tert-butyl (S)-(1-((4-(hydroxymethyl)phenyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate | 529506-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-((4-(hydroxymethyl)phenyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (2S)-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]-N-[4-(hydroxymethyl)-phenyl]-4-methylpentanamide；(2s)-2-[(Tert-butoxy)carbonylamino]-n-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-4-methylpentanamide；tert-butyl N-[(2S)-1-[4-(hydroxymethyl)anilino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 529506-90-9
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 336.431
• InChiKey: HUPKITGWQXFNPN-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-((4-(hydroxymethyl)phenyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种高选择性和灵敏的化学发光探针，用于体外、体内和人肝癌组织中的亮氨酸氨肽酶检测

  摘要：

  亮氨酸氨肽酶（LAP）参与肿瘤细胞增殖、侵袭和血管生成，是众所周知的肿瘤标志物。近年来，化学发光因其灵敏度高、信噪比优异等优点，在生物成像领域得到了广泛的应用。在这里，我们报告了第一个用于 LAP 检测和成像的 LAP 激活化学发光探针的设计、合成和评估。该探针最初没有化学发光，但在 LAP 存在下释放二氧杂环丁烷中间体后产生了极强的化学发光。该探针比其他蛋白酶具有高选择性，并且比商业荧光团具有更高的信噪比。实时成像结果表明，注射探针后小鼠肿瘤部位的化学发光显着增强。此外，该探针在患者癌变组织中的化学发光与正常组织相比明显提高。综上所述，本研究开发了第一个可激活 LAP 的化学发光探针，可潜在用于蛋白质检测、疾病诊断和药物开发。

  DOI：

  10.1039/d1sc06528a
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 对氨基苯甲醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到tert-butyl (S)-(1-((4-(hydroxymethyl)phenyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种高选择性和灵敏的化学发光探针，用于体外、体内和人肝癌组织中的亮氨酸氨肽酶检测

  摘要：

  亮氨酸氨肽酶（LAP）参与肿瘤细胞增殖、侵袭和血管生成，是众所周知的肿瘤标志物。近年来，化学发光因其灵敏度高、信噪比优异等优点，在生物成像领域得到了广泛的应用。在这里，我们报告了第一个用于 LAP 检测和成像的 LAP 激活化学发光探针的设计、合成和评估。该探针最初没有化学发光，但在 LAP 存在下释放二氧杂环丁烷中间体后产生了极强的化学发光。该探针比其他蛋白酶具有高选择性，并且比商业荧光团具有更高的信噪比。实时成像结果表明，注射探针后小鼠肿瘤部位的化学发光显着增强。此外，该探针在患者癌变组织中的化学发光与正常组织相比明显提高。综上所述，本研究开发了第一个可激活 LAP 的化学发光探针，可潜在用于蛋白质检测、疾病诊断和药物开发。

  DOI：

  10.1039/d1sc06528a

文献信息

• [EN] COMPOUNDS CONTAINING MATRIX METALLOPROTEINASE SUBSTRATES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES CONTENANT DES SUBSTRATS DE METALLOPROTEINASE MATRICIELLE ET PROCEDES D'UTILISATION ASSOCIES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005023314A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Compounds for use in a diagnostic agent for detecting, imaging, and/or monitoring a pathological disorder associated with matrix metalloproteinase activity at a site of interest in a patient are disclosed. Compositions and kits containing the compounds are also disclosed. In addition, methods of detecting, imaging, and/or monitoring the presence of matrix metalloproteinase or a pathological disorder associated with matrix metalloproteinase activity in a patient are disclosed.

  揭示了用于诊断剂的化合物，用于检测、成像和/或监测患者感兴趣部位处与基质金属蛋白酶活性相关的病理紊乱。还揭示了含有这些化合物的组合物和试剂盒。此外，还揭示了检测、成像和/或监测患者体内基质金属蛋白酶或与基质金属蛋白酶活性相关的病理紊乱存在的方法。
• METHOD FOR SYNTHESIZING PEPTIDES IN CELL-FREE TRANSLATION SYSTEM
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20200040372A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  An objective of the present invention is to provide methods of synthesizing peptides containing structurally diverse amino acids using cell-free translation systems, which can accomplish excellent translational efficiency as compared to conventional techniques (the conventional techniques being methods which involve preparing aminoacyl-tRNAs which do not have protecting groups outside the translation systems without using ARS, and then adding the prepared aminoacyl-tRNAs into translation systems). In the present invention, it was found that amino acid-containing peptides can be synthesized efficiently by protecting an amino acid linked to tRNA with an appropriate protecting group, and then performing the step of deprotecting the protecting group of the amino acid linked to tRNA and the step of peptide translation from a template nucleic acid in a cell-free translation system in parallel.

  本发明的一个目标是提供使用无细胞翻译系统合成含有结构多样的氨基酸的肽的方法，这些方法可以实现与传统技术相比出色的翻译效率（传统技术是指涉及在翻译系统外部准备没有保护基的氨酰-tRNA而不使用ARS的方法，然后将准备好的氨酰-tRNA添加到翻译系统中）。在本发明中，发现通过用适当的保护基保护与tRNA连接的氨基酸，然后并行进行去保护氨基酸与tRNA连接的保护基的步骤和从模板核酸进行肽翻译的步骤，可以高效地合成含有氨基酸的肽。
• Compounds containing matrix metalloproteinase substrates and methods of their use
  申请人：Harris D. Thomas

  公开号：US20050106100A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds for use in a diagnostic agent for detecting, imaging, and/or monitoring a pathological disorder associated with matrix metalloproteinase activity at a site of interest in a patient are disclosed. Compositions and kits containing the compounds are also disclosed. In addition, methods of detecting, imaging, and/or monitoring the presence of matrix metalloproteinase or a pathological disorder associated with matrix metalloprotainase activity in a patient are disclosed.

  本文介绍了用于诊断检测、成像和/或监测患者体内与基质金属蛋白酶活性相关的病理性疾病的化合物。还公开了含有这些化合物的组合物和试剂盒。此外，还公开了检测、成像和/或监测患者体内基质金属蛋白酶或与基质金属蛋白酶活性相关的病理性疾病存在的方法。
• Hydrazide conjugates as imaging agents
  申请人：Harris D. Thomas

  公开号：US20070014721A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present disclosure is directed to diagnostic agents. More specifically, the disclosure is directed to compounds, diagnostic agents, compositions, and kits for detecting and/or imaging and/or monitoring a pathological disorder associated with coronary plaque, carotid plaque, aortic plaque, plaque of the arterial vessel, aneurism, vasculitis, and other diseases of the arterial wall. In addition, the disclosure is directed to methods of detecting and/or imaging and/or monitoring changes in the arterial wall, including expansive and constrictive remodeling, total vessel wall area, internal lumen size, and exterior artery perimeter.

  本公开涉及诊断试剂。更具体地说，本公开涉及用于检测和/或成像和/或监测与冠状动脉斑块、颈动脉斑块、主动脉斑块、动脉血管斑块、动脉瘤、血管炎和其他动脉壁疾病相关的病理障碍的化合物、诊断试剂、组合物和试剂盒。此外，本公开还涉及检测和/或成像和/或监测动脉壁变化的方法，包括扩张性和收缩性重塑、总血管壁面积、内腔大小和外动脉周长。
• WO2007/5491
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——