Exposure of ethyl 2-cyano-3-(2-methoxy-5-nitrophenyl)acrylate 1f to triethylamine in hot ethanol resulted in the formation of the dihydro derivative 2f and vinylogue 3f in high yields. Single crystal X-ray data are provided for 3f. Similar reactions were observed for various analogues. The reaction was studied changing aryl substituent, amines and solvents. Pyridyl, thienyl analogues were also examined
在热
乙醇中将2-
氰基-3-(2-甲氧基-5-
硝基苯基)
丙烯酸乙酯1f暴露于
三乙胺导致高产率地形成二氢衍
生物2f和
乙烯基化合物3f。提供了用于3f的单晶X射线数据。对于各种类似物观察到相似的反应。研究了改变芳基取代基,胺和溶剂的反应。还检查了
吡啶基,
噻吩基类似物。该研究扩展到包含这种系统,如
噻唑烷二酮的环状分子8,3-
氰基
香豆素9和4-亚芳基-
异喹啉-2,4-二酮11。最后一组给出了
乙烯基化产物,4-肉桂基-
异喹啉二酮和
4-羟基化的物质。研究了来自
丙二腈,
乙酰乙酸乙酯,
乙酰丙酮和甲基磺酰
乙酸乙酯的亚芳基衍
生物的一些实例。
肉桂酸乙酯和
β-硝基苯乙烯不受影响。由于添加自由基淬灭剂抑制了反应,因此认为该反应可能是自由基介导的。与热条件的影响相反,在254和365 nm的
乙醇中1f的辐照产生复杂的混合物。在这项研究中还注意到了一些其他有趣的观察结果:1f与
乙醛的
乙烯基化反应生成3f;从1f形成3f用