
  作者：Santos, Jose G.、Robert, Paz、Valderrama, Jaime A.

  DOI：——

  日期：——