2-氨基-N,N-二甲基丙酰胺 | 124491-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N,N-二甲基丙酰胺
• 英文名称: (RS)-alanine N,N-dimethylamide
• 英文别名: rac-alanine N,N-dimethylamide；alanine dimethylamide；Alanin-dimethylamid；DL-2-Amino-propionsaeure-dimethylamid；DL-Alanin-dimethylamid；2-aminopropionic acid N,N-(dimethyl)amide；2-amino-N,N-dimethylpropanamide
• CAS: 124491-96-9
• 化学式: C₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09936145
• 分子量: 116.163
• InChiKey: WSFGOLVWRKEQOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N,N-二甲基丙酰胺 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (RS)-1-(1-N,N-dimethylcarbamoylethyl)-2-methyl-5-methoxy-3-methoxycarbonylindole
  参考文献：
  名称：

  Nilsson, Ingemar; Isaksson, Roland, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 7, p. 531 - 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-N-carbobenzoxyalanine dimethylamide 在 氢气 作用下， 生成 2-氨基-N,N-二甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Carbanions. Electron transfer vs. proton capture. 7. Electron-transfer oxidation of an amino acid derived carbanion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a004

文献信息

• Enantioselection in peptide bond formation
  作者：Roger R. Hill、David Birch、Graham E. Jeffs、Michael North

  DOI：10.1039/b211914e

  日期：2003.3.13

  Selectivity in abiotic condensations of amino acids remains controversial and stereochemically little explored. We find that competitive activated couplings of N-acyl derivatives of glycine, alanine, valine, proline and phenylalanine with binary, ternary and quaternary mixtures of amides and esters of the same group of amino acids show little selectivity among the reactants, except with respect to configuration, where a consistent and significant preference for heterochiral outcomes, mostly >80%, is observed. One possible explanation of this selectivity predicts a predisposition to homochiral coupling under conditions that would require the two carboxyl functions to be co-facial in the activated complex.

  无机物促成的氨基酸缩聚反应中选择性仍然备受争议，而立体化学方面的研究甚少。我们发现，以酰胺和酯组成的双组分、三组分以及四组分混合物为底物，对甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、脯氨酸和苯丙氨酸的N-酰基衍生物进行竞争性活化偶联的反应中，产物在底物分子层面选择性较低，但对映异构选择性较高，选择性系数大多大于80%。此类反应中优先生成异手性产物的一种可能的解释是，在两个羧基必须共面的活化复合物中，同手性偶联具有倾向性。
• [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING AROMATICALLY SUBSTITUTED omega-AMINO-ALKANOIC ACID AMIDES AND ALKANOIC ACID DIAMIDES<br/>[FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER AU MOYEN D'AMIDES D'ACIDE O-AMINO-ALCANOIQUE A SUBSTITUTIONS AROMATIQUES ET DE DIAMIDES D'ACIDE ALCANOIQUE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003103652A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed.are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula (I) wherein the variables R1, R2, R3, R4, R5, X1, and X2 are defined herein.

  披露了治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶酶，和/或通过使用式(I)化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽沉积的方法，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、X1和X2在此处定义。
• Highly Enantioselective Synthesis of N‐Unprotected Unnatural α‐Amino Acid Derivatives by Ruthenium‐Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination
  作者：Le'an Hu、Yuan‐Zheng Wang、Lei Xu、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202202552

  日期：2022.6.20

  An unprecedented Ru-catalyzed direct asymmetric reductive amination of α-keto amides with ammonium salts has been achieved. This protocol provides an efficient and practical way for the synthesis of diverse enantioenriched α-aryl- or alkyl-substituted N-unprotected unnatural α-amino acids and N-unprotected β-branched α-amino acids. Further follow-up transformations enable access to drug intermediates

  已经实现了前所未有的Ru催化的α-酮酰胺与铵盐的直接不对称还原胺化。该协议为合成多种对映体丰富的α-芳基或烷基取代的 N-未保护的非天然 α-氨基酸和 N-未保护的 β-支链 α-氨基酸提供了一种有效且实用的方法。进一步的后续转化能够获得药物中间体、肽和有机催化剂/配体。
• Freudenberg; Meister, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 518, p. 92
  作者：Freudenberg、Meister

  DOI：——

  日期：——
• Hanby et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3009,3011
  作者：Hanby et al.

  DOI：——

  日期：——