methyl (α'SR,2R)-2-(2'-benzyloxy-3'-bromo-5'-t-butyldimethylsilyloxy-α'-methylbenzyloxy)propanoate | 714962-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (α'SR,2R)-2-(2'-benzyloxy-3'-bromo-5'-t-butyldimethylsilyloxy-α'-methylbenzyloxy)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[1-[3-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxyphenyl]ethoxy]propanoate
• CAS: 714962-12-6
• 化学式: C₂₅H₃₅BrO₅Si
• 分子量: 523.539
• InChiKey: XPVYXYAEVVAAOY-QRWMCTBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (α'SR,2R)-2-(2'-benzyloxy-3'-bromo-5'-t-butyldimethylsilyloxy-α'-methylbenzyloxy)propanoate 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 五氯化磷 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 sodium fluoride 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 (1R,3R,4R)-3,4-dihydro-4,7,9-trihydroxy-1,3-dimethylnaphtho[2,3-c]pyran-5,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  以对映纯形式从蚜虫昆虫色素中合成四种非对映异构萘并吡喃醌。

  摘要：

  第一次合成描述了四个对映体纯的萘并吡喃醌（1R，3R，4S）-和（1R，3R，4R）-3,4-二氢-4,7,9-三羟基-1,3-二甲基萘[2,3 -c]吡喃醌（醌A 1和醌A'2）及其两个C-3差向异构体，（1R，3S，4S）-和（1R，3S，4R）-非对映异构体5和6，使用对映体纯乳酸作为不对称的来源。这些合成中的关键因素是整个序列中立体化学完整性的维持以及酚醛醛钛酸酚盐的分子内非对映选择性环化。对于这些环化，解释了不同程度的非对映选择性，以及产物2-苯并吡喃-4,5-二醇的立体化学。

  DOI：

  10.1039/b414213f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 溴 作用下， 生成 methyl (α'SR,2R)-2-(2'-benzyloxy-3'-bromo-5'-t-butyldimethylsilyloxy-α'-methylbenzyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  与蚜虫色素相关的对映体苯并萘吡喃的非对映选择性合成

  摘要：

  概述了针对对映体纯醌 A 和醌 A'（蚜虫色素 protoaphin-fb 和 protoaphin-sl 的天然衍生物）组装的合成努力。这些是通过束缚酚醛乳醛的分子内非对映选择性环化来实现的。讨论了环化过程的构象含义。模型反应允许通过相应的分子间反应为这些天然衍生物制定更简洁、收敛的路线，其中所需的互补非对映选择性是通过选择苯酚钛或镁与乙氧基乙基保护的不对称乳醛反应来提供的。

  DOI：

  10.1071/ch03286