2-(4-Fluoroanilino)-5-methyl-1,4-benzoquinone | 135082-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-Fluoroanilino)-5-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(4-Fluoroanilino)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 135082-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO₂
• 分子量: 231.226
• InChiKey: PAALPMXECOEHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Fluoroanilino)-5-methyl-1,4-benzoquinone 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.83h， 以83%的产率得到6-Fluoro-3-methylcarbazole-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some carbazolequinone alkaloids and their analogues. Facile palladium-assisted intramolecular ring closure of arylamino-1,4-benzoquinones to carbazole-1,4-quinones.

  摘要：

  碳唑醌生物碱、毛果杨梅醌-A（1a）、 pyrayaquinone-A（2）和-B（3），以及吡喃[3, 2-b]碳唑醌5（2和3的异构体），通过钯催化的分子内环闭合反应，便捷地从相应的2-芳基氨基-甲基-1, 4-苯醌（9a和9i-k）合成而成。此外，还以相同的方法合成了系列类似物，包括6-、7-和8-取代的3-甲基碳唑-1, 4-醌衍生物（1b-g）以及与1a-g对应的2-甲基碳唑醌（6a-g）。碳-13核磁共振谱的比较分析提供了对2-或3-甲基碳唑醌结构分配的有用信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.328
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 、 4-氟苯胺 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.7%的产率得到2-(4-Fluoroanilino)-5-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  胸腺醌类似物作为抗卵巢癌和抗疟药的合成和评价

  摘要：

  百里香酚（TQ），2-异丙基-5-甲基-1,4-苯醌是一种从Nigella sativa L.分离得到的天然产物，以前已被证明在体外对多种癌症和人类疟疾具有抗增殖活性。寄生虫恶性疟原虫。我们在这里描述了一系列TQ的类似物的合成，这些类似物探索了氮取代该支架或还原为对苯二酚支架的潜力，从而增加了这种抗增殖活性对卵巢癌细胞系和恶性疟原虫的效力。。另外，烷基或卤素取代的类似物是商业来源的，并进行平行测试。发现了几种具有改善的抗卵巢癌细胞和恶性疟原虫效力的TQ类似物，尽管这种增加被认为是中等程度的。强调了可以进一步探讨的结构活动关系的关键方面。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.051

文献信息

• An in-water, on-water domino process for synthesis
  作者：Philip Norcott、Calan Spielman、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c2gc16259h

  日期：——

  An in-water, on-water domino process has been engineered as a green strategy for chemical synthesis. The process is driven by the different aqueous solubility of organic reactants and products, which are shuttled between the two phases of an emulsion. During this process, water serves as a reaction medium, a product partitioner and a reaction catalyst.

  一个水， 上-水多米诺工艺已被设计为化学合成的绿色策略。该过程是由有机反应物和产物在水的两相之间穿梭而来的，它们在水中的溶解度不同所驱动。在此过程中，水用作反应介质，产物分配剂和反应催化剂。
• YOGO, MOTOI;ITO, CHIHIRO;FURUKAWA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 328-334
  作者：YOGO, MOTOI、ITO, CHIHIRO、FURUKAWA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and evaluation of thymoquinone analogues as anti-ovarian cancer and antimalarial agents
  作者：Okiemute Rosa Johnson-Ajinwo、Imran Ullah、Haddijatou Mbye、Alan Richardson、Paul Horrocks、Wen-Wu Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.051

  日期：2018.4

  sativa L., has previously been demonstrated to exhibit antiproliferative activity in vitro against a range of cancers as well as the human malarial parasite Plasmodium falciparum. We describe here the synthesis of a series of analogues of TQ that explore the potential for nitrogen-substitution to this scaffold, or reduction to a hydroquinone scaffold, in increasing the potency of this antiproliferative activity

  百里香酚（TQ），2-异丙基-5-甲基-1,4-苯醌是一种从Nigella sativa L.分离得到的天然产物，以前已被证明在体外对多种癌症和人类疟疾具有抗增殖活性。寄生虫恶性疟原虫。我们在这里描述了一系列TQ的类似物的合成，这些类似物探索了氮取代该支架或还原为对苯二酚支架的潜力，从而增加了这种抗增殖活性对卵巢癌细胞系和恶性疟原虫的效力。。另外，烷基或卤素取代的类似物是商业来源的，并进行平行测试。发现了几种具有改善的抗卵巢癌细胞和恶性疟原虫效力的TQ类似物，尽管这种增加被认为是中等程度的。强调了可以进一步探讨的结构活动关系的关键方面。
• Synthesis of some carbazolequinone alkaloids and their analogues. Facile palladium-assisted intramolecular ring closure of arylamino-1,4-benzoquinones to carbazole-1,4-quinones.
  作者：Motoi YOGO、Chihiro ITO、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.328

  日期：——

  Carbazolequinone alkaloids, murrayaquinone-A (1a), and pyrayaquinone-A (2) and -B (3), as well as pyrano[3, 2-b]carbazolequinone 5, an isomer of 2 and 3, were prepared conveniently by the palladium-assisted intramolecular ring closure of the corresponding 2-arylamino-methyl-1, 4-benzoquinones 9a and 9i-k. A series of their analogues, 6-, 7-, and 8-substituted 3-methylcarbazole-1, 4-quinone derivatives 1b-g and 2-methylcarbazolequinones 6a-g corresponding to 1a-g, was also prepared in the same manner. Comparative analysis of the carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra was found to provide useful information for the structural assignment of either 2- or 3-methylcarbazolequinones.

  碳唑醌生物碱、毛果杨梅醌-A（1a）、 pyrayaquinone-A（2）和-B（3），以及吡喃[3, 2-b]碳唑醌5（2和3的异构体），通过钯催化的分子内环闭合反应，便捷地从相应的2-芳基氨基-甲基-1, 4-苯醌（9a和9i-k）合成而成。此外，还以相同的方法合成了系列类似物，包括6-、7-和8-取代的3-甲基碳唑-1, 4-醌衍生物（1b-g）以及与1a-g对应的2-甲基碳唑醌（6a-g）。碳-13核磁共振谱的比较分析提供了对2-或3-甲基碳唑醌结构分配的有用信息。