环戊甲醛,1,4,4-三甲基-2-羰基- | 10275-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环戊甲醛,1,4,4-三甲基-2-羰基-
• 英文名称: 2-Formyl-2,4,4-trimethylcyclopentanone
• 英文别名: (+/-)-1,4,4-trimethyl-2-oxo-cyclopentanecarbaldehyde；2-Formyl-2,4,4-trimethyl-cyclopentanon；1,4,4-Trimethyl-2-oxocyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 10275-88-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: WFZUMRRSSAKEIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49-50 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊甲醛,1,4,4-三甲基-2-羰基- 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-Ethynyl-2-(2'-carbethoxyvinyl)-2,4,4-trimethylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies in base-catalyzed allenic oxy-Cope rearrangement: an expedient synthesis of functionalized bicyclo[4.3.0] and -[4.4.0] systems and 3,5-cycloundecadien-1-one

  摘要：

  The base-catalyzed oxy-Cope rearrangement of systems incorporating an allenic pi system was studied. The rearrangement incidentally leads to functionalized bicyclo[4.3.0]nonane 15, bicyclo[4.4.0]decanes 6 and 10, and 3,5-cycloundecadien-1-one 20. The effect of ring size and nature of the base on the rearrangement was also studied.

  DOI：

  10.1021/jo00072a035
• 作为产物：
  描述：

  (+)-isophorone oxide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到环戊甲醛,1,4,4-三甲基-2-羰基-
  参考文献：
  名称：

  On the stereochemistry of the BF3-catalyzed rearrangement of (+)-isophorone oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95119-0

文献信息

• Niobium Pentachloride Catalysed Ring Opening of Epoxides
  作者：Mauricio Constantino、Valdemar Lacerda、Valquiria Aragão

  DOI：10.3390/60900770

  日期：——

  Epoxide ring opening is a frequently required transformation in Organic Synthesis. In this paper we describe the application of NbCl5 for this purpose using three different substrates. Chlorohydrins, 1,2-diols, products containing solvent residues as well as rearrangement products are obtained, depending on both the substrate structure and reaction conditions. Rationalizations to account for some of

  环氧化物开环是有机合成中经常需要的转化。在本文中，我们使用三种不同的基材描述了 NbCl5 为此目的的应用。获得氯醇、1,2-二醇、含有溶剂残留物的产物以及重排产物，这取决于底物结构和反应条件。建议对某些结果进行合理化解释。
• Highly chemo- and regioselective rearrangement of α,β-epoxy ketones to 1,3-dicarbonyl compounds in 5 mol dm−3 lithium perchlorate–diethyl ether medium
  作者：S. Sankararaman、J. E. Nesakumar

  DOI：10.1039/a905619j

  日期：——

  Epoxides from α,β-unsaturated ketones undergo highly chemo- and regioselective rearrangement to 1,3-dicarbonyl compounds in 5 mol dm–3 lithium perchlorate–diethyl ether medium by a 1,2-migration of the carbonyl group at ambient conditions.

  从α环氧化物，β不饱和酮经历高度化疗和区域选择性重排1,3-二羰基化合物中的5摩尔分米-3通过羰基的在环境条件下的1,2-迁移高氯酸锂-乙醚平台。
• Solid-Acid Catalysed Rearrangement of Cyclic α,β-Epoxy Ketones
  作者：Jacob A. Elings、Hans E. B. Lempers、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1905::aid-ejoc1905>3.0.co;2-o

  日期：2000.5

  Various cyclic α,β-epoxy ketones rearranged to α-formyl ketones and/or vic-diones in the presence of catalytic amounts of zeolites and montmorillonite K10. This provides an excellent alternative to conventional homogeneous systems with respect to yields and workup. Differences in product distribution and type of products in the rearrangement of pulegone oxide could be reasonably explained by invoking

  在催化量的沸石和蒙脱石 K10 存在下，各种环状 α,β-环氧酮重排为 α-甲酰基酮和/或维克二酮。就产量和后处理而言，这为传统均相系统提供了极好的替代方案。通过调用均相和非均相催化剂的不同途径，可以合理地解释胡薄荷酮重排过程中产物分布和产物类型的差异。
• Synthesis of alkylated iridolactone analogs
  作者：Zineb Guerrab、Boujemaâ Daou、Souad Fkih-Tetouani、Mohammed Ahmar、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01320-0

  日期：2003.7

  Bicyclic δ-lactones, iridolactones analogs with an alkyl group at the bicyclic junction, are obtained from α-alkyl-α-hydroxymethylcyclopentanones via an intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction.

  双环δ-内酯是在双环连接处带有烷基的铱-内酯类似物，是通过分子内的Horner-Wadsworth-Emmons反应从α-烷基-α-羟甲基环戊酮获得的。
• On the geometric requirements for concerted 1,2-carbonyl migration in α,β-epoxy ketones
  作者：Robert D. Bach、Russell C. Klix

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98492-2

  日期：1985.1

  The stabilizing influence of neighboring group participation by the carbonyl group in concerted 1,2-acyl migration is related to the ability of the molecule to assume a transition stage geometry resembling a cyclopropyloxenium ion.

  在协同的1，2-酰基迁移中，羰基对邻近基团参与的稳定影响与分子具有类似于环丙基氧鎓离子的过渡阶段几何形状的能力有关。