di-(1-azulenyl) thioketone | 128990-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: di-(1-azulenyl) thioketone
• 英文别名: Di(azulen-1-yl)methanethione；di(azulen-1-yl)methanethione
• CAS: 128990-68-1
• 化学式: C₂₁H₁₄S
• 分子量: 298.408
• InChiKey: UYLXRDKWEBFAOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di(1-azulenyl) ketone 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以59%的产率得到di-(1-azulenyl) thioketone
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂烯基噻酮的合成和分子内周环化

  摘要：

  制备了几个氮杂环取代的硫酮，1-硫代苯甲酰基氮（1a）和二（1-氮烯基）硫酮（2a）及其衍生物（1b和2b - d），每个环均具有烷基取代基，并检查了它们的分子内周环化反应。尽管在没有类似条件的情况下，没有氮杂烷基的1-氮杂烯基硫酮的情况下，在复杂的条件下仍能提供复杂的混合物，但在每个氮杂环上具有3-烷基取代基的硫酮在热和酸催化条件下均表现出推测的环化反应。分子内氢转移后的分子内反应得到产物13b，14b和14c。产物13b和14b被转化为相应的阳离子18 +和19 +，其与菲烯基阳离子具有相似的结构。这些阳离子在CV上表现出预期的两步还原波，尽管ESR分析表明中性自由基状态不具有假定的高稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo702309b

文献信息

• Synthesis and Intramolecular Pericyclization of 1-Azulenyl Thioketones
  作者：Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Shigeru Kikuchi、Taku Shoji、Noboru Morita、Toyonobu Asao、Tadaaki Ikoma、Shozo Tero-Kubota、Jun Kawakami、Akio Tajiri

  DOI：10.1021/jo702309b

  日期：2008.3.1

  thioketone (2a) and their derivatives (1b and 2b−d) with alkyl substituents on each azulene ring, were prepared and their intramolecular pericyclization reaction was examined. The thioketones with a 3-alkyl substituent on each azulene ring exhibited the presumed pericyclization reaction under thermal and acid-catalyzed conditions, although the cases of the 1-azulenyl thioketones without the 3-alkyl substituents

  制备了几个氮杂环取代的硫酮，1-硫代苯甲酰基氮（1a）和二（1-氮烯基）硫酮（2a）及其衍生物（1b和2b - d），每个环均具有烷基取代基，并检查了它们的分子内周环化反应。尽管在没有类似条件的情况下，没有氮杂烷基的1-氮杂烯基硫酮的情况下，在复杂的条件下仍能提供复杂的混合物，但在每个氮杂环上具有3-烷基取代基的硫酮在热和酸催化条件下均表现出推测的环化反应。分子内氢转移后的分子内反应得到产物13b，14b和14c。产物13b和14b被转化为相应的阳离子18 +和19 +，其与菲烯基阳离子具有相似的结构。这些阳离子在CV上表现出预期的两步还原波，尽管ESR分析表明中性自由基状态不具有假定的高稳定性。