4-diazo-1-(4-bromophenyl)-3-trifluoromethylpyrazolin-5-one | 1384431-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-diazo-1-(4-bromophenyl)-3-trifluoromethylpyrazolin-5-one
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-4-diazonio-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-olate；2-(4-bromophenyl)-4-diazonio-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-olate
• CAS: 1384431-62-2
• 化学式: C₁₀H₄BrF₃N₄O
• 分子量: 333.067
• InChiKey: QFSDFMWEEMDKCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯甲醚 、 4-diazo-1-(4-bromophenyl)-3-trifluoromethylpyrazolin-5-one 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过一锅串联C–H插入/亲电子氟化反应构建氟化吡唑衍生物

  摘要：

  通过一锅串联程序，包括Rh 2（OAc）4催化的C–H插入和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的亲电氟化，以中等至良好的产率合成了一系列4-氟-吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.065
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-pyrazol-3-one 在 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethoxy)-ethanesulfonyl azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到4-diazo-1-(4-bromophenyl)-3-trifluoromethylpyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloaddition reaction of 3-trifluoromethyl-4-diazopyrazolinones with acetylenedicarboxylates

  摘要：

  Refluxing of 3-trifluoromethyl-4-diazopyrazolinones 1 with dimethyl acetylenedicarboxylates 2 in toluene for 48 h afforded trifluoromethyl-substituted pyrazolo [1,5-d][1,2,4]triazin-7-ones, which resulted from the [3+2] dipolar cycloaddition followed by a rearrangement of the initially produced spiro 3H-pyrazole adducts. However, when 1 was heated to 160 degrees C in dichlorobenzene (o-DCB) for 8 h, it lost nitrogen and reacted with 2 to give 3-trifluoromethyl furo[2,3-c]pyrazoles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.062