Spiro(cyclopropane-1,2'(2H)-indol)-3'(1'H)-one, 1'-acetyl-5'-iodo- | 79479-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Spiro(cyclopropane-1,2'(2H)-indol)-3'(1'H)-one, 1'-acetyl-5'-iodo-
• 英文别名: 1'-acetyl-5'-iodospiro[cyclopropane-1,2'-indole]-3'-one
• CAS: 79479-91-7
• 化学式: C₁₂H₁₀INO₂
• 分子量: 327.121
• InChiKey: OXGFSNJSDOPEPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro(cyclopropane-1,2'(2H)-indol)-3'(1'H)-one, 1'-acetyl-5'-iodo- 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到1'-acetyl-5'-cyanospiroindol>-3'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. II. Synthesis and biological activities of spiro(cyclopropane-1,2'-(2H)indol)-3'(1'H)-ones.

  摘要：

  合成了一系列具有不同取代基在苯环和1'位的Spiro[环丙烷-1,2'-[2H]吲哚]-3'(1'H)-酮。研究了它们的生物活性，结果显示该系列中的某些化合物展现出显著的抗炎和镇痛活性。讨论了它们的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1912
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-5-iodospiro[indole-2,3'-oxolane]-2',3-dione 在 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到Spiro(cyclopropane-1,2'(2H)-indol)-3'(1'H)-one, 1'-acetyl-5'-iodo-
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. I. Synthesis and reactivity of spiro(cyclopropane-1,2'-(2H)indol)-3'(1'H)-ones.

  摘要：

  以蒽酸为原料，分三步合成了一种螺化合物--1'-乙酰螺[环丙烷-1，2'-[2H] 吲哚]-3'(1'H)-酮（III-1），包括蒽酸与 α-溴-γ-丁内酯缩合，然后用醋酸酐和三乙胺进行螺道反应，随后在氯化钠存在下进行脱羧反应，得到 III-1，收率良好。类似地还制备出了各种衍生物（III-2-III-9）。该系列的一些化合物在溶液中显示出强烈的荧光。研究了 III-1 与亲电体和亲核体的反应活性，以及与还原剂的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1900

文献信息

• KAWADA MITSURA; SUGIHARA HIROSADA; MIKAMI IWAO; KAWAI KIYOHISA; KUZUNA SE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 7, 1912-1919
  作者：KAWADA MITSURA、 SUGIHARA HIROSADA、 MIKAMI IWAO、 KAWAI KIYOHISA、 KUZUNA SE+

  DOI：——

  日期：——
• Spirocyclopropane compounds. II. Synthesis and biological activities of spiro(cyclopropane-1,2'-(2H)indol)-3'(1'H)-ones.
  作者：MITSURU KAWADA、HIROSADA SUGIHARA、IWAO MIKAMI、KIYOHISA KAWAI、SEIJI KUZUNA、SHUNSAKU NOGUCHI、YASUSHI SANNO

  DOI：10.1248/cpb.29.1912

  日期：——

  Spiro [cyclopropane-1, 2'-[2H] indol]-3'(1'H)-ones with various substituents on the benzene ring and at the 1'-position were synthesized. Investigation of their biological activities revealed that significant anti-inflammatory and analgesic activities were exhibited by some compounds of this series. Their structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列具有不同取代基在苯环和1'位的Spiro[环丙烷-1,2'-[2H]吲哚]-3'(1'H)-酮。研究了它们的生物活性，结果显示该系列中的某些化合物展现出显著的抗炎和镇痛活性。讨论了它们的构效关系。
• Spirocyclopropane compounds. I. Synthesis and reactivity of spiro(cyclopropane-1,2'-(2H)indol)-3'(1'H)-ones.
  作者：MITSURU KAWADA、YASUHIKO KAWANO、HIROSADA SUGIHARA、SABURO TAKEI、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.29.1900

  日期：——

  A spirocompound, 1'-acetylspiro [cyclopropane-1, 2'-[2H] indol]-3'(1'H)-one (III-1), was synthesized from anthranilic acid in three steps, which involve the condensation of anthranilic acid with α-bromo-γ-butyrolactone, followed by spiroannelation with acetic anhydride and triethylamine, and subsequent decarboxylation in the presence of sodium chloride to afford III-1 in good yield. Various derivatives (III-2-III-9) were similarly prepared. Some compounds of this series showed an intense fluorescence in solution. The reactivities of III-1 to electrophiles and nucleophiles, as well as its reaction with reducing agents, were investigated.

  以蒽酸为原料，分三步合成了一种螺化合物--1'-乙酰螺[环丙烷-1，2'-[2H] 吲哚]-3'(1'H)-酮（III-1），包括蒽酸与 α-溴-γ-丁内酯缩合，然后用醋酸酐和三乙胺进行螺道反应，随后在氯化钠存在下进行脱羧反应，得到 III-1，收率良好。类似地还制备出了各种衍生物（III-2-III-9）。该系列的一些化合物在溶液中显示出强烈的荧光。研究了 III-1 与亲电体和亲核体的反应活性，以及与还原剂的反应。