(2R)-2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]propanoic acid | 57646-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]propanoic acid
• 英文别名: (R)-N-(2,6-dimethylphenyl)alanine；(R)-2-((2,6-Dimethylphenyl)amino)propanoic acid；(2R)-2-(2,6-dimethylanilino)propanoic acid
• CAS: 57646-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: WMSDRWJBTDSIQR-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]propanoic acid 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 精甲霜灵
  参考文献：
  名称：

  酶催化制备（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯：（R）-甲霜灵的关键中间体

  摘要：

  已经开发了用于生产（R）-甲霜灵，甲芬沙星的生物催化方法。（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯（（R）-甲霜灵的关键中间体）的实用合成方法是利用脂肪酶催化的水解动力学拆分和剩余酯的化学外消旋作用开发的。在高浓度的水性介质（300 g / L）中，脂肪酶是稳定的，并具有中等至良好的转化率和出色的对映选择性（> 98％ee）。使用简单的萃取程序从剩余的酯中分离出酸产物，并将该酸用甲醇酯化，得到甲基（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸盐，对映体过量（> 98％ee）没有任何减少。随后与甲氧基乙酰氯的化学偶合提供对映体纯的（R）-甲霜灵（＞ 98％ee）而没有外消旋化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.033
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基苯基)丙氨酸甲酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 phosphate buffer 、 Burkholderia cepacia lipase PS 、 Triton X-100 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酶催化制备（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯：（R）-甲霜灵的关键中间体

  摘要：

  已经开发了用于生产（R）-甲霜灵，甲芬沙星的生物催化方法。（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯（（R）-甲霜灵的关键中间体）的实用合成方法是利用脂肪酶催化的水解动力学拆分和剩余酯的化学外消旋作用开发的。在高浓度的水性介质（300 g / L）中，脂肪酶是稳定的，并具有中等至良好的转化率和出色的对映选择性（> 98％ee）。使用简单的萃取程序从剩余的酯中分离出酸产物，并将该酸用甲醇酯化，得到甲基（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸盐，对映体过量（> 98％ee）没有任何减少。随后与甲氧基乙酰氯的化学偶合提供对映体纯的（R）-甲霜灵（＞ 98％ee）而没有外消旋化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.033

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED ANILINES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ANILINES SUBSTITUÉES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011054616A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention relates to a process for the preparation of compounds of formula (III) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are independently selected from C1-6 alkyl or hydrogen, comprising reacting an aniline of formula (IV) with a carboxylic acid of formula (V) in the presence of a catalyst comprising silica.

  该发明涉及一种制备式（III）化合物的过程，其中R1、R2、R3、R4和R5分别独立选择自C1-6烷基或氢，包括在二氧化硅催化剂存在下，将式（IV）的苯胺与式（V）的羧酸反应。
• 一种含手性碳的双酰胺类化合物及其制备方 法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108689877B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种含手性碳的双酰胺类化合物及其制备方法与应用。它由(R)‑N‑(2,6‑二甲基苯基)氨基丙酸甲酯在氢氧化钠水溶液中，加热条件下进行水解反应，得到中间体(R)‑N‑(2,6‑二甲基苯基)氨基丙酸；中间体与甲氧基乙酰氯在有机溶剂中反应，生成N‑(2,6‑二甲基苯基)‑N‑(2‑甲氧基乙酰基)‑丙氨酸；N‑(2,6‑二甲基苯基)‑N‑(2‑甲氧基乙酰基)‑丙氨酸、取代苯胺加入溶剂中，以EDC为缩合剂，进行酰胺化反应，经后处理得含手性碳的双酰胺类化合物。本发明其制备方法简单、操作方便，得到的化合物在500mg/ml浓度下对粘虫表现出了较好的抑制性，抑制率高达80%以上，绝大多数达到100%。
• A Novel esterase from Pseudochrobactrum asaccharolyticum WZZ003: Enzymatic properties toward model substrate and catalytic performance in chiral fungicide intermediate synthesis
  作者：Feng Cheng、Feifei Cheng、Jianyong Zheng、Guanzhong Wu、Yinjun Zhang、Zhao Wang

  DOI：10.1016/j.procbio.2018.03.011

  日期：2018.6

  biocatalyst, several esterase genes were cloned from Pseudochrobactrum asaccharolyticum WZZ003. The esterase PAE07, among eight enzymes, was selected because it exhibited the highest hydrolysis activity toward (R,S)-DMPM. The DNA and amino acid sequence analysis suggested that PAE07 is a new member of lipolytic enzyme family V. The enzymatic properties of PAE07 toward (R,S)-DMPM and model substrate (p-nitrophenyl

  摘要 只有少数酯酶可用于合成光学纯杀菌剂。例如，使用涉及酯酶的生物反应合成的 (R)-甲霜灵显示出杀真菌活性，而 (S)-对映异构体是多余的。然而，(R)-甲霜灵的生物合成目前受到酯酶较低活性、选择性和热稳定性的阻碍。因此，为了获得更好的生物催化剂，从 Pseudochrobactrum asaccharolyticum WZZ003 中克隆了几个酯酶基因。在八种酶中选择酯酶 PAE07 是因为它对 (R,S)-DMPM 表现出最高的水解活性。DNA 和氨基酸序列分析表明 PAE07 是脂解酶家族 V 的新成员。研究了 PAE07 对 (R,S)-DMPM 和模型底物（对硝基苯乙酸酯）的酶学性质。PAE07 被发现是一种高活性的酯酶，具有优异的对映选择性。优化了温度和pH值等反应条件，并研究了金属离子、有机溶剂和去垢剂的影响。结果表明，PAE07 是 (R)-甲霜灵制造的竞争候选者。
• METHOD FOR PREPARING A (R)- OR (S)- FORM OF N-(2,6-DIMETHYL PHENYL) ALANINE AND A COUNTER ENANTIOMERIC FORM OF N-(2,6-DIMETHYL PHENYL) ALANINE ESTER THERETO USING ENZYME
  申请人：LG Life Sciences Ltd.

  公开号：EP1587943A1

  公开（公告）日：2005-10-26
• COATING COMPOSITIONS FOR PATHOGEN CONTROL IN MONOCOTYLEDONOUS PLANTS
  申请人：Exosect Limited

  公开号：EP2699086A2

  公开（公告）日：2014-02-26