(3,3-dihydroxymethyl-2-methyl-3-H-indol-5-yl)-acetic acid | 351439-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3,3-dihydroxymethyl-2-methyl-3-H-indol-5-yl)-acetic acid
• 英文别名: (3,3-dihydroxymethyl2-methyl-3-H-indol-5-yl)-acetic acid；2-[3,3-bis(hydroxymethyl)-2-methylindol-5-yl]acetic acid
• CAS: 351439-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: HQHOLQHDYUTHJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropyl-N,N-bis(carboxymethyl)amine 、 (3,3-dihydroxymethyl-2-methyl-3-H-indol-5-yl)-acetic acid 、 glutaconaldehyde dianilide monohydrochloride 生成 bis(ethylcarboxymethyldihydroxyl)indocyanine dye
  参考文献：
  名称：

  Tumor-targeted optical contrast agents

  摘要：

  揭示了用于诊断成像和治疗的青菁染料生物共轭物。这些共轭物包括几种青菁染料，具有各种双和四(羧酸)同系物。这些化合物可以与生物活性肽、碳水化合物、激素、药物或其他生物活性剂结合。与分子量较大的成像试剂相比，这些化合物的小尺寸使其更有利于输送到肿瘤细胞。各种染料在350到1300纳米范围内是有用的，确切范围取决于特定的染料。二甲基亚砜的使用有助于保持化合物的荧光。这些创新的化合物在诊断成像和治疗中很有用，用于内窥镜应用以检测肿瘤和其他异常，用于局部治疗，用于光声肿瘤成像、检测和治疗，以及用于声荧光肿瘤成像、检测和治疗。

  公开号：

  US20040141920A1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-butanone 、 (4-肼基苯基)乙酸盐酸盐 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 (3,3-dihydroxymethyl-2-methyl-3-H-indol-5-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Tumor-targeted optical contrast agents

  摘要：

  揭示了用于诊断成像和治疗的青菁染料生物共轭物。这些共轭物包括几种青菁染料，具有各种双和四(羧酸)同系物。这些化合物可以与生物活性肽、碳水化合物、激素、药物或其他生物活性剂结合。与分子量较大的成像试剂相比，这些化合物的小尺寸使其更有利于输送到肿瘤细胞。各种染料在350到1300纳米范围内是有用的，确切范围取决于特定的染料。二甲基亚砜的使用有助于保持化合物的荧光。这些创新的化合物在诊断成像和治疗中很有用，用于内窥镜应用以检测肿瘤和其他异常，用于局部治疗，用于光声肿瘤成像、检测和治疗，以及用于声荧光肿瘤成像、检测和治疗。

  公开号：

  US20040141920A1

文献信息

• Novel dyes for organ function monitoring
  申请人：Mallinckrodt Inc.

  公开号：US20040202611A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Highly hydrophilic indole and benzoindole derivatives that absorb and fluoresce in the visible region of light are disclosed. These compounds are useful for physiological and organ function monitoring. Particularly, the molecules of the invention are useful for optical diagnosis of renal and cardiac diseases and for estimation of blood volume in vivo.

  本发明揭示了高度亲水性的吲哚和苯并吲哚衍生物，它们吸收和在可见光区域荧光。这些化合物对于生理和器官功能监测非常有用。特别地，本发明的分子对于肾脏和心脏疾病的光学诊断以及体内血容量的估计非常有用。
• Light sensitive compounds for instant determination of organ function
  申请人：Mallinckrodt Inc.

  公开号：US20040213740A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Highly hydrophilic indole and benzoindole derivatives that absorb and fluoresce in the visible region of light are disclosed. These compounds are useful for physiological and organ function monitoring. Particularly, the molecules of the invention are useful for optical diagnosis of renal and cardiac diseases and for estimation of blood volume in vivo.

  本发明揭示了高度亲水性的吲哚和苯并吲哚衍生物，其在可见光区吸收和发荧光。这些化合物对生理和器官功能监测有用。特别是，本发明的分子对于肾脏和心脏疾病的光学诊断以及体内血容量的估计是有用的。
• Hydrophilic light absorbing compositions for determination of physiological function in critically ill patients
  申请人：Mallinckrodt, Inc.

  公开号：US20040223913A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Highly hydrophilic indole and benzoindole derivatives that absorb and fluoresce in the visible region of light are disclosed. These compounds are useful for physiological and organ function monitoring. Particularly, the molecules of the invention are useful for optical diagnosis of renal and cardiac diseases and for estimation of blood volume in vivo.

  本发明揭示了高度亲水的吲哚和苯并吲哚衍生物，其吸收和在可见光区发出荧光。这些化合物用于生理和器官功能监测。特别地，本发明的分子对于肾脏和心脏疾病的光学诊断以及体内血容量的估计非常有用。
• Minimally invasive physiological function monitoring agents
  申请人：MALLINCKRODT INC.

  公开号：US20040081622A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Highly hydrophilic indole and benzoindole derivatives that absorb and fluoresce in the visible region of light are disclosed. These compounds are useful for physiological and organ function monitoring. Particularly, the molecules of the invention are useful for optical diagnosis of renal and cardiac diseases and for estimation of blood volume in vivo.

  本发明揭示了高度亲水性吲哚和苯并吲哚衍生物，它们在可见光区吸收和发荧光。这些化合物对于生理和器官功能监测非常有用。特别地，本发明的分子对于肾脏和心脏疾病的光学诊断以及体内血容量的估计非常有用。
• Receptor-avid exogenous optical contrast and therapeutic agents
  申请人：Achilefu I. Samuel

  公开号：US20050281741A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Cyanine and Indocyanine dye compounds and bioconjugates are disclosed. The present invention includes several cyanine and indocyanine dyes, including bioconjugates of the same, with a variety of bis- and tetrakis (carboxylic acid) homologues. The compounds of the invention may be conjugated to bioactive peptides, carbohydrates, hormones, drugs, or other bioactive agents. The small size of compounds of the invention allows favorable delivery to tumor cells as compared to larger molecular weight imaging agents. Further, use of a biocompatible organic solvent such as dimethylsulfoxide may be said to assist in maintaining the fluorescence of compounds of the invention. The compounds and bioconjugates herein disclosed are useful in a variety of medical applications including, but not limited to, diagnostic imaging and therapy, endoscopic applications for the detection of tumors and other abnormalities, localized therapy, photoacoustic tumor imaging, detection and therapy, and sonofluorescence tumor imaging, detection and therapy.

  本发明涉及靛青和吲哚青染料化合物及其生物共轭物。本发明包括多种靛青和吲哚青染料，包括其生物共轭物，具有多种双和四羧酸同系物。本发明的化合物可与生物活性肽、碳水化合物、激素、药物或其他生物活性剂相结合。与分子量较大的成像剂相比，本发明的化合物大小较小，有利于向肿瘤细胞传递。此外，使用生物相容性有机溶剂如二甲基亚砜可以帮助维持本发明的化合物的荧光。本发明所披露的化合物和生物共轭物在多种医疗应用中有用，包括但不限于诊断成像和治疗、用于检测肿瘤和其他异常的内窥镜应用、局部治疗、光声肿瘤成像、检测和治疗，以及声致荧光肿瘤成像、检测和治疗。