1,4-diphenyl-9,10-anthraquinone | 49658-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,4-diphenylanthraquinone；1,4-diphenyl-anthraquinone；1,4-Diphenyl-anthrachinon；1,4-diphenylanthracene-9,10-dione
• CAS: 49658-22-2
• 化学式: C₂₆H₁₆O₂
• 分子量: 360.412
• InChiKey: WASCWXZGGFTKNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  604.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-9,10-anthraquinone 在 氢碘酸 、 亚膦酸 作用下， 生成 1,4,9,10-Tetraphenyl-anthracen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectra of Di- and Polyphenylanthracenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01017a065
• 作为产物：
  描述：

  1,12-Dibromo-15-oxo-15lambda4-thiatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 1,4-diphenyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  室温离子液体中芳基化蒽醌的电化学

  摘要：

  制备了不同大小和不同π碱性的丙烯酸化蒽醌衍生物，并在三种室温离子液体（RTIL）1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸（ [C 4 MIM] [PF 6 ]），1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐（[C 6 MIM] [PF 6 ]）和1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐（[C 8 MIM] [PF 6]）。确定了第一和第二个电子还原波的半氧化还原电位，并从循环伏安法测量值估计了扩散系数值。研究了RTIL的性质和蒽醌的取代方式对溶剂动力学半径的影响。测试了还原电势与取代基的相应哈米特常数的相关性。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3098

文献信息

• Arylation of chloroanthraquinones by surprisingly facile Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Thies Thiemann、Yasuko Tanaka、Jesus Iniesta、H. Tresa Varghese、C. Yohannan Pannicker

  DOI：10.3184/030823409x12586584303880

  日期：2009.12

  Chloroanthraquinones were found to undergo facile Suzuki–cross coupling with substituted phenyl boronic acids using a commercial catalyst Pd(PPh₃)₄ and with Pd(PPh₃)₄ prepared in situ from Pd(PPh₃)₂Cl₂ and PPh₃.

  研究发现，使用商用催化剂 Pd(PPh3)4 以及由 Pd(PPh3)2Cl2 和 PPh3 原位制备的 Pd(PPh3)4，氯蒽醌可与取代的苯基硼酸发生简单的铃木交叉偶联。
• Brominated Thiophenes as Precursors in the Preparation of Brominated and Arylated Anthraquinones
  作者：Thies Thiemann、Yasuko Tanaka、Jesus Iniesta

  DOI：10.3390/molecules14031013

  日期：——

  Brominated anthraquinones can be synthesized directly from bromothiophenes when these are reacted with 1,4-naphthoquinones in the presence of meta-chloroperoxy-benzoic acid. The bromoanthraquinones are versatile building blocks in the preparation of arylated anthraquinones and of extended π-systems with interspersed anthraquinone units.

  当溴噻吩与 1,4-萘醌在间氯过氧苯甲酸存在下反应时，可以直接合成溴化蒽醌。溴蒽醌是制备芳基蒽醌和具有散布蒽醌单元的扩展 π 系统的通用构件。
• Experimental evidence for carbonyl–π electron cloud interactions
  作者：Julien E. Gautrot、Philip Hodge、Domenico Cupertino、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1039/b608628d

  日期：——

  In this work we present some experimental evidence of the existence of carbonyl–π electron cloud interactions. Such interactions are analogous to anion–π interactions, which have been predicted to be energetically favourable in the case of electron deficient aromatic rings. UV-Visible spectroscopy and cyclic voltammetry results obtained for 9,10-anthraquinone, 1,1′-bis-9,10-anthraquinone, poly(9,10-anthraquinone-1,4-diyl) and other 1,4-diaryl substituted anthraquinone derivatives are described. It was found that the steric hindrance occurring between the carbonyl groups and the adjacent aromatic substituent forces the plane of the anthraquinone moiety and that of the aromatic substituent to adopt a nearly orthogonal conformation, resulting in relatively strong carbonyl–π interactions that affect both the UV-Vis absorption spectrum and the reduction potential of the compound. Moreover, in the case of thiophene substituted derivatives, the torsion angle between the anthraquinone moiety and its aromatic substituent is smaller and therefore carbonyl–π interaction effects are not observed in these compounds.

  在这项研究中，我们通过实验证明了羰基电子云相互作用的存在。这种相互作用类似于阴离子âÏ相互作用，根据预测，这种相互作用在缺电子芳香环的情况下能量上是有利的。文中介绍了 9,10-蒽醌、1,1â²-双-9,10-蒽醌、聚（9,10-蒽醌-1,4-二基）和其他 1,4-二基取代的蒽醌衍生物的紫外可见光谱和循环伏安法结果。研究发现，羰基和相邻芳香取代基之间产生的立体阻碍迫使蒽醌分子的平面和芳香取代基的平面采用近乎正交的构象，从而产生相对较强的羰基âÏ相互作用，影响化合物的紫外-可见吸收光谱和还原电位。此外，在噻吩取代的衍生物中，蒽醌分子与其芳香取代基之间的扭转角较小，因此在这些化合物中观察不到羰基相互作用效应。
• 87. Phenylated phthalic acids and anthracene derivatives
  作者：Ch. Weizmann、Ernst Bergmann、L. Haskelberg

  DOI：10.1039/jr9390000391

  日期：——
• Weizmann; Bergmann; Haskelberg, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 391,397
  作者：Weizmann、Bergmann、Haskelberg

  DOI：——

  日期：——