murrayaquinone D | 100108-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: murrayaquinone D
• 英文别名: 8-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-7-hydroxy-3-methyl-9H-carbazole-1,4-dione
• CAS: 100108-67-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: SVBNPBFKMYVLCL-RIYZIHGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  murrayaquinone D 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以59%的产率得到murrayaquinone C
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡喃醌，Murrayaquinones和Murrayafoline-B的合成

  摘要：

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日。 抽象的 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline- B． 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline-

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588322
• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.41h， 生成 8-[(Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-7-hydroxy-3-methyl-1H-carbazole-1,4(9H)-dione 、 murrayaquinone D
  参考文献：
  名称：

  水中咔唑醌天然产物的合成†

  摘要：

  描述了使用水上化学方法合成许多咔唑-1,4-醌天然产物的方法。最近开发的多米诺“水上，水上”工艺用于快速有效地生成可宁根醌A，随后可通过非常容易的在线反应来获得murrayaquinones B，C，D和E以及吡喃醌B和C。水催化克莱森重排。

  DOI：

  10.1039/c5ob00852b

文献信息

• Chemical constituents of Murraya euchrestifolia Hayata. Structures of novel carbazolequinones and other new carbazole alkaloids.
  作者：HIROSHI FURUKAWA、TIANSHUNG WU、TOMOKO OHTA、CHANGSHENG KUOH

  DOI：10.1248/cpb.33.4132

  日期：——

  Thirteen carbazole alkaloids were isolated from Murraya euchrestifolia HAYATA (Rutaceae) collected in Taiwan. Four of them are novel carbazolequinones [murrayaquinone-A (7), -B (8), -C (9), and -D (10)], isolated for the first time from natural sources. Three of others are new alkaloids having the normal carbazole nucleus [murrayafoline-A (1), -B (2), and (+)-murrayazoline (11)]. These structures were elucidated from spectral data and chemical transformations.

  从台湾采集的九里香（芸香科）中分离出 13 种咔唑生物碱。其中四种是首次从天然来源中分离出来的新型咔唑醌[murrayaquinone-A (7)、-B (8)、-C (9) 和-D (10)]。其他三种是具有正常咔唑核的新生物碱 [murrayafoline-A (1)、-B (2) 和 (+)-murrayazoline (11)]。这些结构是通过光谱数据和化学转化来阐明的。