Benzenamine, N-[(diphenylphosphinyl)methyl]- | 111862-90-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Benzenamine, N-[(diphenylphosphinyl)methyl]-
• 英文别名: N-(diphenylphosphorylmethyl)aniline
• CAS: 111862-90-9
• 化学式: C₁₉H₁₈NOP
• 分子量: 307.332
• InChiKey: CXKRKEPFXKTYEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  469.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium diacetate 、 Benzenamine, N-[(diphenylphosphinyl)methyl]- 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ibrahim, Sk Md; Ganesamoorthy, Chelladurai; Balakrishna, Maravanji S., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2013, vol. 52, # 11, p. 1400 - 1403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到Benzenamine, N-[(diphenylphosphinyl)methyl]-
  参考文献：
  名称：

  合成N-芳基和N-烷基氨基（烷基）膦酸酯和氧化膦的简便方法

  摘要：

  多种磷酸化的ñ -芳基和Ñ烷基Ñ甲酰基和ñ -叔-butoxycarbonylaminomethyl衍生物通过用三烷基亚磷酸酯或烷基diphenylphosphinite相应氯甲基衍生物的被有效地制备。这些双功能化合物可以用LDA去质子化，并进一步进行亲电取代。所得化合物的酸性处理产生N-芳基和N-烷基氨基（烷基）膦酸酯和氧化膦。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00288-n

文献信息

• Reactions of aminophosphines and aminobis(phosphines) with aldehydes and ketones: Coordination complexes of the resultant aminobis(alkylphosphineoxides) with cobalt, uranium, thorium and gadolinium salts
  作者：Srinivasan Priya、Maravanji S. Balakrishna、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1016/j.poly.2005.04.036

  日期：2005.9

  Abstract The reaction of aminophosphines and aminobis(phosphines) with aldehydes leads to either insertion of carbon fragments into the P(III)–N bonds or formation of α-hydroxyphosphine oxides through P(III)–N bond cleavage. Reaction of 1,2-C6H4N(H)PPh2}2 with paraformaldehyde gives the P(III)–N bond inserted product 1,2-C6H4N(H)CH2P(O)Ph2}2, whereas 1,3-C6H4N(H)PPh2}2 forms an analogous product

  摘要氨基膦和氨基双（膦）与醛的反应导致碳片段插入P（III）-N键或通过P（III）-N键断裂形成α-羟基氧化膦。1,2-C6H4 N（H）PPh2} 2与低聚甲醛反应生成P（III）–N键插入的产物1,2- N（H）CH2P（O）Ph2} 2，而1,3 - N（H）PPh2} 2形成类似产物，但通过亲核加成在两个氮中心之间插入一个亚甲基，形成双环衍生物1,3- Ph2P（O）CH2N（μ-CH2） ）N （O）Ph2}。Ph2PN（H）Ph与芳族醛RCHO（R = OH-o，5-BrC6H3OH-o，（η5-C5H5）Fe（η5-C5H4-））的反应导致'RCH'插入P（ III）–N键得到Ph2P（O）CH（R）N（H）Ph。氨基双（膦）的反应 具有芳族和脂族醛的Ph2PN（nBu）PPh2可以通过P（III）-N键断裂形成Ph2P（O）C
• Microwave-assisted synthesis of α-aminophosphine oxides
  作者：Anna Tripolszky、Erika Bálint、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2018.1541898

  日期：2019.5.27

  Abstract Aminophosphine oxides and bis(phosphinoylmethyl)amines were synthesized by the microwave (MW)-assisted Kabachnik-Fields reaction of primary amines, paraformaldehyde and secondary phosphine oxides. The bisphosphines obtained after deoxygenation of the bis(phosphinoymethyl)amine derivatives were utilized in the synthesis of cyclic transition metal complexes. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过伯胺、多聚甲醛和仲氧化膦的微波 (MW) 辅助 Kabachnik-Fields 反应合成了氨基膦氧化物和双（膦酰基甲基）胺。在双（膦酰基甲基）胺衍生物脱氧后获得的双膦用于合成环状过渡金属配合物。图形概要
• Insertion of Carbon Fragments into P(III)−N Bonds in Aminophosphines and Aminobis(phosphines):  Synthesis, Reactivity, and Coordination Chemistry of Resulting Phosphine Oxide Derivatives. Crystal and Molecular Structures of (Ph₂P(O)CH₂)₂NR (R = Me, <i>ⁿ</i>Pr, <i>ⁿ</i>Bu), Ph₂P(O)CH(OH)<i>ⁿ</i>Pr, and <i>cis</i>-[MoO₂Cl₂{(Ph₂P(O)CH₂)₂NEt-κ<i>O</i>,κ<i>O</i>}]
  作者：Srinivasan Priya、Maravanji S. Balakrishna、Joel T. Mague、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1021/ic026118t

  日期：2003.2.24

  the P(III) to P(V) state. When N-alkyl derivatives are reacted with paraformaldehyde, dimerization takes place to afford bis(phosphine oxide)s of the type Ph(2)P(O)CH(2)N(R)CH(2)P(O)Ph(2) (R = Me, (n)Pr, (n)Bu). Aminobis(phosphines) also undergo methylene insertion when treated with paraformaldehyde to give bis(phosphine oxides) Ph(2)P(O)CH(2)N(R)CH(2)P(O)Ph(2) (R = Me, Et, (n)()Pr, (i)()Pr, (n)Bu)

  氨基膦的N-芳基和N-脂环族衍生物与多聚甲醛的反应导致亚甲基插入PN键，然后磷从P（III）氧化为P（V）状态。当N-烷基衍生物与低聚甲醛反应时，会发生二聚反应，从而生成Ph（2）P（O）CH（2）N（R）CH（2）P（O）Ph（ 2）（R = Me，（n）Pr，（n）Bu）。氨基双（膦）也用多聚甲醛处理以产生双（氧化膦）Ph（2）P（O）CH（2）N（R）CH（2）P（O）Ph（2）时也经过亚甲基插入（R = Me，Et，（n）（）Pr，（i）（）Pr，（n）Bu）高收率。氨基膦与芳香醛ArCHO的反应导致将“ ArCH”插入PN键，从而得到Ph（2）P（O）CH（R）N（H）Ph（R = C（6）H（5），糠基，oC（6）H（4）OH），但带有脂肪醛，例如丁醛，进行PN键裂解，得到α-羟基氧化膦。氨基双（膦）与芳族和脂族醛的反应通过PN键断裂导致形成α-羟基氧化膦，而与糠醛的反应导致P
• TEMPO/O2 Synergistically Mediated BiBrO‐Photocatalyzed Decarboxylative Phosphorylation of N‐Arylglycines
  作者：Wen‐Tao Ouyang、Hong‐Tao Ji、Yuan‐Yuan Liu、Ting Li、Yan‐Fang Jiang、Yu‐Han Lu、Jun Jiang、Wei‐Min He

  DOI：10.1002/chem.202304234

  日期：2024.7.19

  The TEMPO/air double-mediated BiBrO–photocatalyzed semi-heterogeneous decarboxylative phosphorylation of N-arylglycines with diarylphosphine oxides was developed. Various α-amino phosphinoxides can be efficiently synthesized.

  开发了 TEMPO/空气双介导 BiBrO 光催化 N-芳基甘氨酸与二芳基膦氧化物的半多相脱羧磷酸化反应。可以有效地合成各种α-氨基氧化膦。