2-氨基-N-甲基-4-噻唑甲酰胺 | 827588-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基-N-甲基-4-噻唑甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-methylthiazole-4-carboxamide
• 英文别名: 2-amino-N-methyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 827588-55-6
• 化学式: C₅H₇N₃OS
• 分子量: 157.196
• InChiKey: YPOSKWMFWUTTAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-甲基-4-噻唑甲酰胺 、 4-methyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-6-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-methyl-2-[(4-methyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-6-carbonyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  The discovery of carboline analogs as potent MAPKAP-K2 inhibitors

  摘要：

  The discovery of a series of potent, carboline-based MK2 inhibitors is described. These compounds inhibit MK2 with IC(50)s as low as 10 nM, as measured in a DELFIA assay. An X-ray crystal structure reveals that they bind in a region near the p-loop and the hinge region of MK2a. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.101
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-(methylcarbamoyl)thiazol-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氨基-N-甲基-4-噻唑甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑-4-羧酰胺的合成和生物学性质评估：前微管溶素的酰胺键类似物

  摘要：

  前微管溶素是高毒性四肽微管溶素的生物前体。尽管前微管溶素的化学结构简单得多，但它具有相似的抗有丝分裂能力。基于西马多丁的结构设计并合成了一系列的2-氨基-噻唑-4-羧酰胺。这些都是新颖的化合物，其结构通过1H-NMR，13C-NMR和高分辨率（HR）MS进行表征。使用甲基噻唑基四唑比色（MTT）细胞活力方法在MCF7（乳腺癌）和NCI-H1650（肺癌）细胞中筛选了这些化合物的抗肿瘤活性。所有合成的化合物6a-n均显示出中等的抗增殖活性。化合物6m在MCF7和NCI-H1650细胞中表现出抗肿瘤活性，IC50值分别为0.47和1.1 µM。

  DOI：

  10.1248/bpb.b20-00278

文献信息

• [EN] ANTIBIOTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES
  申请人：DISCUVA LTD

  公开号：WO2018037223A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to antibiotic compounds of formula (I), to compositions containing these compounds and to methods of treating bacterial diseases and infections using the compounds. The compounds find application in the treatment of infection with, and diseases caused by, Gram-positive and/or Gram-negative bacteria, and in particular in the treatment of infection with, and diseases caused by, Neisseria gonorrhoeae.

  本发明涉及公式（I）的抗生素化合物，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗细菌性疾病和感染的方法。这些化合物在治疗革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌引起的感染和疾病方面具有应用，特别是在治疗由淋病奈瑟菌引起的感染和疾病方面。
• The discovery of carboline analogs as potent MAPKAP-K2 inhibitors
  作者：Jiang-Ping Wu、Ji Wang、Asitha Abeywardane、Denise Andersen、Michel Emmanuel、Elda Gautschi、Daniel R. Goldberg、Mohammed A. Kashem、Susan Lukas、Wang Mao、Leslie Martin、Tina Morwick、Neil Moss、Christopher Pargellis、Usha R. Patel、Lori Patnaude、Gregory W. Peet、Donna Skow、Roger J. Snow、Yancey Ward、Brian Werneburg、Andre White

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.101

  日期：2007.8

  The discovery of a series of potent, carboline-based MK2 inhibitors is described. These compounds inhibit MK2 with IC(50)s as low as 10 nM, as measured in a DELFIA assay. An X-ray crystal structure reveals that they bind in a region near the p-loop and the hinge region of MK2a. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Evaluation of Biological Properties of 2-Amino-thiazole-4-carboxamides: Amide Linkage Analogues of Pretubulysin
  作者：Ben Ouyang、Linan Wang、Junhui Qi、Meixia Fan、Haolin Wang、Lei Yao

  DOI：10.1248/bpb.b20-00278

  日期：2020.8.1

  Pretubulysin is a bio-precursor of highly toxic tetrapeptide tubulysins. Although pretubulysin has a much simpler chemical structure, it has similar anti-mitotic potency. A series of 2-amino-thiazole-4-carboxamides were designed and synthesized based on the structure of cemadotin. These are all novel compounds and their structures are characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, and high resolution (HR)MS. The

  前微管溶素是高毒性四肽微管溶素的生物前体。尽管前微管溶素的化学结构简单得多，但它具有相似的抗有丝分裂能力。基于西马多丁的结构设计并合成了一系列的2-氨基-噻唑-4-羧酰胺。这些都是新颖的化合物，其结构通过1H-NMR，13C-NMR和高分辨率（HR）MS进行表征。使用甲基噻唑基四唑比色（MTT）细胞活力方法在MCF7（乳腺癌）和NCI-H1650（肺癌）细胞中筛选了这些化合物的抗肿瘤活性。所有合成的化合物6a-n均显示出中等的抗增殖活性。化合物6m在MCF7和NCI-H1650细胞中表现出抗肿瘤活性，IC50值分别为0.47和1.1 µM。