(E)-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-one | 107915-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-one
• 英文别名: 2',5'-dihydroxy-4-nitro-trans-chalcone；2',5'-Dihydroxy-4-nitro-trans-chalkon；(E)-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 107915-59-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: CSWMHNUORHHJQY-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2,5-二羟基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(E)-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自 2,5 二羟基苯乙酮的抗氧化查耳酮和黄烷酮的合成、抗高血糖活性和计算研究

  摘要：

  摘要 细胞和组织长期暴露于超生理浓度的葡萄糖会导致葡萄糖毒性，从而引起氧化应激。抗氧化剂在抑制糖尿病 (DM) 发病机制中的氧化应激方面具有良好的作用。2,5-二羟基苯乙酮与不同硝基苯甲醛的缩合用于在一步方案中合成抗氧化剂硝基取代查耳酮和硝基取代黄烷酮。这些化合物通过 IR、1H NMR 和 13C NMR 进行表征，然后筛选它们的体外抗氧化和体内抗高血糖活性。合成化合物的假定结构与其光谱数据一致。结果表明新化合物(2E)-1-(2, 5-二羟基苯基)-3-(2-硝基苯基) prop-2-en-1-one (2a) 是有效的抗氧化剂，因为与 trolox 和抗坏血酸相比，它的 IC50 值较低。化合物 2a 在糖尿病大鼠中也表现出优异的抗高血糖活性，而化合物 (E)-1-(2,5-二羟基苯基)-3-(4-硝基苯基)prop-2-one (2c) 更有效地抑制了正常大鼠的高血糖. 通过密度泛

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.07.042

文献信息

• Cytotoxic 2′,5′-dihydroxychalcones with unexpected antiangiogenic activity
  作者：Nguyen-Hai Nam、Yong Kim、Young-Jae You、Dong-Ho Hong、Hwan-Mook Kim、Byung-Zun Ahn

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01443-5

  日期：2003.2

  A series of 2',5'-dihydroxychalcones were synthesized and evaluated for cytotoxicity against tumor cell lines and human umbilical venous endothelial cells (HUVEC). It was found that chalcones with electron-withdrawing substituents on the B ring exhibited potent cytotoxicity against a variety of tumor cell lines while compounds with electron-releasing groups ere less potent in general. Those compounds with B ring replaced by extended or heteroaromatic rings exhibited significant bioactivity. Several compounds were shown to have marked cytotoxic selectivity towards HUVECs. Especially, among the synthesized compounds. 2-chloro-2'.5'dihydroxychalcone (2-3) showed the highest selectivity index up to 66 in comparison to HCT 116 cells. This Compound also exhibited strong inhibitory effects on the HUVEC tube formation in an in vitro model. When administered into BDF1 mice bearing Lewis lung carcinoma cells at 50 mg kg(-1) day (-1), 2-3 was found to inhibit the growth of tumor mass by 60.5%. (C) 2003 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.