2-(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 58161-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(3-(benzyloxy)-4-methoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 58161-76-5
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄
• mdl: MFCD01030358
• 分子量: 370.405
• InChiKey: YIAKZELMJZETQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以44%的产率得到2-(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Indane-1,3-diones：作为潜在和选择性 α-葡萄糖苷酶抑制剂，它们的合成，体外和计算机研究

  摘要：

  背景：糖尿病是最慢性的代谢性疾病之一。过去几年，我们的研究小组已经合成和评估了针对α和β-葡萄糖苷酶的杂环化合物库，并发现了令人鼓舞的结果。当前的研究包括基于我们之前报道的从密切相关的靛红部分及其衍生物中获得的结果，评估茚满-1,3-二酮作为抗糖尿病药物。 目的：合成了 23 种茚满-1,3-二酮衍生物 (1-23) 的文库，并评估其对 α 和 β-葡萄糖苷酶的抑制作用。此外，还进行了计算机对接研究，以研究选定化合物与目标酶的推定结合模式。 方法：在碱性条件下，通过不同取代苯甲醛与茚满1,3-二酮的Knoevenagel缩合反应合成茚满1,3-二酮衍生物(1-23)。合成分子的结构是通过使用不同的光谱技术推导出来的，包括1 H-、13 C-NMR、EI-MS 和 CHN 分析。通过采用文献方案评价化合物(1-23)的α和β-葡萄糖苷酶抑制作用。 结果：在 23 种化合物中，11 种化合物对

  DOI：

  10.2174/1573406416666200826102051

文献信息

• Structure and antitumor activity relation of 2-arylidene-4-cyclopentene-1,3-diones and 2-arylideneindan-1,3-diones
  作者：Seiichi Inayama、Katsuhiro Mamoto、Tetsuichi Shibata、Tadaaki Hirose

  DOI：10.1021/jm00225a022

  日期：1976.3

  A series of 2-arylidene-4-cyclopentene-1,3-diones and 2-arylideneindan-1,3-diones, as well as mono- and bis(arylidene substituted)cycloalkanones, was synthesized and examined for antitumor activity against ascites sarcoma-180. All the 2-arylidene-4-cyclopentene-1,3-diones and one arylideneindan-1,3-dione (where the arylidene group was either a hydroxybenzylidene or substituted hydroxybenzylidene) exhibited a high degree of activity. Among both types of 1,3-diones and 3-methoxy-4-hydroxybenzylidene derivatives were found to possess the greatest potency, while all the mono- and bis(arylidene)cycloalkanones were found to be inactive.
• Benzylidine indane-1,3-diones: As novel urease inhibitors; synthesis, in vitro, and in silico studies
  作者：Bilquees Bano、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Farida Begum、Muhammad Arif Lodhi、Uzma Salar、Ruqaiya Khalil、Zaheer Ul-Haq、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.030

  日期：2018.12

  Current study deals with the evaluation of indane-1,3-dione based compounds as new class of urease inhibitors. For that purpose, benzylidine indane-1,3-diones (1-30) were synthesized and fully characterized by different spectroscopic techniques including EI-MS, HREI-MS, H-1, and C-13 NMR. All synthetic molecules 1-30 were evaluated for urease inhibitory activity and showed good to moderate inhibitory potential within the range of (IC50 = 11.60 +/- 0.3-257.05 +/- 0.7 mu M) as compared to the standard acetohydroxamic acid (IC50 = 27.0 +/- 0.5 mu M). Compound 1 (IC50 = 11.60 +/- 0.3 mu M) was found to be most potent inhibitor amongst all derivatives. The key binding interactions of most active compounds within the enzyme pocket were evaluated through in silico studies.