4-methyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-6-carboxylic acid | 916520-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-6-carboxylic acid
• 英文别名: 4-methyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-βcarboline-6-carboxylic acid；4-methyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-6-carboxylic acid；4-methyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-6-carboxylic acid
• CAS: 916520-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: YFSOSLNDMUNMQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-6-carboxylic acid 在 DDQ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到4-methyl-1-oxo-2,9-dihydro-1H-β-carboline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Anti-Cytokine Heterocyclic Compounds

  摘要：

  杂环化合物及其类似物以及它们作为丝裂原活化蛋白激酶-2（MAPKAP-k2）抑制剂的用途，以及用于预防或治疗可以通过调节受试者中MAPKAP-K2活性来治疗或预防的疾病或紊乱的方法，以及包括这些MAPKAP-K2抑制剂的药物组合物和试剂盒。

  公开号：

  US20060276496A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-βcarboline-6-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-methyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Anti-Cytokine Heterocyclic Compounds

  摘要：

  杂环化合物及其类似物以及它们作为丝裂原活化蛋白激酶-2（MAPKAP-k2）抑制剂的用途，以及用于预防或治疗可以通过调节受试者中MAPKAP-K2活性来治疗或预防的疾病或紊乱的方法，以及包括这些MAPKAP-K2抑制剂的药物组合物和试剂盒。

  公开号：

  US20060276496A1

文献信息

• The discovery of carboline analogs as potent MAPKAP-K2 inhibitors
  作者：Jiang-Ping Wu、Ji Wang、Asitha Abeywardane、Denise Andersen、Michel Emmanuel、Elda Gautschi、Daniel R. Goldberg、Mohammed A. Kashem、Susan Lukas、Wang Mao、Leslie Martin、Tina Morwick、Neil Moss、Christopher Pargellis、Usha R. Patel、Lori Patnaude、Gregory W. Peet、Donna Skow、Roger J. Snow、Yancey Ward、Brian Werneburg、Andre White

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.101

  日期：2007.8

  The discovery of a series of potent, carboline-based MK2 inhibitors is described. These compounds inhibit MK2 with IC(50)s as low as 10 nM, as measured in a DELFIA assay. An X-ray crystal structure reveals that they bind in a region near the p-loop and the hinge region of MK2a. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Anti-Cytokine Heterocyclic Compounds
  申请人：Goldberg Daniel

  公开号：US20060276496A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Heterocyclic compounds and analogues thereof and their use as inhibitors of Mitogen-Activated Protein Kinase-Activated Protein kinase-2 (MAPKAP-k2), and also to a method for preventing or treating a disease or disorder that can be treated or prevented by modulating the activity of MAPKAP-K2 in a subject and to pharmaceutical compositions and kits that include these MAPKAP-K2 inhibitors.

  杂环化合物及其类似物以及它们作为丝裂原活化蛋白激酶-2（MAPKAP-k2）抑制剂的用途，以及用于预防或治疗可以通过调节受试者中MAPKAP-K2活性来治疗或预防的疾病或紊乱的方法，以及包括这些MAPKAP-K2抑制剂的药物组合物和试剂盒。