tert-butyl 6-chloro-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrospiro[indene-1,4′-piperidine]-1′-carboxylate | 934989-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl 6-chloro-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrospiro[indene-1,4′-piperidine]-1′-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 6-chloro-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrospiro[indene-1,4'-piperidine]-1'-carboxylate；tert-butyl 6-chloro-5-methyl-3-oxospiro[2H-indene-1,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 934989-50-1
• 化学式: C₁₉H₂₄ClNO₃
• 分子量: 349.857
• InChiKey: SLQFKEXSNBBVEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  494.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-chloro-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrospiro[indene-1,4′-piperidine]-1′-carboxylate 在 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 (S,S)-(+)-2,2'-bis[(R)-(N,N-dimethylamino)(phenyl)methyl]-1,1'-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 2-[(1S)-5-chloro-6-methyl-1'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]spiro[1,2-dihydroindene-3,4'-piperidine]-1-yl]-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric hydrogenation to access spiroindane dimethyl acetic acid

  摘要：

  Asymmetric hydrogenation of achiral spiroindene dimethyl acetic acid 2 with 4% of Ru(II)-Mandyphos in acetone produced (S)-spiroindane climethyl acetic acid 1 in 86% isolated yield and 96.8:3.2 enantiomeric ratio. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.029
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 5-chloro-1-hydroxy-6-methylspiro[1,2-dihydroindene-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl radical 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 tert-butyl 6-chloro-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrospiro[indene-1,4′-piperidine]-1′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/47496

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Ni-Catalyzed C–H Arylation of Oxazoles and Benzoxazoles Using Pharmaceutically Relevant Aryl Chlorides and Bromides
  作者：Helen Larson、Danielle Schultz、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02094

  日期：2019.10.18

  benzoxazoles with aryl halides. A series of aryl, heteroaryl, and druglike electrophiles relevant to pharmaceutical applications were surveyed. The desired arylated products were obtained in synthetically useful yields using electronically and structurally varied aryl halides. The use of microscale high-throughput experimentation was essential for both the rapid identification of optimal reaction parameters

  该手稿详细介绍了恶唑和苯并恶唑与芳基卤化物进行镍催化的芳基化反应的进展。调查了一系列与药物应用相关的芳基，杂芳基和类药物亲电试剂。使用电子和结构上变化的芳基卤化物以合成有用的产率获得所需的芳基化产物。微型高通量实验的使用对于快速确定最佳反应参数和研究芳基卤化物的范围都是必不可少的。
• Synthesis of a Tertiary Carbinamide via a Novel Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：John Limanto、C. Scott Shultz、Benjamin Dorner、Richard A. Desmond、Paul N. Devine、Shane W. Krska

  DOI：10.1021/jo702429u

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]Asymmetric hydrogenation of allylic dimethylcarbinamide 2 with 1 mol % of cationic Rh(1)-Josiphos complex in THF under 500 psi of H(2) generated the corresponding tertiary carbinamide 1 in 98.5% assay yield and a 94:6 enantiomeric ratio. Upon crystallization, the product was isolated in 91% isolated yield and 95:5 enantiomeric ratio.
• ACYLATED SPIROPIPERIDINE DERIVATIVES AS MELANOCORTIN-4 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1940401B1

  公开（公告）日：2012-07-11
• US7652024B2
  申请人：——

  公开号：US7652024B2

  公开（公告）日：2010-01-26
• [EN] ACYLATED SPIROPIPERIDINE DERIVATIVES AS MELANOCORTIN-4 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE SPIROPIPERIDINE ACYLES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS VIS-A-VIS DU RECEPTEUR DE MELANOCORTINE-4
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007047496A2

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] Certain novel N-acylated spiropiperidine derivatives are ligands of the human melanocortin receptor(s) and, in particular, are selective ligands of the human melanocortin-4 receptor (MC-4R). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the modulation of MC-4R, such as obesity, diabetes, nicotine addiction, alcoholism, sexual dysfunction, including erectile dysfunction and female sexual dysfunction.
  [FR] La présente invention concerne certains nouveaux dérivés de spiropipéridine acylés qui sont des ligands du ou des récepteurs de mélanocortine de type humain et, plus particulièrement, des ligands sélectifs du récepteur de mélanocortine-4 de type humain (MC-4R). Ces dérivés sont donc utiles pour le traitement, le contrôle ou la prévention des maladies et des troubles qui peuvent réagir à la modulation du MC-4R, tels que l'obésité, le diabète, l'addiction à la nicotine, l'alcoolisme, le dysfonctionnement sexuel, y compris le dysfonctionnement de l'érection et le dysfonctionnement sexuel chez la femme.