diethyl-carbamic acid 1H-indol-5-yl ester | 1026470-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl-carbamic acid 1H-indol-5-yl ester
• 英文别名: 1H-indol-5-yl diethylcarbamate；AN-782；1H-indol-5-yl N,N-diethylcarbamate
• CAS: 1026470-12-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: VQGCHBPXHCXNIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-carbamic acid 1H-indol-5-yl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]indol-5-yl] N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Benzenoid Ring Functionalization of Indoles and Tryptophols via Combined Directed Ortho Metalation-Cross Coupling Methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00111a003
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diethyl-carbamic acid 1H-indol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzenoid Ring Functionalization of Indoles and Tryptophols via Combined Directed Ortho Metalation-Cross Coupling Methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00111a003

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of indole derivatives as multifunctional agents against Alzheimer's disease
  作者：Ireen Denya、Sarel F. Malan、Adaze B. Enogieru、Sylvester I. Omoruyi、Okobi E. Ekpo、Erika Kapp、Frank T. Zindo、Jacques Joubert

  DOI：10.1039/c7md00569e

  日期：——

  the reversibility studies. Docking results also indicated that the compounds have interactions with important amino acids in the AChE and BuChE catalytic sites. Compound 6 was the most potent multifunctional agent showing better inhibitory activity than ladostigil in vitro on all enzymes tested (hMAO-A IC50 = 4.31 μM, hMAO-B IC50 = 2.62 μM, eeAChE IC50 = 3.70 μM, eqBuChE IC50 = 2.82 μM). Chemical stability

  设计并合成了一系列吲哚衍生物，以改善结构相关化合物ladostigil的活性并规避药代动力学的局限性。这些化合物由位于N 1位的炔丙基胺部分（已知的MAO抑制剂和神经保护剂）和位于吲哚环5或6位的ChE抑制二乙基氨基甲酸酯/脲部分组成。为了预防或减慢体内由于水解和失活与ladostigil的氨基甲酸酯功能有关，因此将尿素部分掺入选定的化合物中以获得更稳定的代谢结构。与拉多斯吉尔相比，大多数合成的化合物显示出改善的MAO-A抑制活性。具有炔丙基胺部分的化合物表现出良好的MAO-B抑制活性，其中6和8表示IC 50值比拉多司地尔好14-20倍。ChE分析结果表明，该化合物对eeAChE和eqBuChE均具有非选择性抑制活性，而与取代的类型或位置无关（IC 50：2–5μM）。MAO-A和MAO-B的对接结果表明，炔丙基胺部分紧邻FAD辅助因子，这表明良好的抑制活性可能归因于炔丙基胺部分和不可逆
• HETEROBICYCLIC CARBOXAMIDES AS INHIBITORS FOR KINASES
  申请人：ARTMANN, III Gerald David

  公开号：US20120245187A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The invention relates to novel organic compounds of formula (I) and their use in the treatment of the animal or human body, to pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I and to the use of a compound of formula I for the preparation of pharmaceutical compositions for use in the treatment of protein kinase dependent diseases, especially of proliferative diseases, such as in the treatment of tumour diseases and ocular neovascular diseases.

  本发明涉及一种新型有机化合物(I)及其在动物或人体治疗中的应用，包括含有化合物I的制药组合物以及利用化合物I制备用于治疗蛋白激酶依赖性疾病的制药组合物的应用，特别是在治疗增殖性疾病，如肿瘤疾病和眼部新生血管疾病方面的应用。
• Heterobicyclic Carboxamides as inhibitors for kinases
  申请人：Artmann, III Gerald David

  公开号：US20100168082A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates to novel organic compounds of formula (I) and their use in the treatment of the animal or human body, to pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I and to the use of a compound of formula I for the preparation of pharmaceutical compositions for use in the treatment of protein kinase dependent diseases, especially of proliferative diseases, such as in the treatment of tumour diseases and ocular neovascular diseases.

  本发明涉及一种新型有机化合物(I)及其在动物或人体治疗中的应用，包括含有化合物I的药物组合物，以及利用化合物I制备用于治疗蛋白激酶依赖性疾病的药物组合物，特别是用于治疗增殖性疾病，如肿瘤疾病和眼部新生血管疾病的治疗。
• Heterobicyclic carboxamides as inhibitors for kinases
  申请人：Artman, III Gerald David

  公开号：US08486954B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  The invention relates to novel organic compounds of formula (I) and their use in the treatment of the animal or human body, to pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I and to the use of a compound of formula I for the preparation of pharmaceutical compositions for use in the treatment of protein kinase dependent diseases, especially of proliferative diseases, such as in the treatment of tumor diseases and ocular neovascular diseases.

  本发明涉及式(I)的新型有机化合物及其在动物或人体治疗中的应用，包括含有式(I)化合物的药物组合物以及使用式(I)化合物制备药物组合物，用于治疗蛋白激酶依赖性疾病，特别是增殖性疾病，如肿瘤疾病和眼部新生血管疾病的治疗。
• INDOLE, INDOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USES THEREOF
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM LTD

  公开号：US20150087617A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The invention provides indole and indoline derivatives and slats thereof, compositions comprising them and uses thereof for the treatment of diseases and disorders.

  该发明提供了吲哚和吲哚啉衍生物及其盐，包括它们的组合物和用于治疗疾病和障碍的用途。