methyl N-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)-N-(4-methoxybenzyl)carbamate | 556039-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl N-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)-N-(4-methoxybenzyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-[(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 556039-59-9
• 化学式: C₂₀H₂₄BrNO₆
• 分子量: 454.318
• InChiKey: SNHOZJXPSYKBIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)-N-(4-methoxybenzyl)carbamate 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到5,6,7-trimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱胡椒内酰胺 C、角豆碱和豆内酰胺的简短全合成

  摘要：

  已经通过组合金属化/环化策略实现了聚烷氧基化生物碱哌内酰胺C、goniopedaline和豆内酰胺的全合成。合成路线涉及通过Parham's技术初步构建聚烷氧基化异吲哚啉酮模板。苄基内酰胺去质子化允许连接羟基苄基附属物，目标天然产物的合成通过随后的 E1cB 消除、自由基环化和最终脱保护来完成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390177
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl N-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)-N-(4-methoxybenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  生物碱胡椒内酰胺 C、角豆碱和豆内酰胺的简短全合成

  摘要：

  已经通过组合金属化/环化策略实现了聚烷氧基化生物碱哌内酰胺C、goniopedaline和豆内酰胺的全合成。合成路线涉及通过Parham's技术初步构建聚烷氧基化异吲哚啉酮模板。苄基内酰胺去质子化允许连接羟基苄基附属物，目标天然产物的合成通过随后的 E1cB 消除、自由基环化和最终脱保护来完成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390177

文献信息

• A Short Total Synthesis of the Alkaloids Piperolactam C, Goniopedaline, and Stigmalactam
  作者：Véronique Rys、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1002/ejoc.200390177

  日期：2003.3

  The total synthesis of the polyalkoxylated alkaloids piperolactam C, goniopedaline and stigmalactam by combinatorial metalation/cyclization strategies has been achieved. The synthetic route involved the preliminary construction of the polyalkoxylated isoindolinone template by Parham’s technique. Benzylic lactam deprotonation allowed connection of a hydroxybenzyl appendage, and the synthesis of the

  已经通过组合金属化/环化策略实现了聚烷氧基化生物碱哌内酰胺C、goniopedaline和豆内酰胺的全合成。合成路线涉及通过Parham's技术初步构建聚烷氧基化异吲哚啉酮模板。苄基内酰胺去质子化允许连接羟基苄基附属物，目标天然产物的合成通过随后的 E1cB 消除、自由基环化和最终脱保护来完成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Preparation of Poly and Diversely Substituted N-Alkylated and Free-NH Isoindolin-1-ones
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Marc Lamblin、Magali Lorion、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2007-965955

  日期：2007.5

  A variety of diversely substituted N-alkylated and free-NH isoindolin-1-ones have been efficiently prepared by treatment of suitably substituted di- and monoacylated halobenzylamines, respectively, with a lithiated base.

  通过分别用锂化碱处理适当取代的二酰基和单酰基卤代苄胺，可以有效地制备各种不同取代的N-烷基化和游离-NH异吲哚-1-酮。