5-methyl-2-(1-phenylethyl)benzoxazole | 1269206-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(1-phenylethyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(1-phenylethyl)-5-methyl-1,3-benzoxazole；5-methyl-2-(1-phenylethyl)benzo[d]oxazole；5-methyl-2-(1-phenylethyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1269206-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: AGQNGTAXXYCINY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-methyl-2-(1-phenylethyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 1,3-唑与 N-甲苯磺酰腙的直接苄基化或烯丙基化

  摘要：

  铜催化的 N-甲苯磺酰腙与 1,3-唑的交叉偶联导致直接的 CH 苄基化或烯丙基化。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja111249p

文献信息

• Abnormal-NHC-Supported Nickel Catalysts for Hydroheteroarylation of Vinylarenes
  作者：Gonela Vijaykumar、Anex Jose、Pavan K. Vardhanapu、Sreejyothi P、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00628

  日期：2017.12.26

  Herein we report the hydroheteroarylation of vinylarenes with benzoxazole in the presence of a free abnormal N-heterocyclic carbene and Ni(COD)2, resulting in 1,1-diarylethane products exclusively. In an attempt to understand the mechanism of this catalytic reaction, two abnormal-NHC (aNHC)-coordinated Ni(II) cyclooctenyl complexes were isolated and their solid-state structures were determined by X-ray

  本文中，我们报告了在存在游离的异常N杂环卡宾和Ni（COD）2的情况下，乙烯基芳烃与苯并恶唑的加氢杂芳基化反应，仅产生1,1-二芳基乙烷产品。在试图了解此催化反应的机理，双异常NHC（一个NHC）配位的镍（II）配合物环辛烯基中分离并通过X射线晶体学研究测定它们的固态结构。这些镍（II）配合物环辛烯作为活性催化剂前体原位生成一个NHC-的Ni（0）物种，其经历氧化加成与杂芳烃形成的Ni（II）氢化物中间体。
• One‐Step Access to Heteroatom‐Functionalized Imidazol(in)ium Salts
  作者：Dmitry V. Pasyukov、Maxim A. Shevchenko、Konstantin E. Shepelenko、Oleg V. Khazipov、Julia V. Burykina、Evgeniy G. Gordeev、Mikhail E. Minyaev、Victor M. Chernyshev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/anie.202116131

  日期：2022.2.21

  and imidazolinium salts in one step via cascade reactions of easily available 1,4-diaza-1,3-butadienes with trialkyl orthoformates and heteroatomic nucleophiles was developed. Feasibility of the new imidazol(in)ium salts for direct metallation to give M/NHC complexes (M=Pd, Ni, Cu, Ag, Au) was demonstrated.

  开发了一种通过容易获得的1,4-二氮杂-1,3-丁二烯与原甲酸三烷基酯和杂原子亲核试剂的级联反应一步合成多种杂原子官能化咪唑鎓和咪唑啉鎓盐的新策略。证明了新的咪唑（in）鎓盐直接金属化以产生 M/NHC 配合物（M=Pd、Ni、Cu、Ag、Au）的可行性。
• (NHC)NiCp2 complexes: new air-stable thermally activated precatalysts for olefin hydroheteroarylation
  作者：Oleg V. Khazipov、Victor M. Chernyshev

  DOI：10.1016/j.mencom.2024.01.020

  日期：2024.1