2-氨基-7-[(7-甲基苯并[a]蒽-12-基)甲基]-3H-嘌呤-6-酮 | 138606-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-7-[(7-甲基苯并[a]蒽-12-基)甲基]-3H-嘌呤-6-酮
• 英文名称: 2-Amino-7-(7-methyl-benzo[a]anthracen-12-ylmethyl)-1,7-dihydro-purin-6-one
• 英文别名: 2-Amino-7-((7-methylbenzo(b)phenanthren-12-yl)methyl)-3H-purin-6-one；2-amino-7-[(7-methylbenzo[a]anthracen-12-yl)methyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 138606-34-5
• 化学式: C₂₅H₁₉N₅O
• 分子量: 405.459
• InChiKey: PAEVJJDBDNBZTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,12-二甲基苯并[a]蒽 、 2'-脱氧鸟苷 在 potassium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以13%的产率得到2-Amino-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-8-(7-methyl-benzo[a]anthracen-12-ylmethyl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化形成的强致癌物 7,12-二甲基苯并[a]蒽和脱氧核糖核苷的加合物的合成和结构测定：单电子氧化代谢活化模型

  摘要：

  在 dG 存在下，7,12-二甲基苯并 [a] 蒽 (7,12-DMBA) 的阳极氧化产生四种加合物和一种 7,12-DMBA 的氧化衍生物：7-甲基苯并 [a] 蒽 (MBA)-12 -CH 2 -C8dG (13%), 7-MBA-12-CH 2 -N7Gua (55%), 12-MBA-7-CH 2 -N7Gua (12%), 7-MBA-12-CH 2 -C8Gua (10%) 和 7,12-(CH 2 OH) 2 -BA (10%)。前三个是电化学反应的初级产物，而后两个是次级产物

  DOI：

  10.1021/ja00031a047

文献信息

• Synthesis of Adducts Formed by Iodine Oxidation of Aromatic Hydrocarbons in the Presence of Deoxyribonucleosides and Nucleobases
  作者：Aaron A. Hanson、Eleanor G. Rogan、Ercole L. Cavalieri

  DOI：10.1021/tx980127q

  日期：1998.10.1

  hydrocarbons (PAH) undergo two main pathways of metabolic activation related to the initiation of tumors: one-electron oxidation to give radical cations and monooxygenation to yield bay-region diol epoxides. Synthesis of standard adducts is essential for identifying biologically formed adducts. Until recently, radical cation adducts were synthesized by oxidation of the PAH in an electrochemical apparatus

  多环芳烃（PAH）经历了与肿瘤发生有关的两种主要的代谢活化途径：单电子氧化产生自由基阳离子，单氧化产生海湾区域的二醇环氧化物。标准加合物的合成对于鉴定生物形成的加合物至关重要。直到最近，自由基阳离子加合物是在电化学装置中通过PAH的氧化来合成的，在许多有机化学实验室中尚不容易获得。我们已经开发了一种方便有效的方法，可以使用I2作为氧化剂来合成PAH-核苷加合物。苯并[a] py（BP），二苯并[a]，1]（DB [a，l] P）和7,12-二甲基苯并[a]蒽的加合物与脱氧鸟苷（dG），脱氧腺苷，鸟嘌呤（瓜）含或不含AgClO4的Me2SO或二甲基甲酰胺（DMF）中的腺嘌呤或腺嘌呤。例如，当在3当量的I2、5当量的dG和1当量的AgClO4存在下，将有效的致癌物BP溶解在DMF中时，45％的BP转化为BP-6-N7Gua。当在没有AgClO4的情况下将BP置于相同的反应条件下时，BP-6-N