3-(indolin-1-yl)-3-oxopropanenitrile | 133550-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(indolin-1-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: cyanoacetylindoline；N-(2-cyanoacetyl)-indoline；3-(2,3-dihydroindol-1-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 133550-48-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: JQVNXWCYPBOGSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(indolin-1-yl)-3-oxopropanenitrile 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydropyrrolo[3,2,1-ij]thieno[2',3':3,4]cyclopenta[1,2-b]quinoline-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）通过C–H活化催化带有炔烃和烯烃的3-（吲哚啉-1-基）-3-氧代丙烷腈的碳环化

  摘要：

  Rh（III）催化的3-（吲哚-1-基）-3-氧代丙烷腈与炔烃和烯烃的碳环化反应已通过C–H活化形成1,7-稠合的二氢吲哚。这些反应具有广泛的底物范围和高产率。不对称的芳基-烷基取代的炔烃以高区域选择性顺利进行。富电子炔烃可能会进一步发生氧化偶联反应，形成多环化合物。对于烯烃，1,2-二氢-4- ħ吡咯并[3,2,1- IJ ]喹啉-4-酮通过C（SP形成2）-H键烯基和C（SP 2）-H，C（ sp 3）–H氧化偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02521
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 氰乙酸甲酯 反应 16.0h， 以21%的产率得到3-(indolin-1-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Tyrphostins. II. Heterocyclic and .alpha.-substituted benzylidenemalononitrile tyrphostins as potent inhibitors of EGF receptor and ErbB2/neu tyrosine kinases

  摘要：

  We have previously described a novel series of low molecular weight protein tyrosine kinase inhibitors which we named tyrphostins. The characteristic active pharmacophore of these compounds was the hydroxy-cis-benzylidenemalononitrile moiety. In this article we describe three novel groups of tyrphostins: (i) one group has the phenolic moiety of the cis-benzylidenemalononitrile replaced either with other substituted benzenes or with heteroaromatic rings, (ii) another is a series of conformationally constrained derivatives of hydroxy-cis-benzylidenemalononitriles in which the malononitrile moiety is fixed relative to the aromatic ring, and (iii) two groups of compounds in which the position trans to the benzenemalononitrile has been substituted by ketones and amides. Among the novel tyrphostins examined we found inhibitors which discriminate between the highly homologous EGF receptor kinase (HER1) and ErbB2/neu kinase (HER2). These findings may lead to selective tyrosine kinase blockers for the treatment of diseases in which ErbB2/neu is involved.

  DOI：

  10.1021/jm00110a022

文献信息

• Rhodium-catalyzed C–H activation of 3-(indolin-1-yl)-3-oxopropanenitriles with diazo compounds and tandem cyclization leading to hydrogenated azepino[3,2,1-hi]indoles
  作者：Tao Zhou、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c6cc07758g

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed C-H activation of 3-(indolin-1-yl)-3-oxopropanenitriles with diazo compounds and cyclization leading to seven-membered ring scaffolds have been developed. These reactions involving tandem C-H activation, cyclization, and condensation steps proceed efficiently...

  Rh（III）与重氮化合物催化3-（吲哚-1-基）-3-氧代丙烷腈的CH活化和环化导致七元环骨架的开发。这些涉及串联CH活化，环化和缩合步骤的反应有效进行...
• Method for producing a 3-oxo-propionic acid amide compound and substituted acetyl compound used therein
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0679634B1

  公开（公告）日：1998-01-07
• US4908376A
  申请人：——

  公开号：US4908376A

  公开（公告）日：1990-03-13
• US4912125A
  申请人：——

  公开号：US4912125A

  公开（公告）日：1990-03-27