5,5''-bis(4-[2-(4'-allyloxybiphenyl-4-yloxy)ethoxy]-2,6-dimethylphenyl)-[2,2':6',2'']-terpyridine | 866320-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5''-bis(4-[2-(4'-allyloxybiphenyl-4-yloxy)ethoxy]-2,6-dimethylphenyl)-[2,2':6',2'']-terpyridine
• 英文别名: 5,5''-bis{4-[2-(4'-allyloxybiphenyl-4-yloxy)ethoxy]-2,6-dimethylphenyl}-[2,2':6',2'']-terpyridine；2,6-Bis[5-[2,6-dimethyl-4-[2-[4-(4-prop-2-enoxyphenyl)phenoxy]ethoxy]phenyl]pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 866320-98-1
• 化学式: C₆₅H₅₉N₃O₆
• 分子量: 978.2
• InChiKey: IOVXJGCEFBYBSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 5,5''-bis(4-[2-(4'-allyloxybiphenyl-4-yloxy)ethoxy]-2,6-dimethylphenyl)-[2,2':6',2'']-terpyridine 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以99%的产率得到bis(5,5''-bis(4-[2-(4'-allyloxybiphenyl-4-yloxy)ethoxy]-2,6-dimethylphenyl)-[2,2':6',2'']-terpyridine)iron(II) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of achiral and racemic catenanes based on terpyridine and a directionalized terpyridine mimic, pyridyl-phenanthroline

  摘要：

  通过双环化程序制备了含有山麦冬基取代的三齿配体2,2′:6′,2″-三联吡啶和2-吡啶-2-基-1,10-菲咯啉（简称为三联吡啶和吡啶基菲咯啉）的串联大环化合物。山麦冬基衍生物（山麦冬基=4-甲氧基-2,6-二甲基苯基）因其能提高溶解性同时兼具功能性而被选用。通过脱甲基化处理得到了可溶性配体，然后与一系列末端炔烃和烯烃连接子重新烷基化。这些配体的三齿配位能力使其能够与Ru(II)和Fe(II)配位，分别生成非手性和外消旋的八面体配合物。随后通过烯烃复分解反应或铜催化的炔烃偶联反应进行大环化，得到了相应的联环化合物，在某些情况下还形成了八字形大环。对称性的差异和山麦冬基团的存在使得可以通过1H NMR直接区分联环化合物和不需要的八字形大环。通过用过氧化氢处理，使Fe(II)从八面体配合物中释放出来，得到了非手性和外消旋的无金属联环化合物。

  DOI：

  10.1039/b506101f
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基联苯 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5,5''-bis(4-[2-(4'-allyloxybiphenyl-4-yloxy)ethoxy]-2,6-dimethylphenyl)-[2,2':6',2'']-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of achiral and racemic catenanes based on terpyridine and a directionalized terpyridine mimic, pyridyl-phenanthroline

  摘要：

  通过双环化程序制备了含有山麦冬基取代的三齿配体2,2′:6′,2″-三联吡啶和2-吡啶-2-基-1,10-菲咯啉（简称为三联吡啶和吡啶基菲咯啉）的串联大环化合物。山麦冬基衍生物（山麦冬基=4-甲氧基-2,6-二甲基苯基）因其能提高溶解性同时兼具功能性而被选用。通过脱甲基化处理得到了可溶性配体，然后与一系列末端炔烃和烯烃连接子重新烷基化。这些配体的三齿配位能力使其能够与Ru(II)和Fe(II)配位，分别生成非手性和外消旋的八面体配合物。随后通过烯烃复分解反应或铜催化的炔烃偶联反应进行大环化，得到了相应的联环化合物，在某些情况下还形成了八字形大环。对称性的差异和山麦冬基团的存在使得可以通过1H NMR直接区分联环化合物和不需要的八字形大环。通过用过氧化氢处理，使Fe(II)从八面体配合物中释放出来，得到了非手性和外消旋的无金属联环化合物。

  DOI：

  10.1039/b506101f