2-(3,4-dichloro-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyrimidine | 108845-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4-dichloro-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-(3,4-Dichlor-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyrimidin；2-(3,4-Dichlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 108845-41-6
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂N₃
• mdl: MFCD00964688
• 分子量: 264.114
• InChiKey: WOBQGTFLIRGWOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichloro-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyrimidine 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(3,4-Dichlorophenyl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了75种咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物。据报道，这些化合物及其相应的α-溴代酮对多种革兰氏（+），革兰氏（-）细菌和分枝杆菌属物种具有“体外”抗菌活性。一些制备的衍生物表现出有效的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1170
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酮 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(3,4-dichloro-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了75种咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物。据报道，这些化合物及其相应的α-溴代酮对多种革兰氏（+），革兰氏（-）细菌和分枝杆菌属物种具有“体外”抗菌活性。一些制备的衍生物表现出有效的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1170

文献信息

• Synthesis of Bridgehead Nitrogen Heterocycles on a Solid Surface
  作者：Shashikanth Ponnala、S. T. V. S. Kiran Kumar、Bashir A. Bhat、Devi Prasad Sahu

  DOI：10.1081/scc-200051674

  日期：2005.4.1

  Abstract Bridgehead nitrogen heterocycles were synthesized from heteroaromatic amidines and cyclic or acyclic α‐bromoketones under solvent‐free conditions at room temperature on a solid surface in excellent yields, which are higher than those obtained with hitherto‐known methods of syntheses. #CDRI Communication No. 6545.

  摘要 桥头氮杂环是由杂芳脒和环状或非环状 α-溴酮在室温下无溶剂条件下在固体表面上以优异的收率合成的，收率高于迄今为止已知的合成方法。#CDRI 通讯第 6545 号。
• Convenient and highly efficient microwave-assisted synthesis of 2-Arylimidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehydes in glycerol
  作者：Hani Y. Saeed、Maqdoom Farooqui、Ayesha N. Durrani

  DOI：10.1080/00397911.2022.2158746

  日期：2023.1.17

  Abstract A simple and highly efficient method adopted for the synthesis of 2-Arylimidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde from reaction of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidines, with (Vilsmeier–Haack reagent) in the presence of glycerol as a green reaction medium under microwave irradiation at 400 watt, at 90 °C. Mild reaction conditions, high yield, short reaction time, a clean reaction profile, avoiding

  摘要 2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶与（Vilsmeier-Haack试剂）反应合成2-芳基咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛的简单高效方法在 400 瓦、90 °C 的微波辐射下，甘油作为绿色反应介质存在。反应条件温和、收率高、反应时间短、反应曲线干净、避免使用有毒催化剂、有害有机溶剂、废料少是以往采用的方法的优点。