(2S,3R,4R)-2-(4-oxo-1,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrrol-2-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran | 1315569-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-(4-oxo-1,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrrol-2-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1H-indeno[1,2-b]pyrrol-4-one
• CAS: 1315569-86-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: QNKYFEZAOWRDHN-DFBGVHRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-(4-oxo-1,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrrol-2-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.23 g的产率得到(2S,3S,4R)-2-(4-oxo-1,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrrol-2-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  CeCl3˙7H2O：一种用于合成C-吡咯基糖苷的多功能高效试剂

  摘要：

  1,3-二酮和β-氧代酯在80°C的水中存在25 mol％CeCl 3 7 H 2 O的条件下与d-葡萄糖胺进行平滑偶联，从而以良好或高收率提供C-吡咯烷基糖苷。环状二酮如二甲基酮与d-葡萄糖胺的反应得到相应的2-（3,4-二羟基四氢呋喃-2-基）-6,7-二氢-1 H-吲哚-4（5 H）-一衍生物。使用乙酸酐和4-（二甲基氨基）吡啶将这些二羟基衍生物直接转化为乙酸酯。使用容易获得的加入CeCl的3 7H 2 ö使得这个过程相当简单，方便和实用的。 C-吡咯基糖苷-1,3-二酮-氨基葡萄糖-铈（III）盐

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258369
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 D-glucosamine hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 indium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以19%的产率得到(2S,3R,4R)-2-(4-oxo-1,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrrol-2-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  InCl 3催化氨基糖与1,3-二羰基化合物在水中的串联缩合反应合成C-吡咯基糖苷

  摘要：

  在绿色条件下，通过氨基糖（d-葡萄糖胺和d-半乳糖胺）和1,3-二羰基化合物的串联缩合反应，可以中等至良好的收率获得各种C-吡咯基糖苷。反应在50℃下在水中存在10 mol％InCl 3的条件下进行。提出了通过碳正离子中间体的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.083

文献信息

• CeCl3˙7H2O: A Versatile and Efficient Reagent for the Synthesis of C-Pyrrolyl Glycosides
  作者：Basi Reddy、Ruchi Jain、Kudikyala Bhargavi、Manisha Swain、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258369

  日期：2011.1

  1,3-Diketones and β-oxo esters undergo smooth coupling with d-glucosamine in the presence of 25 mol% CeCl3˙7H2O in water at 80 ˚C to furnish C-pyrrolyl glycosides in good to high yields. The reaction of cyclic diketones such as dimedone with d-glucosamine affords the corresponding 2-(3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one derivatives. These dihydroxy derivatives are directly

  1,3-二酮和β-氧代酯在80°C的水中存在25 mol％CeCl 3 7 H 2 O的条件下与d-葡萄糖胺进行平滑偶联，从而以良好或高收率提供C-吡咯烷基糖苷。环状二酮如二甲基酮与d-葡萄糖胺的反应得到相应的2-（3,4-二羟基四氢呋喃-2-基）-6,7-二氢-1 H-吲哚-4（5 H）-一衍生物。使用乙酸酐和4-（二甲基氨基）吡啶将这些二羟基衍生物直接转化为乙酸酯。使用容易获得的加入CeCl的3 7H 2 ö使得这个过程相当简单，方便和实用的。 C-吡咯基糖苷-1,3-二酮-氨基葡萄糖-铈（III）盐
• InCl3-catalyzed synthesis of C-pyrrolyl glycosides via tandem condensation of aminosugars and 1,3-dicarbonyl compounds in water
  作者：Boyu Li、Gang Wang、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.083

  日期：2011.7

  Various C-pyrrolyl glycosides were obtained through tandem condensation of aminosugars (d-glucosamine and d-galactosamine) and 1,3-dicarbonyl compounds under green conditions in moderate to good yields. The reactions were carried out in the presence of 10 mol % InCl3 in water at 50 °C. A reaction mechanism through carbocation intermediates was proposed.

  在绿色条件下，通过氨基糖（d-葡萄糖胺和d-半乳糖胺）和1,3-二羰基化合物的串联缩合反应，可以中等至良好的收率获得各种C-吡咯基糖苷。反应在50℃下在水中存在10 mol％InCl 3的条件下进行。提出了通过碳正离子中间体的反应机理。